CAS: 103909-75-7; Maxacalcitol

该化合物是卡西里醇的一种合成物,它是维生素D的一种活性形式.主要用于治疗与钙代谢有关的条件,例如二级超双甲状腺病,特别是慢性肾脏疾病的病人.Maxacalcitool通过对维生素D受体的约束功能,从而推动对钙和磷酸盐的肠内吸收,并影响骨骼代谢.该化合物显示出维生素D受体的高度亲近性,这提高了其在调控氨酸钙方面的效力.Maxacalcitool通常根据治疗环境在专题上或系统上管理.它的致癌性肿瘤学涉及快速吸收和新陈代谢,其半衰期相对较短.与其他维生素D类相比,潜在的副作用可能包括高血糖和高磷酸,因此在治疗期间需要仔细监测血清钙和磷酸盐含量.

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CAS号917-54-4 甲基锂 | CAS号413571-27-4 3-((S)-1-((1S,3... | CAS号20998-18-9 1-hydroxydehydr... | CAS号111594-61-7 1α,3β-bis[(tert... | CAS号81522-68-1 [3S-(1Z,3a,5b)]... | CAS号192573-35-6 ethyl 3-((S)-1-... | CAS号413571-28-5 ethyl 3-((S)-1-...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Maxacalcitol 主要起始原料 Methyllithium And Propanoic Acid, 3-[(1S)-1-[(1S,3As,4E,7As)-4-[(2Z)-[(3S,5R)-3,5-Bis[[(1,1-Dimethylethyl)Dimethylsilyl]Oxy]-2-Methylenecyclohexylidene]Ethylidene]Octahydro-7A-Methyl-1H-Inden-1-Yl]Ethoxy]-, Ethyl Este
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Methyllithium 和 Propanoic Acid, 3-[(1S)-1-[(1S,3As,4E,7As)-4-[(2Z)-[(3S,5R)-3,5-Bis[[(1,1-Dimethylethyl)Dimethylsilyl]Oxy]-2-Methylenecyclohexylidene]Ethylidene]Octahydro-7A-Methyl-1H-Inden-1-Yl]Ethoxy]-, Ethyl Este
在 四丁基氟化铵体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应 24.0H,以90%的收率获得马沙骨化醇
参考文献:一种马沙骨化醇的制备方法
标题:一种马沙骨化醇的制备方法
摘要:本发明属于药物化学领域,具体涉及一种马沙骨化醇的制备方法.该方法以化合物1为起始原料,经过对甲苯磺酸酯选择性保护二级羟基,在碱的作用下,在甲醇中发生分子内环化反应生成化合物3,3经过烯丙位氧化,选择性保护二级羟基得到化合物5,化合物5在酸作用下打开三元环得到化合物6,化合物6脱保护基得到目标化合物.本发明原料易得,操作简单,步骤短,只有6步反应.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2022267266-A1
优先权日:2019-07-09
标 题 :Improved, cost effective process for synthesis of vitamin d3 and its analogue calcifediol from ergosterol
发明人:DATLA ANUPAMA; NAGRE PRASHANT; TAMORE JAGDISH; PRABHU MANOJKUMAR SADANAND; KADAM SACHIN VASANT
权利人:FERMENTA BIOTECH LTD
摘要:Disclosed herein is an improved and efficient process for synthesis of vitamin D3 and its analogue Calcifediol from Ergosterol. Particularly, the present invention discloses the synthesis of key intermediate 3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene (5), and novel intermediate β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-iodo-23,24-bisnorchola-5,7-diene (9) by a simple and cost effective process. The industrially viable processes for preparation of said intermediate(s) results in providing provitamins with various side chains and the desired products in high yield.

专利号:US-9221753-B2
优先权日:2004-02-03
标题:Process for the synthesis of vitamin D compounds and intermediates for the synthesis of the compounds
发明人:KASHIWAGI HIROTAKA; ONO YOSHIYUKI
权利人:KASHIWAGI HIROTAKA; ONO YOSHIYUKI; CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD
摘要:An object of the present invention is to provide a process for synthesizing a vitamin D compound by simple procedures at lower costs. n The present invention provides a process for preparing a vitamin D compound and an intermediate thereof, comprising the step of: (a) mixing a ketone or aldehyde, a Wittig reagent, and a base; or (b) mixing a ketone or aldehyde and a Wittig reagent, and then adding a base to the resulting mixture.

专利号:US-6399767-B1
优先权日:1996-09-03
标 题 :Intermediates for the synthesis of vitamin D and steroid derivatives and process for preparation thereof
发明人:HORNE DAVID A; KUBODERA NOBORU; SUZUKI HIROSHI; SHIMIZU HITOSHI
权利人:UNIV COLUMBIA; CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD
摘要:A process for preparing a compound having structure (I) wherein n is an integer from 1-5; each of R 1 and R 2 independently is optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; each of W and X is independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; Y is O, S or NR 3 where R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or a protective group; and Z is a CD ring structure, a steroid structure, or a vitamin D structure, each of which optionally having structure (IV) wherein W, X, Y and Z are defined above, in the presence of a base, with a compound having structure (V) or (v′) wherein n, R 1 and R 2 are as defined above, and E is an eliminating group.

专利号:US-2007135394-A1
优先权日:2004-02-03
标题 :Process for the synthesis of vitamin d compounds and intermediates for the synthesis of the compounds

专利号:IL-93896-A
优先权日:1989-03-28
标 题:Medicinal preparations containing the history of vitamin D3 for the suppression of synthesis of the parathyroid hormone and its secretion

专利号:WO-2021005619-A1
优先权日:2019-07-09
标 题 :Improved, cost effective process for synthesis of vitamin d3 and its analogue calcifediol from ergosterol
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主要参考文献


1: Karakawa M, Komine M, Kishimoto M, Maki N, Matsumoto A, Sugai J, Ohtsuki M. Effects of maxacalcitol ointment on skin lesions in patients with psoriasis receiving treatment with adalimumab. J Dermatol. 2016 Nov;43(11):1354-1357. doi: 10.1111/1346-8138.13515. Epub 2016 Jul 23. doi: 10.2220/biomedres.37.199. doi: 10.5326/JAAHA-MS-6286. Epub 2016 Jun 3. e7-224.e15. doi: 10.1016/j.urology.2016.03.008. Epub 2016 Mar 23. doi: 10.1111/1346-8138.13064. Epub 2015 Aug 18. doi: 10.1111/ced.12680. Epub 2015 May 19. doi: 10.1111/1744-9987.12242. Epub 2014 Nov 3. doi: 10.1016/j.steroids.2014.07.005. Epub 2014 Jul 17. doi: 10.5414/CP202020. doi: 10.1016/j.jaad.2012.10.044. doi: 10.1038/labinvest.2012.107. Epub 2012 Aug 27. doi: 10.3109/09546634.2012.687087. Epub 2012 Jun 12. doi: 10.2340/00015555-1294. doi: 10.1684/ejd.2012.1640. doi: 10.2340/00015555-1060. doi: 10.1111/j.1744-9987.2009.00706.x. doi: 10.1016/j.bone.2009.07.013. Epub 2009 Jul 23. doi: 10.1111/j.1346-8138.2009.00623.x.

合成参考文献


参考文献:10.1074/jbc.274.30.20874
摘要:Abe H, Iehara N, Utsunomiya K, Kita T, Doi T. A vitamin D analog regulates mesangial cell smooth muscle phenotypes in a transforming growth factor-beta type II receptor-mediated manner. J Biol Chem. 1999 Jul 23;274(30):20874–8. doi: 10.1074/jbc.274.30.20874.
参考文献:10.2165/00128071-200203030-00003
摘要:Cather J, Menter A. Novel Therapies for Psoriasis. American Journal of Clinical Dermatology. 2002 Apr;3(3):159–73. doi: 10.2165/00128071-200203030-00003.
参考文献:10.1007/s00467-004-1478-0
摘要:Cunningham J. New Vitamin D analogues for osteodystrophy in chronic kidney disease. Pediatr Nephrol. 2004 Jul;19(7):705–8. doi: 10.1007/s00467-004-1478-0.
参考文献:10.1007/s11255-008-9346-7|10.1007/s11255-008-9389-9
摘要:Kovesdy CP, Kalantar-Zadeh K. Bone and mineral disorders in pre-dialysis CKD. International Urology and Nephrology. 2008 Mar 27;40(2):427–40. doi: 10.1007/s11255-008-9346-7.
参考文献:10.1007/s11655-015-2293-0
摘要:Liu H, Sun W, Gu L, Tu Y, Yu B, Hu H. Huaiqihuang Granules (槐杞黄颗粒) reduce proteinuria by enhancing nephrin expression and regulating necrosis factor κB signaling pathway in adriamycin-induced nephropathy. Chinese Journal of Integrative Medicine. 2015 Oct 10;23(4):279–87. doi: 10.1007/s11655-015-2293-0.
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