CAS: 289-95-2; Pyrimidine

该化合物是一种具有分子式C4H4N2的热循环性有机化合物,是核酸的一个基本构件,构成细胞素,甲胺和泌尿的核心结构,对DNA和RNA合成至关重要.Pyrimidine衍生物因其多功能性能和稳定性,在药品,农用化学品和材料科学中广泛使用.关键优势包括其在药物开发中的作用,特别是在抗病毒剂和抗癌剂中,以及在设计高性能聚合物和涂层方面的应用.该化合物的僵硬结构和接受选择性替代的能力使得其具有定制特性的专门有机分子的合成具有价值.

英文名称Pyrimidine
中文名称嘧啶
IUPAC名称pyrimidine
其它别名1,3-Diazine; Metadiazine
CAS编号289-95-2
MFCD编号:MFCD00006059
EINECS号:206-026-0
分子式:C4H4N2
分子量:80.09
产品CID: 2212938
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→嘧啶类化合物

相似结构搜索
InChIKey: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数0.0可旋转键数0.0

相似化合物

2036-41-1 5053-43-0 675-21-8

物理性质

熔点22 °C
沸点123-124 °C at 760 mmHg
闪点31°C
密度1.1±0.1 g/cm3
pKa:1.23(at 20°C)
PSA:25.78
LogP:0.4766
折射率1.503
蒸汽压16.8±0.2 mmHg at 25°C
溶解性可溶于水
敏感性Stable, but air-sensitive and hygroscopic. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, strong oxidizing agents, carbon dioxide. Flammable.
外观形态白色固体或无色液体
储存条件2-8°C
产品应用该化合物用作研究卤化火利米丁(一种原型放射性敏化分子)的光诱离化学.
性质描述该品为无色结晶或液体.密度1.016,熔点20-22°C,沸点123-124°C,折射率1.501-1.504,闪点31°C,可溶于水.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS02 & GHS05;
注释: Flame & Corrosion
危险类别易燃液体类别3
严重眼损伤类别1
易燃固体类别2
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Danger(危险)
危险描述H226 |易燃液体和蒸气.
H318 |造成严重眼损伤.
H228 |易燃固体.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P210-P233-P240-P241-P242-P243-P280-P370+P378-P501
危险等级3
UN编号1993.0
危险品标志Xi
包装等级Ⅲ
安全声明S23-S24/25-S16
危险类别码R10
WGK Germany3.0

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

27258-04-4 = 289-95-2 + 90499-57-3 + 288-13-1 + 930-36-9 + 80510-03-8 [标题:Reaction Conditions
标题:Flash Vacuum Pyrolysis Of Bis- And Tris(Pyrazol-1-Yl)Methane. A Radical Reaction
作者:Perez,Jorge D.; Et Al
参考文献:Tetrahedron 日期:1988 卷标:44(20) 页码:6429-34]

80510-03-8 = 289-95-2 + 90499-57-3 + 288-13-1 + 930-36-9 + 80510-03-8 [标题:Reaction Conditions
标题:Flash Vacuum Pyrolysis Of Bis- And Tris(Pyrazol-1-Yl)Methane. A Radical Reaction
作者:Perez,Jorge D.; Et Al
参考文献:Tetrahedron 日期:1988 卷标:44(20) 页码:6429-34

1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐置于碳酸氢钠体系中,用四氢呋喃,N-甲基吡咯烷酮用作溶剂,化学反应生成嘧啶
参考文献:Inhibitors Of Glycogen Synthase Kinase 3
标题:Inhibitors Of Glycogen Synthase Kinase 3
摘要:提供了一种选择性抑制糖原合成酶激酶3的新型吡啶和嘧啶衍生物,并提供了制备这些化合物的方法.这些化合物在治疗可能由糖原合成酶激酶3介导的某些疾病方面具有用途.

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[参考文献]: Alya M Al-Etaibi, Et Al. A Facile Synthesis Of New Monoazo Disperse Dyes Derived From 4-Hydroxyphenylazopyrazole-5-Amines: Evaluation Of Microwave Assisted Dyeing Behavior. Molecules. 2012 Nov 23;17(12):13891-909.
[参考文献]: Jia-Xuan Qiu, Et Al. Plumbagin Elicits Differential Proteomic Responses Mainly Involving Cell Cycle, Apoptosis, Autophagy, And Epithelial-To-Mesenchymal Transition Pathways In Human Prostate Cancer Pc-3 And Du145 Cells. Drug Des Devel Ther. 2015 Jan 7:9:349-417.
[参考文献]: Kazuya Ito, Et Al. Orthovanadate-Induced Vasoconstriction Of Rat Mesenteric Arteries Is Mediated By Rho Kinase-Dependent Inhibition Of Myosin Light Chain Phosphatase. Biol Pharm Bull. 2015;38(11):1809-16.
[参考文献]: Margaret Simons, Et Al. Assessing The Metabolic Impact Of Nitrogen Availability Using A Compartmentalized Maize Leaf Genome-Scale Model. Plant Physiol. 2014 Nov;166(3):1659-74.
[参考文献]: Marshall Louis Reaves, Et Al. Pyrimidine Homeostasis Is Accomplished By Directed Overflow Metabolism. Nature. 2013 Aug 8;500(7461):237-41.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.3891/acta.chem.scand.49-0225

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