CAS: 90731-57-0; (2S,3S)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-3-Phenylbutanoic Acid

该化合物是一种受保护的氨基酸衍生物,其成分为乙型丁氧碳基(Boc)组和苯丙氨基骨上的乙型甲基替代物.红细胞配置确保了立体化学精度,使其对peptide合成和药用化学应用具有价值.Boc组提高了溶性,并提供正方位保护,促进了多步反应中的选择性脱保.其结构僵硬性和纯度使得其在设计受限制的peptides或生物活性化合物时有用.该化合物在经过控制的立体化学和侧链保护至关重要的改良peptides合成中特别有利.它适合于固态和溶液阶段聚苯乙烯合成,在复杂的合成路径中提供可靠的性能.

结构式图片

相似化合物

321524-48-5 145432-51-5 630424-76-9

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

tert-butyldicarbonate (2S,3S)-methylphenylalanine -3-phenylbutanol(2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-phenylbutanol -3-phenyl-1,2-propanediol(2R,3R)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-phenyl-1,2-propanediol(2S,3S)-2-amino-1-(1,2-oxazinan-2-yl)-3-phenylbutan-1-one, trifluoroacetic acid salt {(1S,2S)-1-[5-(2-fluoro-4-iodo-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-2-phenyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 2-((2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-butyrylamino)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester methyl (βS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-N,β-dimethyl-L-phenylalaninate

合成工艺路线路线简述

  • 24424-99-5 + 128677-95-2 = 90731-57-0
    反应条件:1.1 Reagents: Ammonium Formate Catalysts: Palladium Solvents: Methanol; 4 H,Rt1.2 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Tetrahydrofuran,Water; 6 H,Rt1.3 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; < Ph 4,Rt
    标题:Stereoselective Synthesis Of β-Alkylated α-Amino Acids Via Palladium-Catalyzed Alkylation Of Unactivated Methylene C(Sp3)-H Bonds With Primary Alkyl Halides
    作者:Zhang,Shu-Yu; Li,Qiong; He,Gang; Nack,William A.; Chen,Gong
    参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2013 卷标:135(32) 页码:12135-12141]

    24424-99-5 + 25488-25-9 = 90731-57-0
    反应条件:1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: 1-Butanol,Water
    标题:Potent Angiotensin Ii Antagonists With Non-β-Branched Amino Acids In Position 5
    作者:Samanen,J.; Narindray,D.; Cash,T.; Brandeis,E.; Adams,W. Jr.; Et Al
    参考文献:Journal Of Medicinal Chemistry 日期:1989 卷标:32(2) 页码:466-72
📜(2S,3S)-2-Azido-3-Phenylbutanoic Acid置于5%-Palladium/activated Carbon,甲酸铵,Sodium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,甲醇,水 作为反应溶剂,化学反应 10.0H,反应生成 (2S,3S)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-苯基丁酸
参考文献:通过钯催化烷基化未活化的亚甲基 C(Sp3)-H 键与伯烷基卤的立体选择性合成 β-烷基化 α-氨基酸
标题:通过钯催化烷基化未活化的亚甲基 C(Sp3)-H 键与伯烷基卤的立体选择性合成 β-烷基化 α-氨基酸
摘要:我们报告了一系列基于 Pd 催化的脂肪族喹啉甲酰胺的亚甲基 C(Sp(3))-H 键与 α-卤代乙酸酯和甲基碘的烷基化反应,以及在各种 β-烷基化 α-的立体选择性合成中的应用.氨基酸.这些反应代表了第一个普遍适用的方法,用于催化烷基化不受约束和未活化的亚甲基 Ch 键,具有高度的合成相关性.当与简单的富含同位素的试剂一起使用时,它们还提供了一种方便而强大的方法,可以将同位素位点选择性地结合到氨基酸化合物的碳支架中.
DOI:10.1021/ja406484V

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9795613-B2
优先权日:2014-12-10
标题 :GLP-1 receptor modulators
发明人：BOEHM MARCUS F; MARTINBOROUGH ESTHER; MOORJANI MANISHA; TAMIYA JUNKO; HUANG LIMING; YEAGER ADAM R; BRAHMACHARY ENUGURTHI; FOWLER THOMAS; NOVAK ANDREW; MEGHANI PREMJI; KNAGGS MICHAEL; GLYNN DANIEL; MILLS MARK
权利人:CELGENE INT II SÀRL
摘要:Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where “ â€? represents either or both the R and S form of the compound): n nwhere A, B, C, Y 1 , Y 2 , Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , W 1 , n, p and q are as defined herein.

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合成方法参考DOI号:10.1021/jo981140i
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