CAS: 55321-99-8; 3-Hydroxypyrazine-2-Carboxamide
该化合物是一种有机化合物,其特点是其配有双氮原子的双子环结构,由六人组成的芳香环组成,含有两个氮原子;该化合物的特性是三方的氢氧基(OH),二方的碳二甲胺基(-C(=O)NH2),有助于其极地性质和氢联结潜力;它通常是白对白的,溶于水和酒精等极地溶剂的溶液,因为有功能组,可以进行分子间相互作用;该化合物可能展示生物活动,使其对制药和农业研究感兴趣;其稳定性和再活性可能受环境条件的影响,例如pH和温度的影响;与许多含氮的乙型循环一样,它可能参与各种化学反应,包括核感和凝聚反应,这些反应对合成有机化学有用.
- 英文名称3-Hydroxypyrazine-2-Carboxamide
- 中文名称3-羟基吡嗪-2-酰胺
- IUPAC名称3-hydroxypyrazine-2-carboxamide
- 其它别名Pyrazinamide,3-hydroxy- (6CI); Pyrazinecarboxamide, 3,4-dihydro-3-oxo- (9CI); 3-Hydroxy-2-pyrazinecarboxamide
- CAS编号55321-99-8
- MFCD编号:MFCD00233977
- EINECS号:676-589-9
- FDA UNII编号:5R3A375F7A
- 分子式:C5H5N3O2
- 分子量:139.11
- 产品CID: 2501244
- 产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡嗪类化合物
相似化合物
259793-90-3 259793-88-9 36070-86-7物理性质
- 熔点268°C
- 沸点640.8°C at 760 mmHg
- 闪点341.3°C
- 密度1.5±0.1 g/cm3
- pKa:10.69±0.40(预测)
- PSA:89.1
- LogP:-0.7189
- 折射率1.634
- 蒸汽压0.0±2.0 mmHg at 25°C
- 溶解性DMSO (Slightly), Aqueous Base (Slightly)
- 外观形态浅棕色固体
- 储存条件密封, 常温干燥保存
- 产品应用该化合物是FAVIPIR(T-1105)的中间杂质和杂质,一种广谱病毒聚合酶抑制剂,FAVIRAVIR展示了各种RNA病毒的抗病毒活动,包括ZIKA病毒(ZIKV),流感病毒,舞台病毒,包状病毒,西尼罗病毒(WNV),黄热病毒(YFV)和口蹄疫病毒(FMDV),其作用是抑制依赖RNA的RNA聚合酶,因为代谢后会转化为其肋核肺三磷(RTP)形式.
MSDS等安全信息
欧盟法规
ECHA物质C&L通报上下游产品
CAS号62009-47-6 2-氨基丙二酰胺 | CAS号27825-20-3 3-羟基-2-吡嗪甲酸甲酯 | CAS号20737-42-2 3-羟基-2-吡嗪甲酸 | CAS号43029-19-2 2-氨基-3-羟基吡嗪 | CAS号356783-16-9 3,6-二氯吡嗪-2-甲腈 | CAS号20737-42-2 3-羟基-2-吡嗪甲酸 | CAS号356783-28-3 3,6-二氟-2-氰基吡嗪 | CAS号259793-96-9 法匹拉韦合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 3-Hydroxypyrazine-2-Carboxamide 主要起始原料 1,2-Ethenediylbis(Oxy) (9CI) And 2-Aminopropanediamide
- (文献来源)合成步骤主要原料 1,2-Ethenediylbis(Oxy) (9Ci) 和 2-Aminopropanediamide
Favipiravir,Dicyclohexylamine Salt置于水,双氧水,Sodium Hydroxide体系中,用 甲苯 作为反应溶剂,以85.6 %的收率获得产物3-羟基吡嗪-2-酰胺
参考文献:An Efficient 4-Step Synthesis Of Favipiravir With Industrial Potential
标题:An Efficient 4-Step Synthesis Of Favipiravir With Industrial Potential
摘要:为抗病毒药物法非拉韦开发了一条高效,经济的合成路线,该路线采用四步 而不是六步法.从 6-溴-3-羟基吡嗪-2-甲酰胺开始,该方法的总摩尔收率为 65%. 总体摩尔产率为 65%.主要中间体 3,6-二氟吡嗪-2-甲腈的合成过程是 通过使用四丁基铵使 3,6-二氯吡嗪-2-甲腈与氟化钾反应合成. 在甲苯和二甲基亚砜介质中,以四丁基溴化铵(tbab)为相转移催化剂,在回流温度(120 ºc 回流温度 (120 ºc).从氟中间体中提纯的简单方法是 用过氧化氢制取二环己基胺盐和中性化合物.制备的纯 采用核磁共振,质谱和红外技术对所制备的法非拉韦进行了全面鉴定.经过验证的高效液相色谱分析 方法评估了药物的纯度.合成药物的化验和杂质质量完全符合 Ich 标准. 杂质的质量完全符合 Ich 和药典标准.
DOI:10.14233/ajchem.2023.27801
海关参考信息
- 2912110000-甲醛
2905199090-其他饱和一元醇
2905590090-其他无环醇的卤化衍生物 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:CN-116969899-A
优先权日:2023-07-31
标题 :An efficient synthesis process of favipiravir
专利号:CN-113121457-A
优先权日:2021-04-23
标 题:A kind of synthesis technology of favipiravir intermediate 3,6-dichloro-2-cyanopyrazine
专利号:CN-111349049-B
优先权日:2020-02-28
标 题:Favipiravir and synthesis process of intermediate thereof
专利号:CN-113121457-B
优先权日:2021-04-23
标 题:Synthesis process of Favipiravir intermediate 3, 6-dichloro-2-cyanopyrazine
专利号:CN-118834172-A
优先权日:2024-07-25
标 题:A new synthesis process of Favipiravir
专利号:CN-113929633-A
优先权日:2021-10-27
标题 :Synthesis method and application of Favipiravir
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主要参考文献
1: Huchting J, Vanderlinden E, Winkler M, Nasser H, Naesens L, Meier C. Prodrugs of the Phosphoribosylated Forms of Hydroxypyrazinecarboxamide Pseudobase T-705 and its De-Fluoro-Analogue T-1105 as Potent Influenza Virus Inhibitors. J Med Chem. 2018 Jun 15. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b00617. [Epub ahead of print] doi: 10.1371/journal.pntd.0006421. eCollection 2018 Apr.
3: Cai L, Sun Y, Song Y, Xu L, Bei Z, Zhang D, Dou Y, Wang H. Viral polymerase inhibitors T-705 and T-1105 are potential inhibitors of Zika virus replication. Arch Virol. 2017 Sep;162(9):2847-2853. doi: 10.1007/s00705-017-3436-8. Epub 2017 Jun 8.
4: de Avila AI, Moreno E, Perales C, Domingo E. Favipiravir can evoke lethal mutagenesis and extinction of foot-and-mouth disease virus. Virus Res. 2017 Apr 2;233:105-112. doi: 10.1016/j.virusres.2017.03.014. Epub 2017 Mar 18. doi: 10.1111/tbed.12255. Epub 2014 Aug 28. doi: 10.1124/mol.113.087247. Epub 2013 Aug 1. doi: 10.1016/j.antiviral.2009.02.198. Epub 2009 Mar 6. Review.
合成参考文献
摘要:Sato, N., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 4, 284.
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