CAS: 405-05-0; 3-Fluoro-4-Hydroxybenzaldehyde

该化合物是一种氟芳烃-Audhyldyle,在与气状体组相对的准位置上有一个氢氧基甲醚组,其分子结构包括电离式(氟)和电施用(氢氧)替代成分,使它成为有机合成的多种中间体,特别是药品和农用化学品.氟的存在会增强代谢稳定性和衍生物化合物的生物利用率,而正丁烯的功能允许通过凝聚或减少反应进一步实现功能化.该化合物因其高度纯度和连续的再活动而具有价值,适合医药化学和材料科学的精确应用.建议受控条件下的妥善处理,因为其对空气和湿度敏感.

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上下游产品

CAS号452-00-6 4-乙氧基-3-氟苯甲醛 | CAS号185345-46-4 3-溴-5-氟-4-羟基苯甲醛 | CAS号175968-61-3 4-(苄氧基)-3-氟苯甲醛 | CAS号877064-69-2 methyl 3-(3-flu... | CAS号536974-94-4 (4-(苄氧基)-3-氟苯基)甲醇 | CAS号55660-73-6 氟氢醌

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3-Fluoro-4-Hydroxybenzaldehyde 主要起始原料 3-Fluoro-4-Methoxybenzaldehyde
  • (文献来源)合成步骤主要原料 3-Fluoro-4-Methoxybenzaldehyde
2-氟-4-甲基苯酚置于氧气,Cobalt(II) Diacetate Tetrahydrate,Sodium Hydroxide体系中,用 乙二醇 作为反应溶剂,80.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 9.0H,以85%的收率获得产物3-氟-4-羟基苯甲醛
参考文献:A Highly Efficient Approach To Vanillin Starting From 4-Cresol
标题:A Highly Efficient Approach To Vanillin Starting From 4-Cresol
摘要:一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发,该方法着重于提高所有反应的可持续性.该方法包括三个步骤的序列:准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚,高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚,以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇.在此,关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法.作为一种绿色替代方案,该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值.
DOI:10.1039/c4Gc00003J

海关参考信息

专利信息


专利号:US-3972945-A
优先权日:1974-12-23
标 题:Process for the selective synthesis of salicylaldehydes
发明人:ALBRIGHT CHARLES F
权利人:GARRETT CORP
摘要:The classical Reimer-Tiemann reaction for the synthesis of phenolic aldehydes has been modified from an aqueous to a non-aqueous system to provide an improved route for the formation of salicylaldehydes and, preferably, 3-substituted salicylaldehydes, e.g. 3-fluorosalicylaldehyde. Heretofore, compounds such as 3-substituted salicylaldehydes have proven to be extremely difficult to prepare in other than small laboratory quantities from the corresponding ortho-substituted phenol, since, in the final salicylaldehyde, each position ortho to the hydroxyl group contains substitution. In particular, with respect to 3-fluorosalicylaldehyde, one of the positions is occupied by the strongly electronegative fluorine atom so that the principal reaction product in the aqueous Reimer-Tiemann reaction has always been the para-isomer (3-fluoro-4-hydroxy-benzaldehyde), only negligible quantities of the desired ortho-isomer being obtained. In the process of the present invention, o-fluorophenol is caused to react with sodium hydroxide and chloroform in a hydrocarbon diluent (preferably benzene), maintaining the reaction under essentially anhydrous conditions by taking up the water of reaction with excess sodium hydroxide. It is necessary that an aprotic solvent, such as N,N-dimethylformamide, be employed as a catalyst. The use of boron oxide, while not absolutely necessary to the reaction, has been found to be advantageous in that the reaction proceeds more smoothly if the phenoxyboroxine is formed initially. The boron oxide also acts as a dehydrating agent and aids in removing the water of reaction. The preferential reaction product is the desired 3-fluorosalicylaldehyde, no paraisomer having been found. After hydrolysis and neutralization, the 3-fluorosalicylaldehyde can be recovered by azeotropic distillation along with a substantial quantity of unreacted o-fluorophenol which can be purified for recycle in subsequent preparations.

专利号:US-7339065-B2
优先权日:2003-07-21
标题 :Design and synthesis of optimized ligands for PPAR
发明人:AVERY MITCHELL A; PERSHADSINGH HARRIHAR A
权利人:BETHESDA PHARMACEUTICALS INC; UNIV MISSISSIPPI
摘要:This invention provides new chemical entities useful for treating a variety of clinical disorders including those that are influenced by the activity of peroxisome proliferator activated receptors (PPAR). The structures of the compounds and methods to design, make and use the compounds are provided. Compounds and methods for administering therapeutic compositions comprising the compounds in cases of the disease psoriasis are provided. An exemplary compound having the formula compound is 5adamantan-2-yl-pentanoic acid {2-[4-(2,4-dioxo-thiazolidin-5-yl-methyl)-phenoxy]-ethyl}-methyl-amide is provided.

专利号:US-11976052-B2
优先权日:2019-01-11
标题:Leukotriene synthesis inhibitors
发明人:BURGOYNE DAVID L; DEBRUIN ERIN; FONAREV JULIA; YEE JAMES GEE KEN; LANGLANDS JOHN MICHAEL
权利人:NAEGIS PHARMACEUTICALS INC
摘要:Provided are specific leukotriene synthesis inhibitor compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and the pharmaceutical compositions in treating, for example, inflammatory diseases or conditions.

专利号:US-2007099969-A1
优先权日:2003-07-21
标题 :Design and synthesis of optimized ligands for ppar

专利号:US-2022274997-A1
优先权日:2019-04-29
标题:Pim kinase inhibitor compositions and uses thereof
发明人:BURK MARK J; CHEN BRANDON
权利人:SNAP BIO INC
摘要:This disclosure relates to compounds and compositions useful as inhibitors of PIM kinases. Also provided are methods of synthesis and methods of use of PIM inhibitors in treating individuals suffering from cancerous malignancies.

专利号:US-2009137577-A1
优先权日:2007-06-29
标 题 :Heterocyclic compounds
发明人:DUPLANTIER ALLEN J; EFREMOV IVAN; ZHANG LEI; MAKLAD NOHA S; O'SULLIVAN THERESA
权利人:PFIZER
摘要:Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I n n n n n n n n n n as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.
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摘要:Schall, A.; Reiser, O., Science of Synthesis, (2007) 25, 645.
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