CAS: 521284-22-0; (1R)-2-{[2-(4-Aminophenyl)Ethyl]Amino}-1-Phenylethanol Hydrochlor Ide (1:1)

该化合物是一种由氨基和羟基功能组组成的手性有机化合物,使它成为制药合成的多用途中间体,其立体特性(R)配置确保高对称纯度,这对非对称合成和药物开发的应用至关重要;盐盐的形态增强稳定性和溶解性,便利处理和储存;4-氨基乙基碱的存在为进一步衍生提供了一个反应场所,使其能够用于生物活性分子的制作;该化合物在合成抗体受体,离心体和其他药性活性剂方面特别宝贵,而精确的立体化学对于功效至关重要.

英文名称(1R)-2-{[2-(4-Aminophenyl)Ethyl]Amino}-1-Phenylethanol Hydrochlor Ide (1:1)
中文名称米拉贝隆中间体
IUPAC名称2-[2-(4-aminophenyl)ethylamino]-1-phenylethanol
其它别名(alphaR)-alpha-[[[2-(4-Aminophenyl)ethyl]amino]methyl]benzenemethanol hydr°Chloride; (R)-alpha-[[[2-(4-AMinophenyl)ethyl]aMino]Methyl]; (R)-[[[2-(4-aMinophenyl)ethyl]aMino]Methyl]- BenzeneMethanol HCl
CAS编号521284-22-0
MFCD编号:MFCD28124345
EINECS号:700-425-8
FDA UNII编号:3V56Q7E5E3
分子式:C16H21ClN2O
分子量:292.81
产品CID: 1512306
产品分类医药中间体 → 原料药中间体

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InChIKey: QILVTBCJVNFIDP-RDZNSINMNA-N
InChI=1S/C16H20N2O.ClH/c17-15-8-6-13(7-9-15)10-11-18-12-16(19)14-4-2-1-3-5-14;/h1-9,16,18-19H,10-12,17H2;1H/t16-;/m0./s1…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数4.0可旋转键数6.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS06 & GHS09;
注释: Skull and crossbones & Environment
危险类别急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别3(经口)
严重眼刺激类别2
皮肤致敏类别1
水生慢性毒性类别2
警示词Danger(危险)
危险描述H332 |吸入有害.
H301 |吞咽会中毒.
H319 |造成严重眼刺激.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H411 |对水生生物有毒并具有长期持续影响.
防范说明P261-P305+P351+P338
危险品标志Xi

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报

上下游产品

CAS号521284-21-9 (alphaR)-alpha-... | CAS号223673-61-8 米拉贝隆

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 (Alphar)-Alpha-[[[2-(4-Aminophenyl)Ethyl]Amino]Methyl]Benzenemethanol Hydrochloride 主要起始原料 Benzenemethanol, -[[[2-(4-Nitrophenyl)Ethyl]Amino]Methyl]-, (R)-
(文献来源)合成步骤主要原料 Benzenemethanol, -[[[2-(4-Nitrophenyl)Ethyl]Amino]Methyl]-, (R)-

D-扁桃酸置于sodium Tetrahydroborate,硼酸三甲酯,氢气,N,N-二异丙基乙胺体系中,用四氢呋喃,甲醇,乙腈作为反应溶剂,化学反应 21.0H,反应生成米拉贝隆中间体
参考文献:期间加入nabh的规模扩大的不明杂质的系统的调查显着的形成金额4-I 2的mirabegron硝基酰胺中间体的介导还原#
标题:期间加入nabh的规模扩大的不明杂质的系统的调查显着的形成金额4-I 2的mirabegron硝基酰胺中间体的介导还原#
摘要:在实验室规模成功开发了mirabegron(1)的制造工艺之后,在批量生产过程中出现了混乱的局面,其中硼氢化钠-碘(nabh 4-I 2)介导的硝基酰胺4还原结束在硝基胺中间体5中添加大量(〜10%)未指明的杂质.通过对结构的阐明和细致的研究,确定了其在反应生成过程中的反应路径,并提出了阻止其形成的有效机制.nii 2(腐蚀产物)与nabh 4的反应原位反应生成的硼化镍(ni 2 B)随后发现thf(溶剂)的亲电腐蚀是形成杂质(8A)的原因.通过适当控制执行后续批次,可以制止这种杂质,并成功地为mirabegron提供了所需的质量.
DOI:10.1021/acs.Oprd.9B00365

海关参考信息

2902600000-乙苯
2906210000-苄醇
2922110001-单乙醇胺
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-9815771-B2
优先权日:2014-08-06
标题 :Method for the synthesis of mirabegron and its derivatives
发明人：MARQUILLAS OLONDRIZ FRANCISCO; RIEGO ARBOLEYA ESTELA
权利人:INTERQUIM SA
摘要:The present invention refers to a method for the synthesis of a compound of formula (I), solvates, stereoisomers or salts thereof, a key intermediate in the synthesis of Mirabegron by reduction of an amide in the presence of an amine-boranecomplex, wherein the amine is an aniline.

专利号:US-7982049-B2
优先权日:2001-10-30
标题:Î±-form or Î²-form crystal of acetanilide derivative
发明人：KAWAZOE SOUICHIROU; SAKAMOTO KENICHIROU; AWAMURA YUJI; MARUYAMA TATSUYA; SUZUKI TAKAYUKI; ONDA KENICHI; TAKASU TOSHIYUKI
权利人:ASTELLAS PHARMA INC
摘要:To provide novel crystals useful as an ingredient for the production of a diabetes remedy. The invention is concerned with Î±-form crystal and Î²-form crystal of (R)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-4â€²-[2-[(2-hydroxy-2-phenylethyl)amino]ethyl]acetanilide. The Î±-form crystal does not exhibit hygroscopicity and has stability such that it can be used as a medicine, and is useful for mass synthesis in the industrial production. The Î²-form crystal does not relatively exhibit hygroscopicity and is also useful as a production intermediate of the Î±-form crystal.

专利号:ES-2676586-T3
优先权日:2014-08-06
标题 :Procedure for the synthesis of mirabegron and its derivatives