CAS: 173725-28-5; N-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)-2-(Nonyloxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3-yl)Acetamide

该化合物是一种合成甘蓝脂模拟物,具有一种与经修改的甘蓝胺头组相连的非丁基疏水尾巴,该化合物因其温和,非电离洗涤性特性,对薄膜蛋白研究特别有用,因为它有利于混合膜蛋白的溶解和稳定,而不会消化.其平衡的顺水-脂-脂-脂性性质增强了与广泛生物系统的兼容性,使之适合结晶和结构研究.乙酰胺组有助于改进甘蓝抑制剂试验的稳定性和特性,在水分和脂分阶段的可预见行为使它成为生物物理和生物化学应用的可靠工具.

英文名称N-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)-2-(Nonyloxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3-yl)Acetamide
中文名称壬基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷
IUPAC名称N-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(nonyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
其它别名Nonyl-2-Acetamido-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside; Nonyl2-Acetamido-2-Deoxy-B-D-Glucopyranoside; Nonyl-2-Acetamido-2-Deoxy-Ss-D-Glucopyranoside; N-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)-2-(Nonyloxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3-yl)Acetamide; β-D-Glucopyranoside, Nonyl 2-(Acetylamino)-2-Deoxy-; N-Nonyl 2-Acetamido-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside
CAS编号173725-28-5
MFCD编号:MFCD08703872
分子式:C17H33NO6分子量:347.45
产品CID: 887810
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 单糖

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InChIKey: CTRCWYGGVOETGG-WRQOLXDDSA-N
InChI=1S/C17H33NO6/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-23-17-14(18-12(2)20)16(22)15(21)13(11-19)24-17/h13-17,19,21-22H,3-11H2,1-2H3,(H,18,20)/t13-,14-,15-,16-,17-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数4.0可旋转键数11.0

MSDS等安全信息

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正壬基-2-乙酰氨基,3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 N-Nonyl 2-Acetamido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside 173725-23-0
β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 2-Acetamido-1,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-2-Deoxy-β-D-Glucopyranose 7772-79-4

合成工艺路线路线简述

📜β-D-葡萄糖胺五乙酸酯置于4 A Molecular Sieve,Sodium Methylate,三氯化铁体系中,用二氯甲烷用作溶剂,化学反应 26.0H,反应生成壬基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖苷
参考文献:某些烷基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成及表面活性
标题:某些烷基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成及表面活性
摘要:摘要用恶唑啉或n-烯丙氧基羰基合成了2-烷基酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷.后一种方法在脂肪醇和胆固醇的作用下具有更好的收率.将由此制备的衍生物部分或完全脱保护,并评估其表面活性.
Doi:10.1016/0008-6215(95)00229-1