CAS: 170571-00-3; 4-(5-(4-(Hydroxymethyl)Phenyl)-3-(Trifluoromethyl)-1H-Pyrazol-1-yl)Benzenesulfonamide

该化合物是一种主要用于其止痛和抗肺炎特性的非类动物抗炎药物(NSAID)的蛋白质,一种主要用于其止痛和抗炎特性的非类动物抗炎药物(NSAID)的衍生物;该化合物具有一种水氧甲基混合物,与其母体化合物相比,改变了其药理特征; 氢氧乙酰胆氧乙酰胺表现出对循环氧酶-2(COX-2)的选择性抑制; 一种参与炎热过程的酶,而一种与胃肠保护相关的非类动物抗炎药物-1(COX-1)的衍生物; 这种选择性意义重大,因为它可能降低与传统的非甲状腺炎菌相关的胃肠侧效应风险; 其典型特征是其分子结构,其中包括磺酰胺组和芳香环,有助于其生物活动; 正在调查其潜在的治疗用途,包括疼痛管理和治疗炎状症的治疗; 还在研究其安全性图谱,同时研究其其他效能.

英文名称4-(5-(4-(Hydroxymethyl)Phenyl)-3-(Trifluoromethyl)-1H-Pyrazol-1-yl)Benzenesulfonamide
中文名称4-[5-(4-羟基甲基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺
IUPAC名称4-(5-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
其它别名Hydroxymethyl Celecoxib; Hydroxy Celecoxib; Celecoxib Hydroxymethyl Analog; Benzenesulfonamide, 4-[5-[4-(Hydroxymethyl)Phenyl]-3-(Trifluoromethyl)-1H-Pyrazol-1-Yl]-; Celecoxib Impurity N: Celecoxib Methanol Impurity; Celecoxib Hydroxyl Methyl Analog; Celecoxib Impurity M; Celebrex Q
CAS编号170571-00-3
MFCD编号:MFCD08063645
EINECS号:642-031-8
FDA UNII编号:1DIW8DT7Q3
分子式:C17H14F3N3O3S分子量:397.38
产品CID: 866590
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

相似结构搜索
InChIKey: ICRSYPPLGADZKA-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C17H14F3N3O3S/c18-17(19,20)16-9-15(12-3-1-11(10-24)2-4-12)23(22-16)13-5-7-14(8-6-13)27(21,25)26/h1-9,24H,10H2,(H2,21,25,26)
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数2.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点157-158°C (benzene )
沸点584.6±60.0 °C(预测)
密度1.50±0.1 g/cm3(预测)
pKa:9.67±0.10(预测)
PSA:106.59
LogP:4.4789
溶解性DMSO: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
外观形态固体
储存条件-20°C

上下游产品

4-[5-(4-bromomethylphenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 4-[5-(4-(methyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulphonamide 4,4,4-trifluoro-1-(4-methylphenyl)butane-1,3-dione 4-hydrazinobenzene-1-sulfonamide hydr°Chloride4-{1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl}benzyl nitrate

合成工艺路线路线简述

📜塞来西布置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),Sodium Tetrahydroborate体系中,化学反应生成4-[5-(4-羟基甲基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯磺酰胺
参考文献:塞来昔布在小鼠,兔,狗,食蟹猴和恒河猴中新陈代谢和排泄的比较.
标题:塞来昔布在小鼠,兔,狗,食蟹猴和恒河猴中新陈代谢和排泄的比较.
摘要:1.在小鼠,兔子,Em(大量代谢)和pm(代谢不良)狗以及恒河猴和食蟹猕猴中研究了一种特定的环氧合酶2(cox-2)抑制剂塞来昔布的代谢和排泄.2.在塞来昔布的配置上存在明显的性别和物种差异.静脉内(iv)施用[14C]塞来昔布后,研究的所有物种中放射性的主要排泄途径是通过粪便:Em狗(80.0%),Pm狗(83.4%),食蟹猴(63.5%),恒河猴猴子(83.1%).口服后,粪便是兔子(72.2%)和雄性小鼠(71.1%)的主要排泄途径,其余剂量则通过尿液排泄.对雌性小鼠口服[14C]塞来昔布后,尿液(45.7%)和粪便(46.7%)中的放射性均被消除.3.塞来昔布的生物转化主要通过芳族甲基的氧化形成羟甲基代谢产物而发生,该羟甲基代谢产物被进一步氧化为羧酸类似物.4.兔子产生了另外的i相代谢物(苯环羟基化)和羧酸代谢物的葡糖醛酸结合物.5.小鼠,兔子,狗和猴子尿液和粪便中的主要排泄产物是塞来昔布的羧酸代谢物.
Doi:10.1080/00498250050078039