CAS: 36923-21-4; (6R,7R)-Benzhydryl 7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylate

该化合物是合成甲状腺素抗生素的关键中间体,这种抗生素是被广泛用于其广谱状抗菌性活动的一种β-光化抗生素.该化合物在4位置上有一个二苯甲基酯组,这加强了稳定性,有利于进一步的化学改造. 7β-氨基细胞对于引入各种侧链至关重要,它能够开发配制成量身定制的药用植物和药用动力特性的衍生物.其高纯度和定义明确的结构使其成为制药研究和生产中有价值的建筑块.该化合物的合成多用途和与多种反应条件的兼容性强调了其在抗生素开发中的实用性.

英文名称(6R,7R)-Benzhydryl 7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylate
中文名称(6R,7R)-7-氨基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸二苯酯
IUPAC名称benzhydryl (6R,7R)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
其它别名7-Aica; (6R,7R)-Benzhydryl 7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylate; Benzhydryl 7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylate; Diphenylmethyl 7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Car
CAS编号36923-21-4
MFCD编号:MFCD09954373
EINECS号:813-561-9
分子式:C20H18N2O3S
分子量:366.44
产品CID: 1378628
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: NYYBPASOTOAXQW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C20H18N2O3S/c21-16-18(23)22-15(11-12-26-19(16)22)20(24)25-17(13-7-3-1-4-8-13)14-9-5-2-6-10-14/h1-11,16-17,19H,12,21H2/t16-,19-/m1/s…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数1.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点164.0-168.0 °C
沸点587.8°C at 760 mmHg
闪点309.3±30.1 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
pKa:4.97±0.40(预测)
PSA:72.63
LogP:2.4455
折射率1.701
蒸汽压0.0±1.6 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly, Heated)
外观形态浅米色固体
储存条件请置于阴暗处, 惰性气氛中,室温
产品应用该化合物用于生产化学物的中间体:乙酯抗生素.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08;
注释: Health hazard
危险类别致癌性类别2
呼吸道致敏类别1
皮肤致敏类别1
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
水生慢性毒性类别3
严重眼刺激类别2A
严重眼刺激类别2
警示词Danger(危险)
危险描述H351 |怀疑致癌.
H334 |吸入可能引起过敏或哮喘症状或呼吸困难.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H412 |对水生生物有害并具有长期持续影响.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P362+P364-P405-P501

欧盟法规

REACH注册C&L通报

上下游产品

(6R,7R)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylic acid diazodiphenylmethane (6R,7R)-benzhydryl 3-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylate R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester(6R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester (6R,7R)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylic acid -3-cephem-4-carboxylatediphenylmethyl 7β-(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-4-methyl-2-pentenoylamino-3-cephem-4-carboxylate -3-cephem-4-carboxylatediphenylmethyl 7β-(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-hexenoylamino-3-cephem-4-carboxylate -3-cephem-4-carboxylatediphenylmethyl 7β-(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-3-cyclopropyl-2-propenoylamino-3-cephem-4-carboxylate

合成工艺路线路线简述

Benzhydryl 7-Amino-3-Methoxy-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]oct-2-Ene-2-Carboxylate;hydroChloride 以95%的收率获得
参考文献:Yoshioka,Mitsuru,Pure And Appl. Chem.,59,(1987) N 8,C. 1041-1046
标题:Yoshioka,Mitsuru,Pure And Appl. Chem.,59,(1987) N 8,C. 1041-1046