CAS: 478-60-4; 8,9-Dihydroxy-2-Methyl-4-Oxo-4H,5H-Pyrano[3,2-C]Chromene-10-Carboxylic Acid

该化合物是属于亚米诺利表面的抗生素化合物,主要来自某些细菌菌株的发酵,特别是微米诺spora菌菌株的发酵. 氯米辛基物质具有抗菌特性,能够有效防治一系列抗菌性细菌和某些克格米微阴性细菌.其行动机制包括抑制蛋白合成,将其与细菌性脊髓炎结合,从而破坏翻译过程.该化合物经常被研究其潜在的治疗用途,特别是治疗抗菌株菌株引起的感染.在物理特性方面,氯米辛基锡一般是白色的脱白粉,在水中可溶解,并可能有特定的稳定性和储存要求以保持其功效.与许多抗生素一样,使用氯米丁应该以易感测试为指南,以确保其对目标病原体的有效性,并降低抗生素抗药性的风险.

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O,O-Dimethylcitromycetin 101905-34-4

合成工艺路线路线简述

    📜1-(6'-Benzyloxy-3',4'-Dimethoxy-2'-(Prop-1-Enyl)Phenyl)-4-(2-Methyl-1,3-Dioxolan-2-yl)-2-Methylenebutane-1,3-Dione置于盐酸,Sodium Chlorite,三氯化铝,二甲基硫,Oil Violet,氨基磺酸,碳酸氢钠,臭氧体系中,用 甲醇,二氯甲烷,水,溶剂黄146 作为反应溶剂,化学反应生成 柠檬菌素
    参考文献:柠檬霉素的生物遗传型全合成
    标题:柠檬霉素的生物遗传型全合成
    摘要:柠檬霉素(1A)的生物遗传型全合成是通过涉及吡喃苯并吡喃酮(1C)中丙烯基的氧化和甲氧基的去甲基化的途径实现的,该途径是通过烯二酮(2C)的区域选择性环化而合成的.
    DOI:10.1039/c39850001483

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    主要参考文献


    1: GATENBECK S, MOSBACH K. The mechanism of biosynthesis of citromycetin. Biochem Biophys Res Commun. 1963 May 3;11:166-9. doi: 10.1016/0006-291x(63)90328-0. 29(9):820-6. doi: 10.1080/14786419.2014.988620. Epub 2014 Dec 24. 167(4259):995. doi: 10.1038/167995a0. 27(1):240. doi: 10.3390/molecules27010240.
    5: George TK, Devadasan D, Jisha MS. Chemotaxonomic profiling of Penicillium setosum using high-resolution mass spectrometry (LC-Q-ToF-MS). Heliyon. 2019 Sep 26;5(9):e02484. doi: 10.1016/j.heliyon.2019.e02484.
    6: Capon RJ, Stewart M, Ratnayake R, Lacey E, Gill JH. Citromycetins and bilains A-C: new aromatic polyketides and diketopiperazines from Australian marine- derived and terrestrial Penicillium spp. J Nat Prod. 2007 Nov;70(11):1746-52. doi: 10.1021/np0702483. Epub 2007 Oct 25. 5(2):192-6. doi: 10.1016/j.ijmyco.2016.02.007. Epub 2016 Mar 10. 83(12):3493-3501. doi: 10.1021/acs.jnatprod.9b01105. Epub 2020 Nov 25. 11(4):1409-26. doi: 10.3390/md11041409.

    合成参考文献


    摘要:CRC Handbook of Antibiotic Compounds, Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980, 5(406), 1981
    摘要:Chataigner, I.; Harrison-Marchand, A.; Maddaluno, J., Science of Synthesis, (2005) 26, 1185.
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