CAS: 25654-52-8; (S)-1-Cbz-2-Azetidinecarboxylic Acid

该化合物是一种该化合物是一种苯氧基碳酸酯(Cbz)保护组,该组可增强稳定性,同时允许在温和条件下有选择地取消保护.其僵硬的醋酸环结构有助于顺从性限制,使其在生物活性分子的设计中具有价值.氨基酸功能能够进一步衍生,便于将其用于混合反应.这一高纯度建筑块在药用化学中对于开发蛋白抑制剂和其他治疗剂特别有用.其立体化学完整性确保了对等选择性应用的一贯性.

英文名称(S)-1-Cbz-2-Azetidinecarboxylic Acid
中文名称N-CBZ-S-2-氮杂环丁烷-1-羧酸
IUPAC名称(S)-1-((benzyloxy)carbonyl)azetidine-2-carboxylic acid
其它别名(S)-N-Cbz-Azetidine-2-Carboxylic Acid; (S)-1-Cbz-2-Azetidinecarboxylic Acid; N-Cbz-S-2-Azetidinecarboxylic Acid; (2S)-1-Phenylmethoxycarbonylazetidine-2-Carboxylic Acid; Z-Aze-Oh; (2S)-1-[(Benzyloxy)Carbonyl]Azetidine-2-Carboxylic Acid; (S)-1-((Benzyloxy)Carbonyl)Azetidine-2-Carboxylic Acid; 1,2-Azetidinedicarboxylic Acid, 1-(Phenylmethyl) Ester, (2S)-
CAS编号25654-52-8
MFCD编号:MFCD09954924
EINECS号:196-160-5
分子式:C12H13NO4分子量:235.24
产品CID: 1219360
产品分类医药中间体 → 原料药中间体

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InChIKey: IUWBMOQXJOJWBF-JTQLQIEISA-M
InChI=1S/C12H13NO4/c14-11(15)10-6-7-13(10)12(16)17-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10H,6-8H2,(H,14,15)/t10-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数4.0

MSDS等安全信息

危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338-
安全声明H303+H313+H333

欧盟法规

C&L通报

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1-Cbz-吖啶-2-甲酸 1-(Benzyloxycarbonyl)Azetidine-2-Carboxylic Acid 174740-81-9
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合成工艺路线路线简述

📜(R)-4-N-Benzyloxycarbonylamino-2-Chlorobutyric Acid置于sodium Hydride体系中,用乙二醇二甲醚用作溶剂,化学反应 19.0H,以39%的收率获得n-Cbz-S-2-氮杂环丁烷-1-羧酸
参考文献:Process For Preparation Of Optically Active N-Substituted Azetidine-2-Carboxylic Acids
标题:Process For Preparation Of Optically Active N-Substituted Azetidine-2-Carboxylic Acids