CAS: 949164-64-1; Ethyl (3R,4R,5S)-4-Acetamido-5-Nitro-3-(Pentan-3-Yloxy)Cyclohex-1-Ene-1-Carboxylate

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    ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate N-((2R,3S)-1-nitro-4-oxo-3-(pentan-3-yloxy)butan-2-yl)acetamide 2-(pentan-3-yloxy)acetaldehyde ethyl (3R,4R,5R)-4-acetamido-5-nitro-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylateoseltamivir ethyl (3R,4R,5R)-4-acetylamino-5-amino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate

    合成工艺路线路线简述

      📜3-戊醇置于三甲基氯硅烷,甲酸,(-)-(S)-α,α-Diphenylpyrrolidine-2-Methanol Methyl(Diphenyl)Silyl Ether,1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲,Potassium Tert-Butylate,四丁基硫酸氢铵,高碘酸,Sodium Hydroxide体系中,用 乙醚,乙醇,水,氯苯 作为反应溶剂,化学反应 20.5H,反应生成 奥司他韦杂质104
      参考文献:(-)-奥司他韦的时间经济的全合成
      标题:(-)-奥司他韦的时间经济的全合成
      摘要:在一个单一的反应容器中,通过五个步骤完成了经济高效的60分钟(-)-奥司他韦的总合成.关键问题之一是通过省去冗长的反应步骤而代之以快速差向异构化步骤,从而减少了步骤数.开发了由三种试剂组成的催化体系,即二苯基脯氨醇甲硅烷基醚,硫脲和酸,可用于快速非对称迈克尔反应,并具有出色的非对映和对映选择性.所有反应不仅在产率和选择性上而且在反应时间上都得到了优化.
      DOI:10.1021/acs.Orglett.6B01595

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      主要参考文献

      参考标题:Multistep Continuous-Flow Synthesis Of (-)-Oseltamivir
      作者:Yujiro Hayashi,Shin Ogasawara
      摘要:(4) Epimerization, And (5) Reduction Of A Nitro Group To An Amine. (-)-Oseltamivir Was Obtained In 13% Total Yield Through A Single Flow With A Residence Time Of 310 Minutes. A Continuous-Flow Synthesis Of (-)-Oseltamivir Composed Of Five Flow Units Was Accomplished. In Each Unit, The Following Reactions Proceed Efficiently: (1) A Diphenylprolinol Silyl Ether Mediated Michael Reaction, (2) A Domino

      合成参考文献

      合成方法参考DOI号:10.1055/s-0031-1290396
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