CAS: 93183-15-4; 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N-Isobutyryl-2'-Deoxyguanosine-3'-(2-Cyanoethyl-N,N-Diisopropyl)Phosphoramidite

该化合物是用于固相寡核酸化合成的专用磷米化石单体,其特点是在脱氧guanosine (dG) 的外环环环矿上有一个异丁烯(ib) 保护组,在合成过程中增强稳定性并减少侧反应. 位于5'-氢氧位置的4,4'-二甲基氧三基(DMT) 组确保控制式结合效率,并能够实时监测合成进展. 这种单体对于合成高纯度DNA序列的合成特别有用,特别是在需要精确基配对和最低限度脱污的用途中. 它的优化设计提高了产量和可靠性,使其适合研究,诊断和治疗性寡草酸盐生产.建议在水下进行适当处理,以保持再活性.

结构式图片

相似化合物

150780-67-9 251647-55-9 144089-97-4

上下游产品

5'-O-dimethoxytrityl-N-isobutyryldeoxyguanosine 2-cyanoethyl-N,N-(diisopropylamino)chlorophosphine N,N-diisopropyl-1,1,1-trimethylsilylamine diisopropylamine 59H62N9O15PC59H62N9O15P 57H64N11O15PC57H64N11O15P 2-isobutyryl-3'-O-(2-cyanoethyl)-phosphonate-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosineN2-isobutyryl-3'-O-(2-cyanoethyl)-phosphonate-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine 59H62N9O15PSC59H62N9O15PS

合成工艺路线路线简述

  • 89992-70-1 + 68892-41-1 = 93183-15-4
    反应条件:1.1 Reagents: Diisopropylethylamine,5-Nitro-1H-1,2,4-Triazole-3-Acetic Acid (Resin-Bound) Solvents: Dichloromethane; 1 Min,Rt1.2 Solvents: Dichloromethane; 1 Min,Rt1.3 Reagents: 5,6,9,10-Tetrahydro-4H,8H-Pyrido[3,2,1-Ij][1,6]Naphthyridine Solvents: Dichloromethane; 1 Min,Rt
    标题:On-Demand Synthesis Of Phosphoramidites
    作者:Sandahl,Alexander F.; Nguyen,Thuy J. D.; Hansen,Rikke A.; Johansen,Martin B.; Skrydstrup,Troels; Et Al
    参考文献:Nature Communications 日期:2021 卷标:12(1)]

    102691-36-1 + 68892-41-1 = 93183-15-4
    反应条件:1.1 Reagents: Trifluoroacetic Acid,Diisopropylethylamine Solvents: Tetrahydrofuran; Rt1.2 Rt; Rt; 12 H,Rt
    标题:Phosphitylation Of Nucleosides With 2-Cyanoethyl-N,N,N',N'-Tetraisopropylphosphorodiamidite Using Amine-Acid Complex Activators In Synthesis Of Dna
    参考文献:World Intellectual Property Organization]

    89992-70-1 + 68892-41-1 = 93183-15-4
    反应条件:1.1 Reagents: Diisopropylethylamine Solvents: Dichloromethane; 5 Min,Rt1.2 Catalysts: 4-(Dimethylamino)Pyridine Solvents: Dichloromethane; 1 Min,Rt
    标题:Phosphoramidite Synthesis On-Demand
    参考文献:World Intellectual Property Organization]

    102691-36-1 + 68892-41-1 = 93183-15-4
    反应条件:1.1 Reagents: 1H-Imidazole,1-(Phenylmethyl)-,2,2,2-Trifluoroacetate (1:1) Solvents: Acetonitrile; 1 H,Rt1.2 48 H,Rt
    标题:Synthesis Of Oligonucleotide Analogs Via Phosphorylation Using A Quaternary Heterocyclic Activator
    参考文献:World Intellectual Property Organization]

    89992-70-1 + 68892-41-1 = 93183-15-4
    反应条件:1.1 Reagents: Diisopropylethylamine Solvents: Dichloromethane; Rt1.2 Reagents: Methanol; Rt
    标题:Method For Producing Protected Trinucleotides Using Selective Protection And Deprotection Steps
    参考文献:World Intellectual Property Organization

专利信息


专利号:US-7897758-B2
优先权日:2005-04-27
标题 :Activators for oligonucleotide and phosphoramidite synthesis
发明人:WOLTER ANDREAS; LEUCK MICHAEL
权利人:SIGMA ALDRICH CO
摘要:The present invention discloses novel methods for the synthesis of oligonucleotides and nucleoside phosphoramidites. The methods are based on employing aryl-substituted 5-phenyl-1H-tetrazoles with perfluoroalkyl groups on the aromatic ring as activators. In one aspect the novel activators are used in the synthesis of oligonucleotides via the phosphoramidite approach. In this aspect the activators are highly efficient and can be applied with very short coupling times. In a further aspect, the activators of the invention are used in the synthesis of phosphoramidites through the reaction of nucleosides comprising a free hydroxyl group with phosphitylating agents. In this aspect the activators provide very pure phosphoramidites under mild conditions. The activators of the invention are further characterized by being highly soluble, non-hygroscopic and non-hazardous.

专利号:EP-4605403-A1
优先权日:2022-10-17
标 题:Method and composition for oligonucleotide synthesis
发明人:SAITO MASAHARU; TAKEDA KAZUTAKA; OKADA YOHEI; LUTHER ANATOL
权利人:BACHEM HOLDING AG
摘要:The invention pertains to methods for the synthesis of oligonucleotides using pseudo solid-phase protecting groups, wherein said method comprises at least one aqueous extraction carried out in the presence of one or more amide solvents SA, wherein each amide solvent SA is an amide solvent comprising one or more alkyl groups, wherein these one or more alkyl groups together comprise in total 6−24 carbon atoms. The invention further pertains to compositions comprising an oligonucleotide which is covalently bonded to a pseudo solid-phase protecting group and a mixed solvent comprising on or more of the aforementioned amide solvents SA.

专利号:WO-2024083746-A1
优先权日:2022-10-17
标 题 :Method and composition for oligonucleotide synthesis
发明人:SAITO MASAHARU; TAKEDA KAZUTAKA; OKADA YOHEI; LUTHER ANATOL
权利人:BACHEM HOLDING AG
摘要:The invention pertains to methods for the synthesis of oligonucleotides using pseudo solid-phase protecting groups, wherein said method comprises at least one aqueous extraction carried out in the presence of one or more amide solvents SA, wherein each amide solvent SA is an amide solvent comprising one or more alkyl groups, wherein these one or more alkyl groups together comprise in total 6−24 carbon atoms. The invention further pertains to compositions comprising an oligonucleotide which is covalently bonded to a pseudo solid-phase protecting group and a mixed solvent comprising on or more of the aforementioned amide solvents SA.

专利号:WO-2025103457-A1
优先权日:2023-11-17
标题:Sirna for inhibiting lpa expression and use thereof
发明人:ZHANG JIETING; ZHAO WEIFENG; LI QIANG; YIN PEIXIU; CHEN PU
权利人:NANOPEPTIDE QINGDAO BIOTECHNOLOGY LTD
摘要:An siRNA duplex molecule for inhibiting LPA (apo(a)) gene expression, an siRNA-GalNAc delivery vector conjugate, and an application thereof. By means of forming a silencing complex, complementarily pairing with an LPA (apo(a)) mRNA sequence, and causing mRNA degradation, the siRNA inhibits LPA (apo(a)) expression; the siRNA can specifically reduce liver cell synthesis of LPA, providing treatment of a cardiovascular-related disease.

专利号:US-10407676-B2
优先权日:2014-12-09
标题 :High efficiency, small volume nucleic acid synthesis
发明人:POEHMERER THOMAS; KUHN PHILLIP; NOTKA FRANK; ZEIDLER ANDREAS; HEIL KORBINIAN; TREFZER AXEL; FONNUM GEIR; KATZEN FEDERICO; ANDERSSON KRISTIAN
权利人:LIFE TECHNOLOGIES CORP; THERMO FISHER SCIENT GENEART GMBH; LIFE TECH AS
摘要:The disclosure generally relates to compositions and methods for the production of nucleic acid molecules. In some aspects, the invention allows for the microscale generation of nucleic acid molecules, optionally followed by assembly of these nucleic acid molecules into larger molecules. In some aspects, the invention allows for efficient production of nucleic acid molecules (e.g., large nucleic acid molecules such as genomes).

专利号:EP-1175432-A4
优先权日:1999-05-06
标 题:METHODS FOR THE SYNTHESIS OF OLIGOMERS BASED ON THE USE OF PHOSPHORAMIDITY-BASED COMPOSITIONS
上海西加生物科技有限公司
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[参考文献]: James D Thorpe, Et Al. Mechanochemical Synthesis Of Short Dna Fragments. Chemistry. 2020 Jul 22;26(41):8857-8861.
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