CAS: 114-07-8; Erythromycin

该化合物是一种大型滑动抗生素,它提供抗克抗性共生素的广谱活动,包括乙型乳腺酶生产菌株,其效力在治疗诸如链球菌胆碱酯酶炎和皮肤感染等传染病方面特别显著,在这些疾病中,可能存在对其他抗生素的抗药性.

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9-deoxo-9-iminoerythromycin A 9-N,11-O-benzylidene-9-deoxo-9-iminoerythromycin A 45H74N2O12C45H74N2O12 44H71ClN2O12C44H71ClN2O12R)-14t-ethyl-6t-[O-(4-carboxy-butyryl)-3-dimethylamino-β-D-xylo-3,4,6-trideoxy-hexopyranosyloxy]-4t-(3,O3-dimethyl-α-L-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-7c,12t,13c-trihydroxy-3r,5(3R)-14t-ethyl-6t-[O-(4-carboxy-butyryl)-3-dimethylamino-β-D-xylo-3,4,6-trideoxy-hexopyranosyloxy]-4t-(3,O3-dimethyl-α-L-ribo-2,6-dideoxy-hexopyranosyloxy)-7c,12t,13c-trihydroxy-3r,5 O''-(Furan-2-carbonyl)-erythromycinO''-(Furan-2-carbonyl)-erythromycin O''-(2-Carboxy-benzoyl)-erythromycinO''-(2-Carboxy-benzoyl)-erythromycin O''-prop-2-ynyloxycarbonyl-erythromycinO''-prop-2-ynyloxycarbonyl-erythromycin

合成工艺路线路线简述

    在 甲醇,N-氯代丁二酰亚胺,Sodium Amalgam,水,Silver Fluoride体系中,用 吡啶,六甲基磷酰三胺 用作溶剂,化学反应生成红霉素
    参考文献:红霉素的不对称全合成.3. 红霉素的全合成
    标题:红霉素的不对称全合成.3. 红霉素的全合成
    摘要:在之前的论文中,我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1A 的制备.在本文中,我们报告了来自 La 的红霉素 (2) 的合成.从本质上讲,这种转化包括用 L-Cladinose 和 D-Desosamine 对 La 的合适衍生物进行糖苷化,并产生 C-9 酮官能团.
    Doi:10.1021/ja00401A051

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2025175670-A1
    优先权日:2024-02-22
    标 题:Engineered cell for heterologous synthesis of erythromycin, synthesis method and use
    发明人:WANG YONG; FENG ZHANGUANG
    权利人:CAS CENTER FOR EXCELLENCE IN MOLECULAR PLANT SCIENCES
    摘要:Provided are an engineered cell for heterologous synthesis of erythromycin, a synthesis method and the use. An essential gene for heterologous synthesis of erythromycin is integrated into the chromosome of a prokaryotic cell; and on the basis of the gene, the yield of erythromycin A is greatly improved by means of targeted knockout of a set of genes. A new way is provided for the breeding of high-yield Escherichia coli strains for erythromycin production and industrial application thereof.

    专利号:US-10920229-B2
    优先权日:2014-07-16
    标 题:Method for improving heterologous synthesis of Escherichia coli into polyketides and use of same
    发明人:WANG YONG; XIONG ZHIQIANG; SONG SHUJIE; LIU QIAOXIA; WANG JIANFENG
    权利人:SHANGHAI INST BIOLOGICAL SCIENCES CAS; CAS CENTER FOR EXCELLENCE IN MOLECULAR PLANT SCIENCES
    摘要:The present invention relates to a method for improving the heterologous synthesis of a polyketide by E. coli and use thereof. The yield of the polyketide heterologously synthesized by E. coli is significantly increased by attenuating the expression of seventy-two genes, such as sucC and talB, in a host strain, wherein the highest yield increase rate can reach 60% or more. Currently, erythromycin is the most clear model compound in the study on the biosynthesis of polyketids. The production strain of the present invention enables massive accumulation of 6-deoxyerythronolide (6-dEB), an erythromycin precursor, in the fermentation process, laying the foundation for the industrial production of the heterologous synthesis of erythromycin by E. coli.

    专利号:US-4751312-A
    优先权日:1984-07-20
    标 题:Process and intermediates for the synthesis of diastereomeric compounds
    发明人:GASTEIGER JOHANN; KAUFMANN KARLHEINZ; MENGEL RUDOLF
    权利人:BAYER AG
    摘要:A new process for the controlled synthesis of the two diasteromeric forms of triazolyl-O,N-acetals of the formula (I) in which R represents optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkylthio, alkylcarbonyl, nitro or halogen and n represents an integer from 0 to 5, with the proviso that R can represent identical or different radicals, if n represents an integer from 2 to 5. New trans-substituted oxiranes and their use as intermediates for the synthesis of compounds of the formula (I).

    专利号:US-4870199-A
    优先权日:1986-04-30
    标题 :Processes for the synthesis of diprotected R[R*,S*]-3,5-dihydroxy-6-oxohexanoate esters
    发明人:CHEN KAU-MING; HARDTMANN GOETZ E; KAPA PRASAD K; LEE GEORGE T; LINDER JEROME; WATTANASIN SOMPONG
    权利人:SANDOZ PHARMACEUTICALS CORP
    摘要:Process for the synthesis of compounds of the formula in R[R*,S*] enantiomeric form, wherein each P1 is independently an hydroxy group-protecting group, and R2z is C1-4alkyl, benzyl or allyl, comprising, as a key step when R2z is R2x, the reaction of the compound of the formula in (S) enantiomeric form with a compound of the formula Mg &cir& +2 ((-)OOC-CH2-COOR2x)2 to obtain a compound of the formula in (S) enantiomeric form, and, as a key step when R2z is R2y, the reaction of a compound of the formula in (S) enantioimeric form with a compound of the formula Li(+)(-)CH2-COOR2y to obtain a compound of the formula in (S) enantiomeric form, wherein R2x is primary or secondary C1-4alkyl, benzyl or allyl, R2y is C1-4alkyl not containing an asymmetric carbon atom, and R3' is methyl or ethyl, processes for the synthesis of compounds of the formula comprising reacting a compound of the formula with the reaction product of a strong base and a compound of the formula optionally followed by, when R2z is allyl, cleavage of the allyl and P1 groups to obtain the corresponding compound of the formula wherein each R7 is methyl or ethyl, R is as defined in the specification, and each P1 independently and R2z are as defined above, and the compounds of the formula wherein R and each R7 are as defined above.

    专利号:US-4739073-A
    优先权日:1983-11-04
    标题:Intermediates in the synthesis of indole analogs of mevalonolactone and derivatives thereof
    发明人:KATHAWALA FAIZULLA G
    权利人:SANDOZ PHARMACEUTICALS CORP
    摘要:Compounds of the formula wherein one of R and Ro is and the other is primary or secondary C1-6alkyl not containing an asymmetric carbon atom, C3-6cycloalkyl or phenyl(CH2)m-, wherein R4 is hydrogen, C1-3alkyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, C1-3alkoxy, n-butoxy, i-butoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R5 is hydrogen, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R5a is hydrogen, C1-2alkyl, C1-2alkoxy, fluoro or chloro, and m is 1, 2 or 3, with the provisos that both R5 and R5a must be hydrogen when R4 is hydrogen, R5a must be hydrogen when R5 is hydrogen, not more than one of R4 and R5 is trifluoromethyl, not more than one of R4 and R5 is phenoxy, and not more than one of R4 and R5 is benzyloxy, R2 is hydrogen, C1-3alkyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, C3-6cycloalkyl, C1-3alkoxy, n-butoxy, i-butoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R3 is hydrogen, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, with the provisos that R3 must be hydrogen when R2 is hydrogen, not more than one of R2 and R3 is trifluoromethyl, not more than one of R2 and R3 is phenoxy, and not more than one of R2 and R3 is benzyloxy, X is -(CH2)n- or -CH=CH-, wherein n is 0, 1, 2 or 3, and Z is wherein R6 is hydrogen or C1-3alkyl, and R7 is hydrogen, C1-3alkyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, benzyl or M, wherein M is a pharmaceutically acceptable cation, the use thereof for inhibiting cholesterol biosynthesis and lowering the blood cholesterol level, and, therefore, in the treatment of hyperlipoproteinemia and atherosclerosis, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for and intermediates in the synthesis of such compounds.

    专利号:US-4743694-A
    优先权日:1986-04-11
    标 题 :Diastereocontrolled synthesis of 2-amino alcohols
    发明人:CLAREMON DAVID A
    权利人:MERCEK & CO INC
    摘要:The addition of organolithium to dimethylhydrazones of certain ethers of a-hydroxyaldehydes results in the synthesis of threo- or erythro- intermediates readily convertible to threo- or erythro-2-amino alcohols.
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    桂林南药股份有限公司
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    天津红日药业股份有限公司
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    西安利君制药有限责任公司
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    天津太平洋化学制药有限公司
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    上海瑞芳德化工有限公司
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    浙江亚太药业股份有限公司
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    湖北恒硕化工有限公司
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    宁夏启元药业有限公司
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    武汉华玖医药科技有限公司
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    上海乾劲化工科技有限公司
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    传真:021-20900665
    邮箱:shqjchemical@163.com
    联系人:何经理
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    郑州佰宇药业有限公司
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    联系人:陈经理
    电话:13938569199


    邮箱:13938569199@163.com
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    广西宇泰医药科技有限公司
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    销售经理: 陶玉墨经理
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    QQ号:2572325900
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    岳阳同联药业有限公司
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    销售经理: 江经建经理
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    湖南岳阳市九华山一号
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    岳阳中湘康神药业集团有限公司
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    湖南省岳阳市九华山1号
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    深圳信泰精细化工有限公司
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    传真号码: 0755-26491664
    深圳市南山区东滨路汇宾广场汇绣阁1415
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    深圳市南山区东滨路汇宾广场汇绣阁1415
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    远城制药有限公司
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    邮件:ycchemy@163.com
    销售经理: 黄静经理
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    手机号码: 15337121955
    传真号码: 027-88081061
    QQ号:1132636180
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    孝感工业园
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    上海森灏精细化工有限公司
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    联系人:张秋风
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    邮箱:sunhao@senhaosh.com
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    地址:上海市闸北区太阳山路188弄7号1508室
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    湖北威德利化学科技有限公司
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    郑州星耀科技有限公司
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    广州市虎澳化工有限公司
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    随州市天丰化工科技有限公司
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    焦作市先达贸易有限责任公司
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    河南省焦作市塔南路
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    湖北银河大化工制造有限公司
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    湖北弘景化工有限公司
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    销售经理: 王先生经理
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    湖北国营医药化工有限公司
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    销售经理: 牛秀丹经理
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    武汉市江汉区振兴路25号东宏大厦713
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    焦作市医药化工原料有限公司
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    销售经理: 商治国经理
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    河南焦作市焦作市高新区神州路
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    郑州市安达医药有限公司
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    销售经理: 马先生经理
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    郑州市107国道1688号安达医药工业园区
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    湖北帝康医药原料有限公司
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    销售经理: 韩俊华经理
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    武汉市东西湖区环湖路北、南京二十一世纪以西武汉国际服务外包企业公园22栋1单元1-4层1号
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    台州市博纳化工有限公司
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    网址: http://www.tzbnchem.com
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    联系人:陈
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    传真:0576-88707069
    邮箱:sales@tzbnchem.com
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    ✅ COA系统入驻 | 共享模式

    主要参考文献


    1: Krasniqi S, Matzneller P, Kinzig M, Sörgel F, Hüttner S, Lackner E, Müller M, Zeitlinger M. Blood, tissue, and intracellular concentrations of erythromycin and its metabolite anhydroerythromycin during and after therapy. Antimicrob Agents Chemother. 2012 Feb;56(2):1059-64. doi: 10.1128/AAC.05490-11. Epub 2011 Nov 14.
    2: Liang JH, Han X. Structure-activity relationships and mechanism of action of macrolides derived from erythromycin as antibacterial agents. Curr Top Med Chem. 2013;13(24):3131-64. Review. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.11.028. Epub 2012 Nov 24. doi: 10.1016/j.prevetmed.2012.02.017. Epub 2012 Mar 20. Review. Review. doi: 10.1007/s11250-010-9692-1. Epub 2010 Sep 16. Review. Erratum in: Tex Dent J. 2009 May;126(5):383. Review. German.

    合成参考文献


    摘要:S10 | SWISSPHARMA | Pharmaceutical List with Consumption Data | DOI:10.5281/zenodo.2623484
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