CAS: 7235-40-7; 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-Tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-Nonaene-1,18-Diyl)Bis(1,3,3-Trimethylcyclohex-1-Ene)

该化合物是一种天然生成的焦质和蛋白质A化合物,因其作为维生素A前体的作用而得到广泛承认. 它具有很强的抗氧化特性,有效挽救了自由基质,减轻了氧化性压力. 它的共生双壳结构助长了其充满活力的橙色色,使它成为食品,化妆品和药物应用中的宝贵色素. β-甲苯在受控制的条件下是脂质溶解的,稳定在受控制的条件下,尽管对光和氧十分敏感. 它通常来自胡萝卜,藻类和棕榈油等植物来源,或者合成用于工业用途. 它的生物兼容性和营养效益支持其在饮食补充和功能食品中的使用.

结构式图片

欧盟法规

REACH注册ECHA物质ECHA物质C&L通报欧盟化妆品法规附录四-准用着色剂清单REACH预注册

上下游产品

CAS号251291-82-4 11,20-dibenzene... | CAS号56798-08-4 TRANS-1-BROMO-2... | CAS号75-24-1 三甲基铝 | CAS号111917-89-6 3-methyl-1-(2,6... | CAS号870636-68-3 5,14-bis(benzen... | CAS号116-31-4 视黄醛 | CAS号15647-89-9 5-(氨基苯甲酰)戊酸 | CAS号870636-64-9 5,14-bis(benzen... | CAS号1427286-50-7 (2E,4E,6E,8E,10... | CAS号514-78-3 斑蝥黄(反式) | CAS号991-90-2 3',4'-didehydro... | CAS号17092-92-1 二氢猕猴桃内酯 | CAS号7500-42-7 2-hydroxy-2,6,6... | CAS号79-77-6 Beta-紫罗酮 | CAS号432-25-7 β-环柠檬醛 | CAS号36340-49-5 (E)-4-(1,5,5-tr... | CAS号85098-48-2 1,6-Bis(2,6,6-t... | CAS号85098-49-3 1,6-Bis(2,6,6-t... | CAS号85098-47-1 1,12-Bis(2,6,6-...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 β-Carotene 主要起始原料 β,β-Carotene, (Cis,Cis)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 β,β-Carotene, (Cis,Cis)-
视黄醛置于吡啶,四氯化钛,锌体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,以66 %的收率获得产物β-胡萝卜素
参考文献:合成天然和人工萜类化合物的模块化方法
标题:合成天然和人工萜类化合物的模块化方法
摘要:一种稳健的chem-Stamp方法由两个步骤组成,即醛的单碳延伸至烯基硼酸酯以及这些烯基硼酸酯与 2,3-联烯醇的铑催化反应,已被开发用于构建萜类化合物中的关键异戊二烯单元.这种方法可以通过控制异戊二烯单元,侧链和两个末端基团的数量,实现萜类化合物的模块化简明合成和人造萜类化合物的创建.
DOI:10.1002/anie.202307626

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7247752-B2
优先权日:2004-10-01
标 题 :Methods for the synthesis of astaxanthin
发明人:LOCKWOOD SAMUEL F; TANG PENG CHO; NADOLSKI GEOFF; JACKSON HENRY L; FANG ZHIQIANG; DU YISHU; YANG MIN; GEISS WILLIAM; WILLIAMS RICHARD; BURDICK DAVID
权利人:CARDAX PHARMACEUTICALS INC
摘要:A method used for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoids and carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. In some embodiments, the invention includes methods for synthesizing optically active intermediates useful for the synthesis of optically active carotenoids. Synthesis of optically active carotenoids, in one embodiment, may be accomplished by forming an optically active dihydroxy intermediate from ketoisopherone. The optically active dihydroxy intermediate may be converted into optically active astaxanthin derivatives.

专利号:WO-2023102600-A1
优先权日:2021-12-06
标题:Synthesis of amphiphilic block copolymers and polymeric nanofibers produced therefrom
发明人:ZETTERLUND PER B; ISHIZUKA FUMI; KIM HYUN JIN; CHATANI SHUNSUKE; NIINO HIROSHI
权利人:NEWSOUTH INNOVATIONS PTY LTD
摘要:The present disclosure relates to the field of synthesis of block copolymers, and polymeric nanofibers having a core-shell morphology produced therefrom. The present disclosure relates to the field of synthesis of block copolymers where one block is more hydrophobic than the other block and is a different composition. The disclosure also relates to uses of these polymeric nanofibers in various applications, such as reinforcing a polymeric matrix and for coatings applications.

专利号:US-9040742-B2
优先权日:2011-12-27
标题:Catalytic synthesis of vitamin A intermediate
发明人:BONRATH WERNER; WUESTENBERG BETTINA; NETSCHER THOMAS; SCHUETZ JAN
权利人:DSM IP ASSETS BV
摘要:The present invention relates to a process of production of a compound, which is useful as an intermediate (building block) in organic synthesis, especially in the synthesis of vitamin A or β-carotene and derivatives thereof, e.g. canthaxanthin, astaxanthin or zeaxanthin.

专利号:US-6150130-A
优先权日:1993-12-27
标题 :DNA strands useful for the synthesis of xanthophylls and the process for producing the xanthophylls
发明人:MISAWA NORIHIKO; KONDO KEIJI; KAJIWARA SUSUMU; YOKOYAMA AKIHIRO
权利人:KIRIN BREWERY; MARINE BIOTECH INST CO LTD
摘要:Disclosed are the following DNA strands relating to the synthesis of keto group-containing xanthophylls such as astaxanthin and the like, and the techniques relating to the production of xanthophylls by genetic engineering: A DNA strand having a nucleotide sequence which encodes a polypeptide having an enzyme activity for converting a methylene group at the 4-position of a beta -ionone ring into a keto group. A DNA strand having a nucleotide sequence which encodes a polypeptide having an enzyme activity for converting a methylene group at the 4-position of a 3-hydroxy- beta -ionone ring into a keto group. A DNA strand having a nucleotide sequence which encodes a polypeptide having an enzyme activity for adding a hydroxyl group to the 3-carbon of a 4-keto- beta -ionone ring. It is possible to produce a variety of xanthophylls such as canthaxanthin, astaxanthin and the like by introducing the DNA strands into an appropriate microorganism such as Escherichia coli and the like.

专利号:US-7435861-B2
优先权日:2005-04-29
标 题 :Methods for synthesis of carotenoids, including analogs, derivatives, and synthetic and biological intermediates
发明人:LOCKWOOD SAMUEL F; TANG PENG CHO; NADOLSKI GEOFF; JACKSON HENRY L; FANG ZHIQIANG; DU YISHU; YANG MIN; GEISS WILLIAM; WILLIAMS RICHARD; BURDICK DAVID
权利人:CARDAX PHARMACEUTICALS INC
摘要:A method for synthesizing intermediates for use in the synthesis of carotenoid synthetic intermediates, carotenoid analogs, and/or carotenoid derivatives. The carotenoid analog, derivative, or intermediate may be administered to a subject for the inhibition and/or amelioration of any disease that involves production of reactive oxygen species, reactive nitrogen species, radicals and/or non-radicals. In some embodiments, the invention may include methods for synthesizing chemical compounds including an analog or derivative of a carotenoid. Carotenoid analogs or derivatives may include acyclic end groups. In some embodiments, a carotenoid analog or derivative may include at least one substituent. The substituent may enhance the solubility of the carotenoid analog or derivative such that the carotenoid analog or derivative at least partially dissolves in water.

专利号:US-12221452-B2
优先权日:2017-10-04
标题:Synthesis of cantharidin
发明人:DAVIDSON MATTHEW GENE; EKLOV BRIAN MATTHEW; WUTS PETER; LOERTSCHER BRAD MELVIN; SCHOW STEVEN R
权利人:VERRICA PHARMACEUTICALS INC
摘要:The invention provides synthetic methods for the preparation of cantharidin and analogs thereof. In one aspect, the invention provides an improved Diels-Alder cycloaddition to generate a key intermediate en route to cantharidin and analogs thereof. In certain embodiments, the new Diels-Alder reaction involves reacting Compound (2) in the presence of furan, and in the absence of acid or increased pressure, in an aprotic polar solvent with slight warming, to yield Compound (1) in favorable yield and exo-endo ratio. In another aspect, the invention also provides a new Diels-Alder reaction between compounds of Formula (III) and furan to yield compounds of Formula (IV), which can then be transformed into cantharidin or analogs thereof. In yet another aspect, the invention describes a new palladium-mediated carbonylation providing another key intermediate en route to cantharidin and analogs thereof. In addition to synthetic methods, present invention also provides compounds (i.e., intermediates) useful in the synthesis of cantharidin and analogs thereof. Compounds provided herein may have biological activity, and therefore may be used in the treatment of diseases or conditions (e.g., infectious diseases and skin conditions).
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陕西帕尼尔生物科技有限公司
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浙江威仕生物科技有限公司
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北京凤礼精求医药股份有限公司
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上海森灏精细化工有限公司
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上海金锦乐实业有限公司
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余姚市图强化工有限公司
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主要参考文献


1: Kuhn P, Kalariya HM, Poulev A, Ribnicky DM, Jaja-Chimedza A, Roopchand DE, Raskin I. Grape polyphenols reduce gut-localized reactive oxygen species associated with the development of metabolic syndrome in mice. PLoS One. 2018 Oct 11;13(10):e0198716. doi: 10.1371/journal.pone.0198716. eCollection 2018. doi: 10.20960/nh.1804. doi: 10.20960/nh.1785. doi: 10.20960/nh.1630. doi: 10.5650/jos.ess18153. pii: E3059. doi: 10.3390/ijms19103059. Review. pii: E1422. doi: 10.3390/nu10101422. doi: 10.1038/s41598-018-33146-y.
17: Gong G, Wu S, Wu X. Influences of light intensity and β-carotene on polycyclic aromatic hydrocarbons and aldehydes in vegetable oil: a case study using palm oil. J Agric Food Chem. 2018 Oct 3. doi: 10.1021/acs.jafc.8b04096. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.nut.2018.06.012. [Epub ahead of print] doi: 10.1097/MCO.0000000000000515. doi: 10.1155/2018/2609548. eCollection 2018.

合成参考文献


参考文献:10.1080/01635580903285155
摘要:Goralczyk R. Beta-carotene and lung cancer in smokers: review of hypotheses and status of research. Nutr Cancer. 2009;61(6):767–74. doi: 10.1080/01635580903285155.
参考文献:10.1080/01635580903285031
摘要:Nishino H. Phytochemicals in Hepatocellular Cancer Prevention. Nutrition and Cancer. 2009 Nov 10;61(6):789–91. doi: 10.1080/01635580903285031.
参考文献:10.1007/s10620-011-1821-9
摘要:Ren A, Zhang W, Thomas HG, Barish A, Berry S, Kiel JS, Naren AP. A Tannic Acid-Based Medical Food, Cesinex®, Exhibits Broad-Spectrum Antidiarrheal Properties: A Mechanistic and Clinical Study. Digestive Diseases and Sciences. 2011 Jul 12;57(1):99–108. doi: 10.1007/s10620-011-1821-9.
参考文献:10.1111/j.1461-0248.2011.01653.x
摘要:Almbro M, Dowling DK, Simmons LW. Effects of vitamin E and beta-carotene on sperm competitiveness. Ecol Lett. 2011 Sep;14(9):891–5. doi: 10.1111/j.1461-0248.2011.01653.x.
参考文献:10.1258/acb.2011.011054
摘要:Greaves RF, Hoad KE, Woollard GA, Walmsley TA, Briscoe S, Johnson LA, Carter WD, Gill JP. External quality assurance target setting with NIST SRM 968d material: performance in the 2010 Royal College of Pathologists of Australasia Quality Assurance Program with retinol, α -tocopherol and β -carotene. Ann Clin Biochem. 2011 Jul 12;48(5):480–2. doi: 10.1258/acb.2011.011054.
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