CAS: 112-38-9; Undecenoic Acid

该化合物是一种不饱和脂肪酸,含有分子式C11H20O2,其特点是终端双联和碳酸功能组,主要用作有机合成的中间体,特别是在香料,药品和抗微生物剂的生产中.化合物具有真菌和细菌特性,在皮肤学应用中具有价值.其反应性双重结合允许进一步的化学改变,如氢化或聚合,加强其在特殊化学制造中的效用.10非二氮酸来自铸造油,确保可再生原料来源.其稳定性和功能多功能性使它在工业和实验室环境中成为首选.

结构式图片

相似化合物

112-45-8 111-81-9 112-43-6

欧盟法规

REACH注册欧盟化妆品法规附录五-准用防腐剂清单ECHA物质ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号112-45-8 10-十一烯醛 | CAS号112-43-6 10-十一烯醇 | CAS号2777-65-3 10-十一碳炔酸 | CAS号7493-76-7 10-十一碳烯酸烯丙酯 | CAS号6308-96-9 Undecanoic acid... | CAS号106914-55-0 11,11-bis(tert-... | CAS号76063-02-0 1-(tetrahydropy... | CAS号38460-95-6 10-十一碳烯酰氯 | CAS号407-25-0 三氟乙酸酐(TFAH) | CAS号111-81-9 10-十一烯酸甲酯 | CAS号10596-06-2 undecane-1,2,11... | CAS号5299-57-0 10-十一碳烯酸乙烯酯 | CAS号1472-90-8 °Ctadecanedioic... | CAS号3669-80-5 11-羟基十一烷酸 | CAS号765-04-8 1,11-十一炭二醇 | CAS号38460-95-6 10-十一碳烯酰氯 | CAS号18281-04-4 十九烷酸乙酯 | CAS号20545-92-0 N-(2-羟基乙基)-十一碳-... | CAS号18294-93-4 10-bromoundecan... | CAS号22543-30-2 12-AMINO-1-DODE...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Undecenoic Acid 主要起始原料 10-Undecenal
  • (文献来源)合成步骤主要原料 10-Undecenal
蓖麻油酸置于sodium Hydroxide体系中,化学反应生成2-十一烯酸
参考文献:Oxidation Of Fatty Acids
标题:Oxidation Of Fatty Acids

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2014194584-A1
优先权日:2013-01-07
标题 :Process for the synthesis of w-Unsaturated nitrile-acid/ester in which two types of cross metathesis are alternated consecutively swing process
发明人:DUBOIS JEAN-LUC; COUTURIER JEAN-LUC
权利人:ARKEMA FRANCE
摘要:The invention relates to a process for the synthesis of a monounsaturated nitrile-ester (acid) by cross metathesis starting from an unsaturated compound I comprising at least one trivalent nitrile, acid or ester functional group, characterized in that it comprises a stage in which two types of cross metathesis are alternated consecutively:n a first type of cross metathesis cm1 with an acrylic compound II chosen from acrylonitrile, acrylic acid or an acrylic ester, one of the compounds I or II comprising a nitrile functional group and the other of these compounds II or I comprising an acid or ester functional group, and a second type of cross metathesis cm2 with a light C 2 to C 4 alkene compound III, preferably with ethylene. nn The invention also relates to a process for the synthesis of an α,ω-amino ester (acid) obtained by a process comprising a stage in which the two types of cross metathesis defined above are alternated consecutively, followed by a hydrogenation stage.

专利号:US-10918627-B2
优先权日:2016-05-11
标 题:Convergent and enantioselective total synthesis of Communesin analogs
发明人:MOVASSAGHI MOHAMMAD; LATHROP STEPHEN PAUL; POMPEO MATTHEW W; CHANG WEN-TAU TIMOTHY
权利人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
摘要:A highly convergent biomimetic synthesis of a complex polycyclic scaffold has been successfully implemented. From these efforts, compounds having a structure of Formula (I): n nor a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer thereof, wherein R 1 -R 8 and m, n, r, s, t, and u are as defined herein, is provided. Methods of making such compounds are also disclosed as are methods for the treatment of cancer, various infectious diseases, and abnormal cardiovascular function.

专利号:US-8642792-B2
优先权日:2007-02-15
标题 :Method for the synthesis of omega-amino-alkanoic acids
发明人:DUBOIS JEAN-LUC
权利人:DUBOIS JEAN-LUC; ARKEMA FRANCE
摘要:The invention relates to a method for the synthesis of amino acids/esters of general formula NH 2 —(CH 2 ) n —COOR in which n is an integer between 5 and 14, and R is either H or an alkyl radical including from 1 to 4 carbon atoms, from natural long-chain mono-unsaturated fatty acids or esters including at least 10 adjacent carbon atoms per molecule, said method comprising: first converting, if necessary, said natural long-chain fatty acid or ester into a monounsaturated fatty acid/ester of general formula R 1 —(CH 2 ) m —CHâ•?CH—(CH 2 ) p —COOR in which R 1 is H, CH 3 or a COOR radical, m is an integer between 0 and 14 and p is an integer between 2 and 11, then submitting the latter to a crossed catalytic metathesis reaction with a compound of formula R 2 —CHâ•?CH—R 3 in which R 2 is either H or CN and R 3 is CN or CH 2 NH 2 , provided that if R 2 is CN, R 3 can be only CN, and finally converting the resulting product of the general formula R 3 —CHâ•?CH—(CH 2 ) p —COOR into an amino-acid, either by hydrogenation, or by hydrogenation of the trple terminal bond, or by amination of the double terminal bond.

专利号:EP-2198036-B1
优先权日:2007-09-20
标 题:Method for the synthesis of omega-unsaturated fatty acids
发明人:DUBOIS JEAN-LUC
权利人:ARKEMA FRANCE
摘要:The invention relates to a method for the synthesis of short-chain ω-unsaturated fatty acids of general formula CH2â•?CH—(CH2)n—COOR in which n is an integer between 2 and 11 and R is H or an alkyl radical containing from 1 to 4 carbon atoms, from long-chain monounsaturated fatty acids or esters of formula CH3—(CH2)m—CHâ•?CH—(CH2)p—COOR in which m and p are integers, either identical or different, between 2 and 11, such that the molecule contains at least 10 adjacent carbon atoms in the main chain, said method comprises the first step of submitting the long-chain monounsaturated fatty acid charge to an oxidation by fermentation using a microorganism containing enzymes of oxygenase type, thus leading to the formation of α,ω-diacids, and then a second step of subjecting the product from the first step to a catalytic metsthesis crossed with ethylene for forming two short-chain ω-unsaturated fatty acids having a main chain length relative to that of the starting unsaturated fatty acid or ester of beteen 0.2 and 0.8, and preferably 0.35 and 0.75.

专利号:US-4360470-A
优先权日:1980-10-22
标题 :Process and intermediates for the synthesis of Vitamin D3 metabolites and chenodeoxycholic acid
发明人:BATCHO ANDREW D; USKOKOVIC MILAN R; WOVKULICH PETER M
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:The present disclosure is directed to a process for the synthesis of chenodeoxychloic acid, 25-hydroxycholesterol and 1α,25-dihydroxycholesterol from 17-keto steroids. A cholic acid side chain is stereospecifically introduced by reaction of the appropriate 17-keto steroid with ethyltriphenylphosphonium halides to produce the 17-ethylidene derivative which is allowed to react with acrylic acid esters or propiolic acid esters followed by hydrogenation.

专利号:US-4310467-A
优先权日:1980-10-22
标题:Process and intermediates for the synthesis of vitamin D3 metabolites
发明人:BATCHO ANDREW D; BERGER JR DONALD E; USKOKOVIC MILAN R
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:The present disclosure is directed to a process and intermediates for the synthesis of Vitamin D 3 metabolites such as 1,25-dihydroxycholecalciferol, 25-hydroxycholecalciferol and 24R,25-dihydroxycholecalciferol from 17-keto steroids via intermediates having the natural steroid configuration at the 20-position. These novel intermediates are prepared from 17-keto steroids by reaction with ethyltriphenylphosphonium halides followed by reaction with formaldehyde to form comounds having the natural steroid configuration at the 20-position and which are suitable substrates for the preparation of the aforementioned Vitamin D 3 metabolites.
上海齐奥化工科技有限公司
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丹东市化工研究所有限责任公司
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主要参考文献


1: Mionić Ebersold M, Petrović M, Fong WK, Bonvin D, Hofmann H, Milošević I. Hexosomes with Undecylenic Acid Efficient against Candida albicans. Nanomaterials (Basel). 2018 Feb 7;8(2). pii: E91. doi: 10.3390/nano8020091.
2: Petrović M, Bonvin D, Hofmann H, Mionić Ebersold M. Fungicidal PMMA-Undecylenic Acid Composites. Int J Mol Sci. 2018 Jan 8;19(1). pii: E184. doi: 10.3390/ijms19010184.
3: Yadav MG, Kavadia MR, Vadgama RN, Odaneth AA, Lali AM. Green enzymatic production of glyceryl monoundecylenate using immobilized Candida antarctica lipase B. Prep Biochem Biotechnol. 2017 Nov 26;47(10):1050-1058. doi: 10.1080/10826068.2017.1381621. Epub 2017 Nov 20. doi: 10.23736/S0392-0488.17.05456-6. doi: 10.1021/acs.langmuir.6b03584. Epub 2017 Mar 24. doi: 10.1021/acsami.7b02196. Epub 2017 Mar 8. doi: 10.1038/srep41299.

合成参考文献


参考文献:10.1155/2011/424203
摘要:Anderson SE, Siegel PD, Meade BJ. The LLNA: A Brief Review of Recent Advances and Limitations. J Allergy (Cairo). 2011;2011():424203.
参考文献:10.1002/marc.201100319
摘要:Trzaskowski J, Quinzler D, Bährle C, Mecking S. Aliphatic long-chain C20 polyesters from olefin metathesis. Macromol Rapid Commun. 2011 Sep 01;32(17):1352–6. doi: 10.1002/marc.201100319.
参考文献:10.1371/journal.pone.0021869
摘要:Le Saux G, Magenau A, Böcking T, Gaus K, Gooding JJ. The Relative Importance of Topography and RGD Ligand Density for Endothelial Cell Adhesion. PLoS ONE. 2011 Jul 11;6(7):e21869. doi: 10.1371/journal.pone.0021869.
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