CAS: 18039-26-4; 2,3,4-Tris-O-(Phenylmethyl)-β-D-Arabinopyranose

该化合物是一种阿拉伯甘蓝糖的胶质衍生物,其特点是,在2,3和4个碳-D-arabinopyranose结构的氢氧化物位置上存在三组附属于三苯甲基(苯基)和四碳.该化合物一般是白色的,在乙醇和乙醇等有机溶剂中可溶解,但由于聚积的苯基甲基组而可能使水溶解性有限.这些组的存在增强了其防水特性,这可能会影响其抗水性,从而影响其在生物系统中的抗氧活动与互动.它可能具有有趣的特性,例如潜在的抗氧化剂活动,或者作为较复杂的分子合成的一个构件.该化合物的结构允许在有机合成,医药化学和可能开发甘基化药物方面的各种应用.与许多甘基表面相一样,它也可能参与涉及甘化物的酶反应.

结构式图片

相似化合物

87-72-9 6763-34-4 28697-53-2

合成工艺路线路线简述

    📜在 氯化铵,锌体系中,用 乙腈 用作溶剂,化学反应 0.08H,反应生成(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-Tris(Benzyloxy)Tetrahydro-2H-Pyran-2-Ol,2,3,4-三-邻苯甲基-~-D-阿拉伯呱喃糖
    参考文献:A Highly Efficient Deprotection Of The 2,2,2-Trichloroethyl Group At The Anomeric Oxygen Of Carbohydrates
    标题:A Highly Efficient Deprotection Of The 2,2,2-Trichloroethyl Group At The Anomeric Oxygen Of Carbohydrates
    摘要:Commercially Available Zinc Dust In The Presence Of Ammonium Chloride In Acetonitrile At Reflux Removes The 2,2,2-Trichloroethyl (Ice) Group At Anomeric Centers With Excellent Yields (>95%) In Short Reaction Times. This Present Method Is Easily Implemented On Substrates Containing Acyl And Benzyl Groups And Large-Scale Reactions Also Proceed In High Yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All Rights Reserved.
    Doi:10.1016/j.Carres.2011.08.007

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    合成参考文献


    参考文献:10.1055/s-0029-1219189
    摘要:Jia Y, Yu C, Wang W, Huang M, Li Y, Rui P, Hu X, Zhang W, Su J, Zhang Z, Zhu J, Xu W, Xie X. A Practical Synthesis of Sugar-Derived Cyclic Nitrones: Powerful Synthons for the Synthesis of Iminosugars. Synlett. 2010 Jan 11;2010(03):488–92. doi: 10.1055/s-0029-1219189.
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