CAS: 851178-96-6; 4-Bromo-2,3,5-Trifluoropyridine

该化合物是一种卤化的衍生物,在制药和农用化学合成方面有很大的用途,其主要结构特征--在2,3和5位置的四位和三氟中,一种溴替代物--加强交叉反应(如Suzuki或Buchwald-Hartwig)中的回活性,而用电子提炼的氟原子则增强稳定性和影响再生选择性,该化合物是建立复杂的热循环框架的多用途中间体,其高纯度和明确界定的再活性特征使其适合医药化学和材料科学的精确应用,建议在惰性条件下进行妥善处理,因为其敏感地适应水分和在强烈的核循环条件下具有潜在的易腐性.

英文名称4-Bromo-2,3,5-Trifluoropyridine
中文名称4-溴-2,3,5-三氟吡啶
IUPAC名称4-bromo-2,3,5-trifluoropyridine
其它别名Pyridine, 4-Bromo-2,3,5-Trifluoro-
CAS编号851178-96-6
MFCD编号:MFCD08436092
分子式:C5HBrF3N分子量:211.97
产品CID: 1844866
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡啶类化合物

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InChIKey: FSEIUJXQVPRMHU-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C5HBrF3N/c6-3-2(7)1-10-5(9)4(3)8/h1H
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数0.0可旋转键数0.0

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MSDS等安全信息

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合成工艺路线路线简述

合成目标产物 4-Bromo-2,3,5-Trifluoropyridine 主要起始原料 2,3,5-Trifluoropyridine
(文献来源)合成步骤主要原料 2,3,5-Trifluoropyridine

📜2,3,5,6-四氟吡啶置于正丁基锂,一水合肼,Copper(II) Sulfate体系中,用四氢呋喃,乙醇,正己烷作为反应溶剂,化学反应 5.0H,反应生成 4-溴-2,3,5-三氟吡啶
参考文献:从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中:亲核性戊烯取代反应.
标题:从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中:亲核性戊烯取代反应.
摘要:从六个工业上可获得的氟化吡啶开始,开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶(2-4),所有六个三氟吡啶(5-10)和五个非商业性二氟吡啶(11-14和16).用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原,并用肼进行位点选择性置换,然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮.为了引入额外的氟原子,在进行氯/氟置换过程之前,将合适的前体金属化和氯化.
DOI:10.1002/chem.200400837