CAS: 57303-04-5; Arachidonoylchloride

该化合物是一种源自芳烃酸的化学化合物,其特点是附于芳烃酸脊的氯化功能组的存在;一种在有机合成中,特别是在制作各种生物活性脂肪和药物时,通常用作碳合物剂的无色黄色液体;该化合物因其反应性而闻名,特别是核分裂物,因为乙烷功能组的存在,在水中可以随时进行水解,形成芳烃酸和盐酸;甲酸和氢氯基氯在生物化学研究中也很重要,因为它可用于研究涉及芳烃酸衍生物的新陈代谢和信号途径,这些衍生物在炎和细胞信号中起着关键作用;由于其反应性,应当谨慎处理,使用适当的安全措施避免接触皮肤和呼吸系统.

英文名称Arachidonoylchloride
中文名称花生四烯酰氯
IUPAC名称(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl chloride
其它别名5,8,11,14-Eicosatetraenoic Acid Chloride; Delta 5-8-11-14 Cis-Eicosatetraenoyl Chloride; Arachidonoyl Chloride; 5,8,11,14-Eicosatetraenoyl Chloride, (5Z,8Z,11Z,14Z)-; 5(Z),8(Z),11(Z),14(Z)-Eicosatetraenoyl Chloride
CAS编号57303-04-5
分子式:C20H31ClO分子量:322.92
产品CID: 1547704
产品分类分析化学 → 食品安全 → 脂肪酸、脂肪酸甲酯

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InChIKey: NTBLHFFUSJRJQO-DOFZRALJSA-N
InChI=1S/C20H31ClO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数0.0可旋转键数14.0

物理性质

沸点410.8±34.0 °C(预测)
闪点201.009 °C
密度0.92 g/mL at 25 °C(文献)
PSA:17.07
LogP:6.8975
折射率1.496
蒸汽压0 mmHg at 25 °C
溶解性Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
外观形态无色至淡黄色油
储存条件−20°C
产品应用该化合物用作生命科学研究.

MSDS等安全信息

WGK Germany3

上下游产品

all cis 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid isobutyl ester N-(p-nitrophenyl)-arachidonamide oxalyl dichloridearvanil N-(p-nitrophenyl)-arachidonamide S-alpha-methylanandamide methanandamide

合成工艺路线路线简述

📜花生四烯酸置于氯化亚砜体系中,用苯作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成花生四烯酰氯
参考文献:Analogs Of 2-Arachidonoylglycerin Containing The No-Donor Group
标题:Analogs Of 2-Arachidonoylglycerin Containing The No-Donor Group
摘要:具有脂肪酸酯结构,类似内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯的1,3-二硝酸甘油酯衍生物被合成.研究了多种将脂肪酸与二硝酸甘油酯化的方法.
DOI:10.1007/s10600-012-0253-X