CAS: 4674-50-4; (4R,4As,6R)-4,4A-Dimethyl-6-(Prop-1-En-2-yl)-4,4A,5,6,7,8-Hexahydronaphthalen-2(3H)-One

该化合物是天然产生的松松酮,主要产自葡萄皮皮皮油和某些雪松物种,其特点是独特的柑橘,木香,使其成为香味和调味品中有价值的成分. 在化学方面,它以稳定性和低波动性而著称,这增强了其长效配方的效用. Nootkatone还表现出明显的生物活动,包括昆虫驱虫特性,并被调查在虫害防治方面的潜在应用. 它的高度纯度和一贯质量使它适合制药,化妆品和食品工业. 化合物独特的结构特性进一步允许对合成化学应用进行选择性的修改.

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相似化合物

100348-93-4 4674-50-4 826-56-2

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CAS号72453-44-2 (4R,4aS,6R)-4,4... | CAS号10219-75-7 佛术烯 | CAS号38651-65-9 (1R)-(+)-诺蒎酮 | CAS号72453-38-4 (1R,3R,5R)-6,6-... | CAS号72453-33-9 (1R,5R)-6,6-Dim... | CAS号73068-31-2 (1R,5R)-6,6-Dim... | CAS号72453-37-3 (1R,5R)-6,6-Dim... | CAS号72453-41-9 (1R,3S,5R)-3-[(... | CAS号72453-39-5 (1R,3S,5S)-6,6-... | CAS号72453-42-0 (1R,3S,5S)-6,6-... | CAS号15764-04-2 4,4A,5,6,7,8-六氢...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Nootkatone 主要起始原料 (1R)-(+)-Nopinone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (1R)-(+)-Nopinone
Beta-Pinene置于盐酸,18-冠醚-6,氧气,Sodium Acetate,Potassium Hydride,臭氧,Sodium Amide,Magnesium,溶剂黄146,Potassium Hydroxide,锌体系中,用 四氢呋喃,甲醇,乙醇,二氯甲烷,苯 作为反应溶剂,化学反应 127.0H,反应生成 (+)-香柏酮
参考文献: Reaction Sequence For The Synthesis Of Nootkatone,Dihydronootkatone,And Tetrahydronootkatone[fr] Séquence Réactionnelle Pour La Synthèse De Nootkatone,De Dihydronootkatone Et De Tétrahydronootkatone
标题: Reaction Sequence For The Synthesis Of Nootkatone,Dihydronootkatone,And Tetrahydronootkatone[fr] Séquence Réactionnelle Pour La Synthèse De Nootkatone,De Dihydronootkatone Et De Tétrahydronootkatone
摘要:利用臭氧化反应揭示了一种廉价,立体选择性的合成方法,用于合成瑞香酮,四氢瑞香酮及其衍生物.合成过程中使用的起始材料廉价,反应具有商业可行性且易于扩大规模.主要起始材料(−)-β-蒎烯在gras名单上(一般被认为是安全的).

海关参考信息

专利信息


专利号:US-10435344-B2
优先权日:2015-12-10
标题 :Reaction sequence for the synthesis of nootkatone, dihydronootkatone, and tetrahydronootkatone
发明人:LAINE ROGER
权利人:LAINE ROGER; UNIV LOUISIANA STATE
摘要:An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed utilizing ozonolysis. The starting materials used in the synthesis are inexpensive and the reactions are commercially feasible and amenable to scaling up. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

专利号:US-7112700-B1
优先权日:2005-04-14
标 题 :Efficient and economic asymmetric synthesis of nootkatone, tetrahydronootkatone, their precursors and derivatives
发明人:SAUER ANNE M; CROWE WILLIAM E; LAINE ROGER A; HENDERSON GREGG
权利人:UNIV LOUISIANA STATE
摘要:An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed. The starting materials used in the synthesis are inexpensive. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

专利号:US-9090870-B2
优先权日:2008-11-25
标题:Enzymatic synthesis of nootkatone
发明人:ZORN HOLGER; FRAATZ MARCO ALEXANDER; REIMER STEPHANIE JOHANNA LUISE; TAKENBERG MEIKE; KRINGS ULRICH; BERGER Ralf Günter; MARX STEFAN
权利人:ZORN HOLGER; FRAATZ MARCO ALEXANDER; REIMER STEPHANIE JOHANNA LUISE; TAKENBERG MEIKE; KRINGS ULRICH; BERGER Ralf Günter; MARX STEFAN; N ZYME BIOTEC GMBH
摘要:Polypeptide with an amino acid sequence according to SEQ ID No. 1 or a variant in which up to 10% of the amino acids have been altered by insertions, deletions or substitution.

专利号:WO-2011147453-A1
优先权日:2010-05-26
标 题 :Enzymatic synthesis of nootkatone
发明人:ZORN HOLGER; FRAATZ MARCO ALEXANDER; RIEMER STEPHANIE JOHANNA LUISE; TAKENBERG MEIKE; KRINGS ULRICH; BERGER RALF GUENTER; MARX STEFAN; ZELENA KATERYNA
权利人:N ZYME BIOTEC GMBH; ZORN HOLGER; FRAATZ MARCO ALEXANDER; RIEMER STEPHANIE JOHANNA LUISE; TAKENBERG MEIKE; KRINGS ULRICH; BERGER RALF GUENTER; MARX STEFAN; ZELENA KATERYNA
摘要:The invention relates to oxygenases from Pleurotus sapidus for the biocatalytic oxidation of valencene to form nootkatone (terpenes).

专利号:US-2018362431-A1
优先权日:2015-12-10
标 题 :Reaction sequence for the synthesis of nootkatone, dihydronootkatone, and tetrahydronootkatone

专利号:US-2006235247-A1
优先权日:2005-04-14
标 题:Efficient and economic asymmetric synthesis of nootkatone, tetrahydronootkatone, their precursors and derivatives
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参考文献:10.1002/hlca.19830660507
摘要:Demole E, Enggist P. Further Investigation of Grapefruit Juice Flavor Components (Citrus paradisi MACFAYDEN). Valencane‐ and Eudesmane‐type Sesquiterpene Ketones. Helvetica Chimica Acta. 1983 Jul 27;66(5):1381–91. doi: 10.1002/hlca.19830660507.
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