CAS: 401564-34-9; Tert-Butyl (2S,4S)-4-Hydroxy-2-(Thiazolidine-3-Carbonyl)Pyrrolidine-1-Carboxylate

该化合物是化学化合物,其结构复杂,包括一个丙烯环和硫磺酰胺味.该化合物具有一个碳boxylic酸功能组,该组与一个异丁基组一起受孕,加强其亲脂性并有可能影响其生物活动. 氢氧基和硫氨基酯组的存在表明,该化合物可能具有有趣的药理特性,可能与其在生物系统或合成中间的作用有关.该组(2S,4S)的配置表明,该化学化学化学学意味着对原子的具体空间安排,这可能会对化合物的再活性和与生物目标的相互作用产生重大影响.

英文名称Tert-Butyl (2S,4S)-4-Hydroxy-2-(Thiazolidine-3-Carbonyl)Pyrrolidine-1-Carboxylate
中文名称(2S,4S)-4-羟基-2-(噻唑烷-3-羰基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
IUPAC名称tert-butyl (2S,4S)-4-hydroxy-2-(thiazolidine-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
其它别名替格洌汀杂质7
CAS编号401564-34-9
MFCD编号:MFCD28386793
分子式:C13H22N2O4S分子量:302.39
产品CID: 1413868
产品分类有机原料→分子砌块→脂肪杂环类化合物→吡咯烷类化合物

相似结构搜索
InChIKey: CABJFRFFUZMDSS-UWVGGRQHSA-N
InChI=1S/C13H22N2O4S/c1-13(2,3)19-12(18)15-7-9(16)6-10(15)11(17)14-4-5-20-8-14/h9-10,16H,4-8H2,1-3H3/t9-,10-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

相似化合物

401564-30-5 401564-36-1 1415908-67-6

物理性质

PSA:70.08
LogP:0.8896
储存条件2-8°C
产品应用该化合物用于治疗2型糖尿病的低脂基苯丁(DPP-4)抑制剂,通过排泄消除,在人体中半衰期为24.2小时.

上下游产品

3-[(2S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-pyrrolidinylcarbonyl]-1,3-thiazolidine (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid N-tert-butoxycarbonyl-L-cis-4-hydroxyproline 3-[(2S,4S)-4-(4-cyanobenzoyloxy)-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinylcarbonyl]-1,3-thiazolidine 3-((2S,4S)-4-benzoyloxy-1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolidinylcarbonyl)-1,3-thiazolidine 3-{(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[4-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)piperazin-1-yl]-2-pyrrolidinylcarbonyl}-1,3-thiazolidine

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 1-Pyrrolidinecarboxylic Acid, 4-Hydroxy-2-(3-Thiazolidinylcarbonyl)-, 1,1-Dimethylethyl Ester, (2S,4S)- 主要起始原料 1-Pyrrolidinecarboxylic Acid, 4-[[(1,1-Dimethylethyl)Dimethylsilyl]Oxy]-2-(3-Thiazolidinylcarbonyl)-, 1,1-Dimethylethyl Ester, (2S,4S)-
(文献来源)合成步骤主要原料 1-Pyrrolidinecarboxylic Acid, 4-[[(1,1-Dimethylethyl)Dimethylsilyl]Oxy]-2-(3-Thiazolidinylcarbonyl)-, 1,1-Dimethylethyl Ester, (2S,4S)-

📜3-[(2S,4S)-1-Tert-Butoxycarbonyl-4-Tert-Butyldimethylsiloxy-2-Pyrrolidinylcarbonyl]-1,3-Thiazolidine置于四丁基氟化铵体系中,用四氢呋喃作为反应溶剂,化学反应 1.5H,以100%的收率获得产物(2S,4S)-4-羟基-2-(噻唑烷-3-羰基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
参考文献:Teneligliptin(3-[(2 S,4 S)-4-[4-(3-Methyl-1-Phenyl-1 H-Pyrazol-5-Yl)piperazin-1-Yl] Pyrrolidin-2的发现和临床前研究-基羰基]噻唑烷):一种高效,选择性,持久和口服活性的二肽基肽酶iv抑制剂,用于治疗2型糖尿病
标题:Teneligliptin(3-[(2 S,4 S)-4-[4-(3-Methyl-1-Phenyl-1 H-Pyrazol-5-Yl)piperazin-1-Yl] Pyrrolidin-2的发现和临床前研究-基羰基]噻唑烷):一种高效,选择性,持久和口服活性的二肽基肽酶iv抑制剂,用于治疗2型糖尿病
摘要:二肽基肽酶iv(dpp-4)抑制是低血糖的低风险,因此是每日一次口服给药方案的合适机制.我们在研究1-脯氨酰咪唑烷的过程中,探索了在脯氨酸结构的γ位上取代的连接的双环杂芳基哌嗪.这些努力导致发现了一种高效,选择性,持久和口服活性的dpp-4抑制剂3-[(2 S,4 S)-4-[4-(3-甲基-1-苯基-1)h-吡唑-5-基)哌嗪-1-基]吡咯烷-2-基羰基]噻唑烷(8G),具有独特的结构,具有五个连续的环.x射线共晶体结构为8G在dpp-4中的研究表明,吡唑上的苯环和dpp-4的s 2广泛的亚位点之间的关键相互作用不仅提高了效力,而且还提高了选择性.0.03 Mg / Kg或更高剂量的化合物8G在口服zucker脂肪大鼠体内后,显着抑制了血浆葡萄糖水平的增加.在日本,化合物8G(替利格列汀)已被批准用于治疗2型糖尿病.
DOI:10.1016/j.Bmc.2012.08.012