CAS: 212555-28-7; N,N'-((1S,2S)-Cyclohexane-1,2-Diyl)Bis(4-Methylbenzenesulfonamide)

该化合物是一种手性二胺衍生物,在环已烷脊柱上有基保护的氨基组,其立体特性(1S,2S)使该二胺在非对称合成中具有作为手性辅助剂或捆绑剂的价值,特别是在对等选择性转换中.Tosyl组加强了稳定性,促进选择性的脱保,在多步合成中提供了多功能性.该化合物通常用于制备手性催化剂,药品和精美化学品,其硬性环已环已烷框架有助于高度的立体控制.其定义明确的立体化学和强力保护组,使它成为需要精确性转移的应用程序的可靠中间体.适合在惰性条件下使用,以维护完整性.

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CAS号21436-03-3 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 | CAS号98-59-9 对甲苯磺酰氯(PTSC) | CAS号35018-62-3 (1S,2S)-1,2-环己二胺盐酸盐 | CAS号871086-12-3 4-methyl-N-((1S... | CAS号68820-12-2 7-Azabicyclo[4.... | CAS号174291-97-5 (1S,2S)-N-对甲苯磺酰...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (1S,2S)-(-)-N,N-Di-P-Tosyl-1,2-Cyclohexanediamine 主要起始原料 Tosyl Chloride And (1S-Trans)-1,2-Cyclohexanediamine Dihydrochloride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Tosyl Chloride 和 (1S-Trans)-1,2-Cyclohexanediamine Dihydrochloride
📜7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷置于palladium On Activated Charcoal 甲酸铵,Lithium Perchlorate,三乙胺体系中,用 甲醇,二氯甲烷,乙腈 用作溶剂,化学反应 14.0H,反应生成(1S,2S)-(-)-N,N'-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺
参考文献:N-甲苯磺酰基氮丙啶的氨基分解合成基于反式-1,2-环己二胺的手性邻位c 2对称和不对称双(磺酰胺)配体
标题:N-甲苯磺酰基氮丙啶的氨基分解合成基于反式-1,2-环己二胺的手性邻位c 2对称和不对称双(磺酰胺)配体
摘要:高氯酸锂可以有效地催化n-甲苯磺酰基氮丙啶与脂肪族胺的开环,从而以高收率提供反式-1,2-二胺的衍生物.该反应被用于使用手性胺的几种环状n-甲苯磺酰氮丙啶的不对称化.利用这种策略,开发了基于反式-1,2-环己二胺的手性邻位c 2对称双(磺酰胺)和非对称双(磺酰胺)配体的有效合成方法.
Doi:10.1016/j.Tetlet.2005.09.089

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主要参考文献

参考标题:Synthesis Of Chiral Vicinal Diamines By Silver(I)-Catalyzed Enantioselective Aminolysis Of N-Tosylaziridines
作者:Zhuo Chai,Pei-Jun Yang,Hu Zhang,Shaowu Wang,Gaosheng Yang |发布日期:2017.1.9
摘要:The Kinetic Resolution Of 2‐aryl‐n‐tosylaziridines And The Asymmetric Desymmetrization Of Meso‐n‐tosylaziridines By Ring Openings With Various Primary And Secondary Anilines, And Aliphatic Amines As Nucleophile Have Been Realized By Using A Single Silver(I)/chiral Diphosphine Complex As Catalyst For The First Time. The Simple Starting Materials, Broad Scope, And Easy Scalability Render This Protocol

合成参考文献


参考文献:10.1107/s1600536811012372
摘要:Hong Y, Tan H, Shen L. N,N′-[(1S,2S)-Cyclohexane-1,2-diyl]bis(4-methylbenzenesulfonamide). Acta Crystallogr E Struct Rep Online. 2011 Apr 13;67(5):o1121. doi: 10.1107/s1600536811012372.
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