CAS: 149572-97-4; (R)-3-Aminooxetan-2-One 4-Methylbenzenesulfonate

该化合物是一种化学化合物,其独特的结构特征包括氧化乙烯环和氨基组;四甲基苯氨酸酯的出现表明,它有一个附属于一个甲基替代芳香环的全氟辛烷磺酸组,该组有助于其溶解性和再活动;该化合物可能由于全氟辛烷磺酸组而呈现极性特性,使其在极地溶剂中溶解.(3R)的命名表明,该化合物有特定的空间安排,能够影响其生物活动和相互作用.此外,氧化苯酯结构可能会产生某些典型的循环金酮的再活动模式,例如易受核糖激素袭击.

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合成工艺路线路线简述

    📜N-叔丁氧羰基-D-丝氨酸(β-内酯),对甲苯磺酸置于三氟乙酸体系中,化学反应 0.25H,以77%的收率获得(R)-3-氨基-2-氧杂环酮对甲苯磺酸
    参考文献:手性1-(2'-氨基-2'-羧乙基)-1,4-二氢-6,7-喹喔啉-2,3-二酮的合成:α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯受体激动剂和拮抗剂.
    标题:手性1-(2'-氨基-2'-羧乙基)-1,4-二氢-6,7-喹喔啉-2,3-二酮的合成:α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯受体激动剂和拮抗剂.
    摘要:最近发现的6,7-二取代喹喔啉-2,3-二酮1可以拮抗对α-氨基-3-羟基-5-羟基-4-甲基-4-异恶唑丙酸酯(ampa)和海藻酸的特异性结合和功能响应.尽管各种研究已经分析了在6和7位具有各种取代基的喹喔啉-2,3-二酮的活性,但是关于n取代作用的信息很少.从1(r1 = R2 = H).该化合物抑制特异性的[3H] Ampa结合,但不抑制[3H]海藻酸酯结合.Qxaa,Ampa和dnqx的ic50值分别为0.69,0.012和0.74 Microm.R-和s-对映异构体通过不对称合成制备.S-异构体(2B)在结合测定中的效力比r-异构体(2D)高160倍,Ic50值分别为0.23和38 Microm.在功能测定中,两种对映异构体都是激动剂,S-异构体的ec50值为3 Microm,而r-异构体的ec50值大于1 Mm.在6和7位(2A和2C)处的甲基取代导致拮抗剂化合物,其特征在于s
    Doi:10.1021/jm950632+

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    参考文献:10.1021/jm950632+
    摘要:Sun G, Uretsky NJ, Wallace LJ, Shams G, Weinstein DM, Miller DD. Synthesis of chiral 1-(2'-amino-2'-carboxyethyl)-1,4-dihydro-6,7-quinoxaline-2,3-diones: alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate receptor agonists and antagonists. J Med Chem. 1996 Oct 25;39(22):4430–8. doi: 10.1021/jm950632+.
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