CAS: 313553-47-8; N-(4-(2,4-Dimethylphenyl)Thiazol-2-yl)Benzamide
该化合物是一种化学化合物,具有独特的结构特征,包括硫化物环和苯胺酸盐,2,4-二甲基苯基组的存在助长了其疏水特性,有可能影响其溶解性和与生物系统的互动.该化合物可能因其结构成分而显示出生物活动,可与各种生物目标发生相互作用.硫化物环因其在药用化学中的作用而闻名,通常与抗微生物和防炎特性有关.苯胺基也能够增强化合物形成氢结的能力,影响其相干特性.
- 英文名称N-(4-(2,4-Dimethylphenyl)Thiazol-2-yl)Benzamide
- 中文名称N-[4-(2,4-二甲基苯基)-2-噻唑基]苯甲酰胺
- IUPAC名称N-(4-(2,4-dimethylphenyl)thiazol-2-yl)benzamide
- 其它别名Inh1; N-[4-(2,4-Dimethylphenyl)-2-Thiazolyl]Benzamidehydrochloride; N-[4-(2,4-Dimethylphenyl)-2-Thiazolyl]-Benzamide; N-(4-(2,4-Dimethylphenyl)Thiazol-2-yl)Benzamide Hydrochloride; N-[4-(2,4-Dimethylphenyl)-2-Thiazolyl]-Benzamide Inh1; N-[4-(2,4-Dimethylphenyl)-1,3-Thiazol-2-Yl]Benzamide,Hydrochloride
- CAS编号313553-47-8
- MFCD编号:MFCD01356769
- 分子式:C18H16N2OS分子量:308.41
- 产品CID: 1302520
- 产品分类生物化工 → 抑制剂 → 细胞骨架(Cytoskeletal Signaling)
物理性质
- 密度1.2±0.1 g/cm3
- PSA:73.72
- LogP:5.24
- 折射率1.657
- 溶解性≥30.8 mg/mL In DMSO; Insoluble In H2O; ≥12 mg/mL In Etoh
- 外观形态白色至类白色固体
- 储存条件密封干燥,2-8°C
- 产品应用该化合物是一种细胞渗透性HEC1抑制剂,它特别扰乱了HEC1/NEK2的相互作用;它减少了HEC 1与血科动物的接触,降低了细胞内内NEK 2蛋白质的总体水平;它以10-21微克的GI50有效抑制了人类乳腺癌细胞的扩散;它通过损害脊椎检查站管制的HEC1.NEK2-途径,激活了细胞毒性活动;它抑制了MDA-MB-468人类乳腺癌XENOGRAFT小鼠在腹膜内施用100毫克/千克时的乳腺癌生长.
上下游产品
4-(2,4-二甲基-苯基)-噻唑-2-亚胺 4-(2,4-Dimethyl-Phenyl)Thiazol-2-Ylamine 247225-31-6合成工艺路线路线简述
📜2-溴-1-(2,4-二甲基苯基)乙酮置于4-二甲氨基吡啶体系中,用 乙醇,二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 3.0H,反应生成 N-[4-(2,4-二甲基苯基)-2-噻唑基]苯甲酰胺
参考文献:一系列噻唑衍生物作为转移性癌细胞迁移和侵袭的新型抑制剂的发现.
标题:一系列噻唑衍生物作为转移性癌细胞迁移和侵袭的新型抑制剂的发现.
摘要:癌细胞迁移和侵袭的有效抑制剂有可能导致临床应用作为阻断肿瘤转移的疗法,而肿瘤转移是癌症患者死亡的主要原因.为此,我们设计并合成了一系列噻唑衍生物,它们在转移癌细胞中显示出有效的抗细胞迁移和侵袭能力.在mda-Mb-231细胞的剂量依赖性跨孔迁移测定中,发现最有效的化合物5K的ic50值为176 Nm.在10μm的剂量下,5K还阻止了hela和a549细胞中约80%的迁移以及mda-Mb-231细胞中60%的侵袭.重要的是,大多数衍生物在克隆形成测定中没有表现出明显的细胞毒性.这些抗迁移衍生物的低至微不足道的细胞增殖抑制作用是其理想的性能,因为它们有望对作为潜在治疗剂的健康细胞具有低毒性.通过显微镜分析肌动蛋白细胞骨架的机理研究表明,化合物5K大大减少了细胞内的肌动蛋白,并阻止了fascin定位于富含肌动蛋白的膜突起.这些结果表明,抗迁移活性可能是由驱动迁移所必需的突起中的肌动蛋白结构受损引起的.
DOI:10.1021/ml300322N
海关参考信息
- 2912110000-甲醛
2912210000-苯甲醛
2924199090-其他无环酰胺
2921199090-其他无环单胺 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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主要参考文献
1. Wu, G., Qiu, X.-L., Zhou, L., et al. Small molecule targeting the Hec1/Nek2 mitotic pathway suppresses tumor cell growth in culture and in animal. Cancer Res. 68(20), 8393-8399 (2008). 2. Zheng, S., Zhong, Q., Jiang, Q., et al. Discovery of a series of thiazole derivatives as novel inhibitors of metastatic cancer cell migration and invasion. ACS Med. Chem. Lett. 4(2), 191-196 (2013).合成参考文献
参考文献:10.1021/ml300322n
摘要:Zheng S, Zhong Q, Jiang Q, Mottamal M, Zhang Q, Zhu N, Burow ME, Worthylake RA, Wang G. Discovery of a Series of Thiazole Derivatives as Novel Inhibitors of Metastatic Cancer Cell Migration and Invasion. ACS Med Chem Lett. 2013 Feb 14;4(2):191–6.
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