CAS: 487021-52-3; 1-(4-Methoxybenzyl)-3-(5-Nitrothiazol-2-yl)Urea

该化合物是具有选择性的ATP竞争抑制性强力抑制性甘醇合成酶3-3β(GSK-3β),其IC50值约为38纳米. 它表明GSK-3β相对于其他流动酶具有高度特性,使其成为研究细胞和生物化学实验中以GSK-3β为中介的信号路径的宝贵工具.AR-A014418在研究中广泛使用,以调查GSK-3β在...

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2-amino-5-nitro-1,3-thiazole 4-methoxybenzyl is°Cyanate 4-methoxy-benzylamine bis(trichloromethyl) carbonate

合成工艺路线路线简述

    📜4-甲氧基苄胺置于正丁基锂,碳酸氢钠体系中,用 四氢呋喃,正己烷,二氯甲烷,水 作为反应溶剂,化学反应 2.5H,反应生成 N-(4-甲氧基苄基)-N'-(5-硝基-1,3-噻唑-2-基)脲
    参考文献:糖原合酶激酶3(gsk-3)抑制剂的合成和生物学评估:快速高效地获得1-芳基-3-苄基脲的原子
    标题:糖原合酶激酶3(gsk-3)抑制剂的合成和生物学评估:快速高效地获得1-芳基-3-苄基脲的原子
    摘要:糖原合酶激酶3(gsk-3)参与多个细胞过程,并已与阿尔茨海默氏病(ad)的发病机理有关.在我们的研究主题过程中,我们合成了有效的gsk-3抑制剂库.我们利用了有效且高度选择性的gsk-3抑制剂ar-A014418(astrazeneca)中存在的尿素支架.该部分既适合(a)利用易于获得的构件的收敛方法,又适合(b)基于微波加热辅助的suzuki耦合的发散方法.我们建立了无色谱纯化方法,以产生具有足够纯度的生物测定产物.文库的构效关系为合成苯并噻唑基脲66(ic 50 在我们的测定中,其活性为 140 Nm)和吡啶基脲62(ic 50 = 98 Nm),与参考化合物18(ar-A014418:Ic 50 = 330 Nm)相比,其活性提高了2到3倍.
    DOI:10.1016/j.Bmcl.2011.06.131

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CY-1117469-T1
    优先权日:2012-02-21
    标题 :1H-INDAZOLIS-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MOTION 3 BETA GLYCOGEN SYNTHESIS

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    主要参考文献


    1: Kunnimalaiyaan S, Gamblin TC, Kunnimalaiyaan M. Glycogen synthase kinase-3 inhibitor AR-A014418 suppresses pancreatic cancer cell growth via inhibition of GSK-3-mediated Notch1 expression. HPB (Oxford). 2015 Sep;17(9):770-6. doi: 10.1111/hpb.12442. Epub 2015 Jul 6.
    2: Tunçdemir M, Yıldırım A, Karaoğlan A, Akdemir O, Oztürk M. AR-A014418 as a glycogen synthase kinase-3 inhibitor: anti-apoptotic and therapeutic potential in experimental spinal cord injury. Neurocirugia (Astur). 2013 Jan-Feb;24(1):22-32. doi: 10.1016/j.neucir.2011.12.006. Epub 2012 Oct 30. doi: 10.1016/j.neuroscience.2012.09.020. Epub 2012 Sep 19. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.12.139. Epub 2012 Jan 10. doi: 10.1016/j.jpain.2010.06.007. Epub 2010 Aug 12. Glycogen synthase kinase-3beta (GSK-3beta) inhibitors AR-A014418 and B6B3O prevent human immunodeficiency virus-mediated neurotoxicity in primary human neurons. J Neurovirol. 2009 Sep;15(5-6):434-8. doi: 10.1080/13550280903168131.
    7: Vasdev N, Garcia A, Stableford WT, Young AB, Meyer JH, Houle S, Wilson AA. Synthesis and ex vivo evaluation of carbon-11 labelled N-(4-methoxybenzyl)-N'-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)urea ([11C]AR-A014418): a radiolabelled glycogen synthase kinase-3beta specific inhibitor for PET studies. Bioorg Med Chem Lett. 2005 Dec 1;15(23):5270-3. Epub 2005 Oct 3. Epub 2004 Jul 26. Epub 2003 Aug 19.

    合成参考文献


    参考文献:10.4161/cbt.12.4.15961
    摘要:Ban JO, Oh JH, Son SM, Won D, Song HS, Han SB, Moon DC, Kang KW, Song MJ, Hong JT. Troglitazone, a PPAR agonist, inhibits human prostate cancer cell growth through inactivation of NFκB via suppression of GSK-3β expression. Cancer Biol Ther. 2011 Aug 15;12(4):288–96. doi: 10.4161/cbt.12.4.15961.
    参考文献:10.1038/s41388-020-01412-x
    摘要:Lin B, Li Y, Wang T, Qiu Y, Chen Z, Zhao K, Lu N. CRMP2 is a therapeutic target that suppresses the aggressiveness of breast cancer cells by stabilizing RECK. Oncogene. 2020 Sep;39(37):6024–40. doi: 10.1038/s41388-020-01412-x.
    参考文献:10.1038/s41416-020-1022-4
    摘要:Song M, Pan Q, Yang J, He J, Zeng J, Cheng S, Huang Y, Zhou Z, Zhu Q, Yang C, Han Y, Tang Y, Chen H, Weng D, Xia J. Galectin-3 favours tumour metastasis via the activation of β-catenin signalling in hepatocellular carcinoma. British Journal of Cancer. 2020 Aug 17;123(10):1521–34. doi: 10.1038/s41416-020-1022-4.
    参考文献:10.1007/s10540-005-2893-6
    摘要:Caricasole A, Bakker A, Copani A, Nicoletti F, Gaviraghi G, Terstappen GC. Two sides of the same coin: Wnt signaling in neurodegeneration and neuro-oncology. Biosci Rep. 2005 Oct;25(5-6):309–27. doi: 10.1007/s10540-005-2893-6.
    参考文献:10.1017/s1461145704004535
    摘要:Gould TD, Einat H, Bhat R, Manji HK. AR-A014418, a selective GSK-3 inhibitor, produces antidepressant-like effects in the forced swim test. Int J Neuropsychopharmacol. 2004 Dec;7(4):387–90. doi: 10.1017/s1461145704004535.
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