CAS: 183613-77-6; (1H-Benzoimidazol-5-yl)-(1-Methyl-1H-Indol-3-yl)-Methanone

📜拉莫司琼置于偶氮二异丁腈,氧气体系中,用 乙腈 用作溶剂,化学反应 22.0H,反应生成5-(1-甲基-1H-吲哚-3-羰基)-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮,(S)-6-(1-Methyl-1H-Indole-3-Carbonyl)-1,5,6,7-Tetrahydro-Benzoimidazol-4-One,5-(1-Methyl-1H-Indole-3-Carbonyl)-1,5,6,7-Tetrahydro-Benzoimidazol-4-One,雷莫司琼杂质13
参考文献:Novel 5-Hydroxytryptamine (5-Ht3) Receptor Antagonists. Iv. Synthesis And Pharmacological Evaluation Of The Oxidation Products Of (-)-(R)-5-((1-Methyl-1H-Indol-3-yl)Carbonyl)-4,5,6,7 Tetrahydro-1H-Benzimidazole Hydrochloride (Ym060: Ramosetron).
标题:Novel 5-Hydroxytryptamine (5-Ht3) Receptor Antagonists. Iv. Synthesis And Pharmacological Evaluation Of The Oxidation Products Of (-)-(R)-5-((1-Methyl-1H-Indol-3-yl)Carbonyl)-4,5,6,7 Tetrahydro-1H-Benzimidazole Hydrochloride (Ym060: Ramosetron).
摘要:在对(-)-(R)-5-[(1-甲基-1H-吲哚-3-基)羰基]-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑盐酸盐1(ym060:拉莫司特龙)的物理化学和药物动力学评估中,发现4-羟基-6-[(1-甲基-1H-吲哚-3-基)羰基]-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑2是1的降解产物和代谢物.(-)-(4R,6S)-异构体2是通过二酮衍生物3的立体选择性还原以及(-)-(4S,6S)-异构体10(2的对映体)的立体控制的表异构化反应合成的.通过核磁共振(NMR)和高效液相色谱(HPLC)研究确定了2和10的立体化学.化合物2和10被发现具有与1相似的强效5-羟色胺(5-Ht3)受体拮抗活性.在其他氧化产物中,二酮衍生物3和7以及二羟基衍生物4也保持了与昂丹司琼相似的拮抗活性.这一点值得关注,因为它们不具有已知对5-Ht3受体高亲和力必需的氨基组.
Doi:10.1248/cpb.44.1717