CAS: 554448-74-7; (R)-2-(((Benzyloxy)Carbonyl)Amino)-2-(2,3-Dihydro-1H-Inden-2-yl)Acetic Acid

该化合物是一种乳性碳酸衍生物,具有苯氧碳基(Cbz)保护性组和2,3-二氢-1H-氨基.其立体特性(R)配置使其对于不对称合成和对等纯度至关重要的双向相联反应具有价值.Cbz组在温性氢解条件下提供选择性的脱保,加强其在多步有机转化中的效用.骨架有助于僵硬性,有可能改进医药化学应用中的结合性.该化合物是药物的多用途中间体,特别是在合成小药或受限制的类物方面.其定义明确的结构有利于精确的修改,使之适合药物发现和开发的研究.

英文名称(R)-2-(((Benzyloxy)Carbonyl)Amino)-2-(2,3-Dihydro-1H-Inden-2-yl)Acetic Acid
中文名称(R)-2-((((苄氧基)羰基)氨基)-2-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)乙酸
IUPAC名称(R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetic acid
其它别名N-Cbz-R-茚满基甘氨酸
CAS编号554448-74-7
MFCD编号:MFCD18252729
分子式:C19H19NO4分子量:325.36
产品CID: 1527530
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

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InChIKey: IUOFFQYUMLJQPJ-QGZVFWFLSA-N
InChI=1S/C19H19NO4/c21-18(22)17(16-10-14-8-4-5-9-15(14)11-16)20-19(23)24-12-13-6-2-1-3-7-13/h1-9,16-17H,10-12H2,(H,20,23)(H,21,22)/t17-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数5.0

相似化合物

181227-46-3 205526-39-2 205526-40-5

MSDS等安全信息

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N-(Benzyloxycarbonyloxy)succinimide (2R)-amino(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)ethanoic acid amino(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)ethanoic acid methyl (2R)-(2,4-difluorophenyl)[(3R,6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-6-(2-methylpropyl)-2,5-dioxo-1-piperazinyl]ethanoate

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 N-Cbz-R-(2-Indanyl)Glycine 主要起始原料 N-(Benzyloxycarbonyloxy)Succinimide And D-2-Indanylglycine
(文献来源)合成步骤主要原料 N-(Benzyloxycarbonyloxy)Succinimide 和 D-2-Indanylglycine

📜2-氨基-2-(2,3-二氢-1H-茚-2-基)乙酸置于四乙基醋酸铵,三乙胺体系中,用 1,4-二氧六环,水,乙腈作为反应溶剂,化学反应 48.0H,反应生成 N-Cbz-R-茚满基甘氨酸
参考文献:吡啶基2,5-二酮哌嗪作为有效,选择性和口服生物可用的催产素拮抗剂:合成,药代动力学和体内效力
标题:吡啶基2,5-二酮哌嗪作为有效,选择性和口服生物可用的催产素拮抗剂:合成,药代动力学和体内效力
摘要:茚满基-7-(3'-吡啶基)的6级立体选择性合成-(3-[r,6-[r,7-[r)-2,5-二酮哌嗪类催产素从茚拮抗剂进行说明.sar研究涉及3'-吡啶基环中的单-和解离以及3-异丁基的变化,给出了具有非常好水溶性的强效化合物(p K I > 9.0).在大鼠中,与低食蟹猴和人固有清除率的那些衍生物的狗,和食蟹猴,得到2',6'-二甲基-3'-吡啶基的药代动力学分布的评价-[r-仲-丁基吗啉酰胺epelsiban(69),高效催产素拮抗剂(p K I= 9.9),在所有三种人血管加压素受体hv1Ar,Hv2R和hv1Br上具有> 31000倍的选择性,而没有明显的p450抑制作用.epelsiban对四种物种的微粒体的内在清除率较低,具有非常好的生物利用度(55%),与大鼠的阿托西班效价相当,但在体外的效价比阿托西班高100倍,并且在遗传毒性筛选中呈阴性.雌性大鼠令人满意的口服安全性.
DOI:10.1021/jm201287W