CAS: 38234-21-8; (S)-1-((3S,6S,9S,12S,18S,21S)-3-((1H-Imidazol-5-yl)Methyl)-6-((1H-Indol-3-yl)Methyl)-21-(3-((Diaminomethylene)Amino)Propyl)-12-(4-Hydroxybenzyl)-9-(Hydroxymethyl)-18-Isobutyl-1,4,7,10,13,16,19-Heptaoxo-1-((S)-5-Oxopyrrolidin-2-yl)-2,5,8,11,14,17,20-Heptaazadocosan-22-Oyl)-N-Ethylpyrrolidine-2-Carboxamide

该化合物是合成的脱脂激素(GnRH)的类比,主要用于兽医学,以调节牲畜的生殖功能,其主要优点包括生物活性高,刺激释放润滑荷尔蒙和泡泡刺激激素(FSH)的特殊性,以及个性清晰的药用动力学特征.Fertirelin因其在诱导牛排卵和同步电子结构循环,提高育种效率方面的功效而特别受重视.在受控储存条件下的复合物展出稳定性和临床应用的可靠能力.其合成性质确保成批到批的连贯性,使其成为兽医实践中生殖管理的首选.

英文名称(S)-1-((3S,6S,9S,12S,18S,21S)-3-((1H-Imidazol-5-yl)Methyl)-6-((1H-Indol-3-yl)Methyl)-21-(3-((Diaminomethylene)Amino)Propyl)-12-(4-Hydroxybenzyl)-9-(Hydroxymethyl)-18-Isobutyl-1,4,7,10,13,16,19-Heptaoxo-1-((S)-5-Oxopyrrolidin-2-yl)-2,5,8,11,14,17,20-Heptaazadocosan-22-Oyl)-N-Ethylpyrrolidine-2-Carboxamide
中文名称夫替瑞林
IUPAC名称(S)-1-((3S,6S,9S,12S,18S,21S)-3-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-6-((1H-indol-3-yl)methyl)-21-(3-((diaminomethylene)amino)propyl)-12-(4-hydroxybenzyl)-9-(hydroxymethyl)-18-isobutyl-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxo-1-((S)-5-oxopyrrolidin-2-yl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaazadocosan-22-oyl)-N-ethylpyrrolidine-2-carboxamide
其它别名Fertirelina; Fertirelin [inn:Ban]; Fertireline [inn-French]; Fertirelinum [inn-Latin]; 1-9-Luteinizing Hormone-Releasing Factor (Swine),9-(N-Ethyl
CAS编号38234-21-8
MFCD编号:MFCD00133495
EINECS号:636-807-5
分子式:C55H76N16O12
分子量:1153.31
产品CID: 1393726
产品分类生物化工 → 多肽

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产品信息参考;
InChIKey: DGCPIBPDYFLAAX-YTAGXALCSA-N
InChI=1S/C55H76N16O12/c1-4-59-53(82)44-12-8-20-71(44)54(83)38(11-7-19-60-55(56)57)66-49(78)39(21-30(2)3)65-46(75)27-62-47(76)40(22-31-13-15-…
计算化学: 氢键受体数14.0氢键供体数15.0可旋转键数30.0

物理性质

熔点>159°C (分解)
密度1.5±0.1 g/cm3
pKa:9.82±0.15(预测)
PSA:429.04
LogP:-1.35
折射率1.698
溶解性DMSO (Slightly), Water (Slightly)
外观形态白色至类白色固体
储存条件-15°C
产品应用该化合物用作对牛卵巢囊囊囊肿的研究;其效力比本地的GNHH高出2.5至10倍,并已成为扭转卵巢细胞细胞的选择方法;然而,对高剂量的FERTERELIN施用可减少超卵性反应.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08;
注释: Health hazard
危险类别生殖毒性类别1B
生殖毒性类别1A
警示词Danger(危险)
危险描述H360 |可能损害生育能力或胎儿.
防范说明P264Thoroughly clean after treatmentP280Wear protective gloves/Wear protective clothing/Wear protective goggles/Wear a protective maskP305If it enters the eyesP351Rinse carefully with water for a few minutesP338Remove the contact lens(If any)And easy to operate,Continue flushingP337If eye irritation persistsP313Obtain medical advice/care
危险品标志T
安全声明53-22-36/37/39-45
危险类别码60

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

Pglu-His(Trt)-Trp-Ser(Tbu)-Tyr(Tbu)-Gly-Leu-Arg(Pbf)-Pro-Nhet置于三异丙基硅烷,1,2-乙二硫醇,三氟乙酸体系中,化学反应 2.0H,反应生成夫替瑞林
参考文献:Methods For The Production Of Peptide Derivatives
标题:Methods For The Production Of Peptide Derivatives
摘要:这项发明涉及一种通过固相合成和后组装溶液相合成相结合的方法制备c-末端酰胺衍生物的肽.这些c-末端酰胺衍生物的肽进一步转化为肽醋酸酯.该发明还涉及纯肽醋酸酯和受保护的肽前体.

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905121000-正丙醇
2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

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主要参考文献

1. Nederpelt, I., Georgi, V., Schiele, F., et al. Characterization of 12 GnRH peptide agonists - a kinetic perspective. Br. J. Pharmacol. 173(1), 128-141 (2016).

合成参考文献

参考文献:10.1210/endo-120-5-2011
摘要:Culler MD, Negro-Vilar A. Pulsatile follicle-stimulating hormone secretion is independent of luteinizing hormone-releasing hormone (LHRH): pulsatile replacement of LHRH bioactivity in LHRH-immunoneutralized rats. Endocrinology. 1987 May;120(5):2011–21. doi: 10.1210/endo-120-5-2011.