📜碘代环戊烷置于palladium Dichloride 氢气,Sodium Carbonate,Lithium Hexamethyldisilazane体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,甲醇,六甲基磷酰三胺,水 用作溶剂,-78.0~40.0 °C,413.68 Kpa 条件下,反应 48.0H,反应生成N-Alpha-(9-芴甲氧羰基)-L-Beta-环戊基甘氨酸
参考文献:通过甘氨酸烯醇盐等效物的非对映选择性烷基化有效合成fmoc-1-环戊基甘氨酸
标题:通过甘氨酸烯醇盐等效物的非对映选择性烷基化有效合成fmoc-1-环戊基甘氨酸
摘要:用环戊基碘化物将苄基(2 R,3 S)-(-)-6-氧代-2,3-二苯基-4-吗啉羧酸酯(1)衍生的烯醇化物进行立体选择性烷基化,得到抗α-单取代产物苄基(2 R,3 S,5 S)-(-)-6-氧代-2,3-二苯基-5-环戊基-4-吗啉代羧酸盐(3),产率为60%.在pdcl 2上的催化氢解裂解了辅助环系统,以84%的收率获得了1-环戊基甘氨酸(4).随后用fmoc-Osu保护α-氨基官能团以高收率得到了fmoc-1-环戊基甘氨酸(5).
Doi:10.1016/s0040-4039(03)00370-8