CAS: 77180-80-4; 5-Fluoro-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-Trihydroxytetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

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1-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl)uracil

1-(2',3',4'-Tri-O-Benzoyl-β-D-Ribopyranosyl)Uracil 在 Sodium Methylate,Fluorine,三乙胺体系中,用 甲醇,溶剂黄146作为反应溶剂,反应 1.0H,获得 5-Fluoro-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-Trihydroxytetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione
参考文献:Preparation,Antibacterial Effects And Enzymatic Degradation Of 5-Fluorouracil Nucleosides
标题:Preparation,Antibacterial Effects And Enzymatic Degradation Of 5-Fluorouracil Nucleosides
摘要:在冰乙酸中,尿嘧啶的苄酰化醛基五糖衍生物与氟反应生成了苄酰化的5-氟尿嘧啶核苷.它们的甲醇解产生了以下的游离5-氟尿嘧啶核苷:β-D-核糖呋喃苷(Id),2-脱氧-β-D-核糖呋喃苷(Iid),它们的对映异构体viii和ix,α-D-核糖呋喃苷(Xiii),2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷(Xv),β-D-阿拉伯呋喃苷(Iv)及其l-对映体x,β-D-木糖呋喃苷(V)及其α-D-异构体xi,α-L-吕糖呋喃苷(Vi)和2-脱氧-α-L-吕糖呋喃苷(Vii)以及后两种化合物的对映体xii和xiv.类似地获得了5-脱氧-β-D-核糖呋喃苷(III),β-D-核糖吡喃苷(Xvi)和1-(S)-(2,3-二羟基丙基)-5-氟尿嘧啶(Xviic).1-丙烯基-5-氟尿嘧啶(Xviii)是通过丙烯基溴和2,4-双(三甲基硅氧基)-5-氟嘧啶反应制备的.大肠杆菌的细胞提取物可裂解所有5-氟尿嘧啶核苷,其中核苷碳原子具有r-构型,糖基的3'-羟基与碱基呈反式关系.不具备这些结构特征的化合物是抗性的.除了在酶解时产生5-氟尿嘧啶的核苷外,还有不可裂解的1-(2-脱氧-β-L-核糖呋喃基)-5-氟尿嘧啶(Ix),1-(2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶(Xv)和1-(2-脱氧-α-D-吕糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶(Xiv)对大肠杆菌表现出抗菌作用(Id50为1.0-2.5 X 10^-5 M).这种效应可以被2'-脱氧尿苷而不是胸苷逆转.
Doi:10.1135/Cccc19803217