CAS: 76684-89-4; (2S,3S)-3-(((S)-1-(Isopentylamino)-4-Methyl-1-Oxopentan-2-yl)Carbamoyl)Oxirane-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种化学化合物,属于Stains类,主要以其在胆固醇低效药物中的作用而闻名,其特点是能够抑制胆固醇生物合成胆固醇中至关重要的HMG-CoA再生酶.这种抑制作用导致血液胆固醇水平下降,从而有利于控制超脂性贫血和降低心血管疾病的风险.Loxistatain酸一般是白色的对非白固体的,在有机溶剂中可溶解,但在水中的溶解性有限.该化合物可能展示出各种生物活动,包括防炎和抗氧化性特性,有助于其治疗潜力.与许多stats一样,它可能会产生副作用,包括肌肉疼痛和肝脏酶变异,从而在使用期间有必要进行监测.

英文名称(2S,3S)-3-(((S)-1-(Isopentylamino)-4-Methyl-1-Oxopentan-2-yl)Carbamoyl)Oxirane-2-Carboxylic Acid
中文名称阿洛司他丁酸
IUPAC名称(2S,3S)-3-(((S)-1-(isopentylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)oxirane-2-carboxylic acid
其它别名(L-3-TRANS-CARBOXYOXIRANE-2-CARBONYL)-L-LEUCINE (3-METHYLBUTYL)AMIDE; E-64C; L-TRANS-EPOXYSUCCINYL-LEU-3-METHYLBUTYLAMIDE; (2S,3S)-TRANS-EPOXYSUCCINYL-L-LEUCYLAMIDO-3-METHYLBUTANE; (2S,3S)-L-TRANS-EPOXYSUCCINYL-L-LEUCYLAMIDO-3-METHYLBUTANE; (+)-(2s,3s)-3-((s)-3-methyl-1-(3-methylbutylcarbamoyl)butylcarbamoyl)-2-oxir; (2s-(2-alpha,3-beta(r*)))-mino)carbonyl); anecarboxylicacid
CAS编号76684-89-4
MFCD编号:MFCD00132882
分子式:C15H26N2O5分子量:314.38
产品CID: 1759242
产品分类生物化工 → 抑制剂 → 蛋白酶体(Proteases)

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产品信息参考;
InChIKey: SCMSYZJDIQPSDI-RAMGSTBQSA-N
InChI=1S/C15H26N2O5/c1-8(2)5-6-16-13(18)10(7-9(3)4)17-14(19)11-12(22-11)15(20)21/h8-12H,5-7H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,19)(H,20,21)/t10-,11-,12-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数9.0

物理性质

沸点596.4±50.0 °C at 760 mmHg
闪点314.5±30.1 °C
密度1.2±0.1 g/cm3
PSA:108.03
LogP:1.36
折射率1.504
蒸汽压0.0±3.6 mmHg at 25°C
溶解性≥31.4 mg/mL In DMSO; Insoluble In H2O; ≥111.8 mg/mL In Etoh
外观形态白色至类白色白色至类白色固体
储存条件密封干燥,冷冻保存, 低于 -20°C
产品应用该化合物用于检测植物中自发性功能的细胞STEINE PRONETE抑制剂.

上下游产品

aloxistatin 21H30N2O5C21H30N2O5 21H30N2O4C21H30N2O4 16H19NO5C16H19NO5ethyl> (2S,3S)-3-butyl>carbamoyl>-2-oxiranecarboxamideN-2-5-(benzyloxy)-1H-indol-3-ylethyl (2S,3S)-3-(S)-3-methyl-1-(3-methylbutyl)carbamoylbutylcarbamoyl-2-oxiranecarboxamide (R)-2-({(2S,3S)-3-[(S)-3-Methyl-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-butylcarbamoyl]-oxiranecarbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester ethyl>-1H-indolyl> (+)-(2S,3S)-3-butyl>carbamoyl>-2-oxiranecarboxylate5-3-2-ethyl-1H-indolyl (+)-(2S,3S)-3-(S)-3-methyl-1-(3-methylbutyl)carbamoylbutylcarbamoyl-2-oxiranecarboxylate (2S,3S)-3-[(S)-3-Methyl-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-butylcarbamoyl]-oxirane-2-carboxylic acid (S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-hexyl ester

合成工艺路线路线简述

📜Boc-L-Leucine Isoamylamide置于n-甲基吗啉,盐酸,Sodium Hydroxide体系中,用 1,4-二氧六环,乙醇,乙酸乙酯作为反应溶剂,化学反应 1.75H,反应生成阿洛司他丁酸
参考文献:环氧琥珀酰抑制剂使木瓜蛋白酶失活的机理研究.
标题:环氧琥珀酰抑制剂使木瓜蛋白酶失活的机理研究.
摘要:合成了环氧琥珀酰肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂的类似物ep-475(2A),其中的游离羧酸盐已被异羟肟酸,酰胺,甲基酮,羟基和乙酯官能团取代.确定这些抑制剂对木瓜蛋白酶的抑制率.结果表明,含羰基的官能团对于非常好的活性是必需的.确定了不可电离的ep-475(2A)类似物对木瓜蛋白酶抑制作用的ph依赖性.发现抑制作用取决于木瓜蛋白酶的两个酸性离子化(pkas分别为3.93和4.09).讨论了环氧琥珀酰肽与木瓜蛋白酶的作用机理.
DOI:10.1021/jm950445B

海关参考信息

2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:CN-114478368-A
优先权日:2022-01-21
标题 :Synthesis method and application of a kind of chiral paramagnetic probe Py-D-Cys-DTPA

专利号:CN-114478368-B
优先权日:2022-01-21
标题:Synthesis method and application of chiral paramagnetic probe Py-D-Cys-DTPA

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主要参考文献

1. Drahl, C., Cravatt, B.F., and Sorensen, E.J. Protein-reactive natural products. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 44(36), 5788-5809 (2005). 2. Shoji, Y., Senshu, M., Iwashita, S., et al. Thiol protease-specific inhibitor E-64 arrests human epidermoid carcinoma A431 cells at mitotic metaphase. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 85, 146-150 (1988).

合成参考文献

摘要:Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies., 17(736), 1986
参考文献:10.1007/s12264-008-0117-3
摘要:Qin AP, Zhang HL, Qin ZH. Mechanisms of lysosomal proteases participating in cerebral ischemia-induced neuronal death. Neurosci Bull. 2008 Apr;24(2):117–23.
参考文献:10.1021/np401060j
摘要:da Rocha CQ, Queiroz EF, Meira CS, Moreira DRM, Soares MBP, Marcourt L, Vilegas W, Wolfender J. Dimeric Flavonoids from Arrabidaea brachypoda and Assessment of Their Anti-Trypanosoma cruzi Activity. J. Nat. Prod. 2014 May 28;77(6):1345–50. doi: 10.1021/np401060j.