CAS: 768-94-5; Adamantan-1-Amine

该化合物是合成抗病毒和抗巴金森毒剂,具有完善的药理学特征. 化学上被归类为三环型地雷,它作为NMDA受体敌和多巴胺活性剂,有效地管理帕金森病和痢疾. 它的抗病毒特性通过M2质子渠道抑制病毒脱钩,从而针对甲型流感. 关键优势包括它的口服生物利用率,严重副作用的相对低发率和双重治疗用途. Amantadine的药用植物基因学学学支持一到两日服用,加强病人的合规性. 它还被用于在多发性硬性硬化症中进行疲劳管理. 在标准储存条件下的稳定进一步支持其在临床环境中的效用.

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上下游产品

CAS号24886-73-5 1-叠氮金刚烷 | CAS号7575-82-8 1-硝基金刚烷 | CAS号665-66-7 盐酸金刚烷胺 | CAS号5689-59-8 1-氯乙酰氨基金刚烷 | CAS号56432-99-6 1-tosylaminoada... | CAS号768-95-6 1-金刚烷醇 | CAS号91233-19-1 N-(1-adamantoyl... | CAS号3667-65-0 1-adamantyl-dia... | CAS号37818-93-2 N-(1-金刚烷基)乙二胺 | CAS号3717-60-0 N-苄基-1-氨基金刚烷 | CAS号57527-54-5 N-benzylidene-1... | CAS号4411-25-0 异氰酸1-金刚烷酯 | CAS号5689-59-8 1-氯乙酰氨基金刚烷 | CAS号3717-38-2 N-甲基-1-金刚烷胺 | CAS号4411-26-1 异硫氰酸1-金刚烷酯 | CAS号15004-38-3 3-(1-adamantyl)... | CAS号22734-10-7 1-亚硝基金刚烷 | CAS号7575-82-8 1-硝基金刚烷

合成工艺路线路线简述

    1-溴金刚烷置于magnesium,3,3'-Di-Tert-Butyl Oxaziridine体系中,用 乙醚 作为反应溶剂,化学反应 6.0H,以55%的收率获得产物金刚烷胺
    参考文献:用nh-氧氮丙啶直接进行烷基金属的伯胺化反应
    标题:用nh-氧氮丙啶直接进行烷基金属的伯胺化反应
    摘要:描述了一种用于从稳定的nh-恶唑烷试剂对伯,仲和叔有机金属底物进行伯亲电伯胺化的方法.这种简便且高度化学选择性的转化反应在环境温度下进行,无需过渡金属催化剂或通过柱色谱法纯化即可在单个步骤中提供烷基胺产物.密度泛函理论(dft)计算表明,尽管烷基金属具有碱性,但直接nh-转移途径优于质子和o-转移.
    DOI:10.1021/acs.Orglett.8B03734

    专利信息


    专利号:US-9353057-B2
    优先权日:2003-12-30
    标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
    发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
    权利人:XENOPORT INC
    摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

    专利号:US-2024400517-A1
    优先权日:2022-02-08
    标 题 :Chiral bimetallic cooperative catalysis system and use thereof in asymmetric synthesis of bedaquiline
    发明人:ZHANG WANBIN; GAO FENG; LI JING; AHMAD TANVEER; ZHANG ZHENFENG; YUAN QIANJIA
    权利人:UNIV SHANGHAI JIAOTONG
    摘要:A chiral bimetallic cooperative catalysis system and use thereof in asymmetric synthesis of bedaquiline are provided. Specifically, the chiral bimetallic cooperative catalysis system is formed by a metallic lithium, sodium or potassium salt and another metal salt under the action of a suitable ligand and an additive. By means of the chiral bimetallic cooperative catalysis system, an addition reaction of 6-bromo-3-benzyl-2-methoxyquinoline (I) and 3-dimethylamino-1-naphthyl-1-propanone (II) is promoted, the selectivity is regulated, and a target product, (1R,2S)-bedaquiline, with high yield and high selectivity is obtained for the first time.

    专利号:US-2024024497-A1
    优先权日:2020-08-06
    标 题:Methods for the synthesis of protein-drug conjugates
    发明人:BORCHARDT ALLEN; HUGHES ROBERT MICHAEL
    权利人:CIDARA THERAPEUTICS INC
    摘要:The present invention relates to methods for the synthesis of conjugates useful for the treatment of viral infections, e.g., conjugates containing inhibitors of viral neuraminidase (e.g., zanamivir or an analog thereof) linked to an Fc domain monomer.

    专利号:US-10925977-B2
    优先权日:2006-10-05
    标 题 :Efficient synthesis of chelators for nuclear imaging and radiotherapy: compositions and applications
    发明人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S
    权利人:YANG DAVID J; YU DONGFANG; THOMPSON ANDREW S; CEIL POINT LLC; UNIV TEXAS
    摘要:Novel methods of synthesis of chelator-targeting ligand conjugates, compositions comprising such conjugates, and therapeutic and diagnostic applications of such conjugates are disclosed. The compositions include chelator-targeting ligand conjugates optionally chelated to one or more metal ions. Methods of synthesizing these compositions in high purity are also presented. Also disclosed are methods of imaging, treating and diagnosing disease in a subject using these novel compositions, such as methods of imaging a tumor within a subject and methods of diagnosing myocardial ischemia.

    专利号:US-2008146772-A1
    优先权日:2006-11-02
    标题 :Materials and methods for co-crystal controlled solid-state synthesis of imides and imines
    发明人:ZAWOROTKO MICHAEL J; CHENEY MIRANDA L
    权利人:UNIV SOUTH FLORIDA
    摘要:The subject invention pertains to methods for solid-state synthesis of imides and imines using co-crystals. The co-crystal formers utilized are substrates of condensation reactions and co-crystals can be obtained in high yield via methods such as slurrying, solvent evaporation, solvent crystallization, treatment with supercritical fluid(s), melting plus crystallization, slurry conversion, grinding of solids, blending of powders, heating of solids, solvent-drop grinding, or grinding plus melting.

    专利号:US-2025214849-A1
    优先权日:2023-12-28
    标 题:Synthesis of porous crystalline materials in the presence of water-soluble oxidized disulfide oil and fluoride mineralizer
    发明人:HODGKINS ROBERT PETER; KOSEOGLU OMER REFA
    权利人:SAUDI ARABIAN OIL CO
    摘要:Methods are provided for hydrothermal synthesis of porous crystalline materials. The method generally comprises forming a solution of precursors and reagents in effective ratios for a porous crystalline material including a fluoride-containing mineralizer, and water-soluble oxidized disulfide oil. The solution is hydrothermally treated under effective conditions and for an effective time to synthesize porous crystalline materials.
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    主要参考文献


    1: Pahwa R, Tanner CM, Hauser RA, Isaacson SH, Nausieda PA, Truong DD, Agarwal P, Hull KL, Lyons KE, Johnson R, Stempien MJ. ADS-5102 (Amantadine) Extended-Release Capsules for Levodopa-Induced Dyskinesia in Parkinson Disease (EASE LID Study): A Randomized Clinical Trial. JAMA Neurol. 2017 Aug 1;74(8):941-949. doi: 10.1001/jamaneurol.2017.0943. doi: 10.1016/j.schres.2015.06.001. Epub 2015 Jun 21. Amantadine Effect on Perceptions of Irritability after Traumatic Brain Injury: Results of the Amantadine Irritability Multisite Study. J Neurotrauma. 2015 Aug 15;32(16):1230-8. doi: 10.1089/neu.2014.3803. Epub 2015 Mar 31.
    4: Pahwa R, Tanner CM, Hauser RA, Sethi K, Isaacson S, Truong D, Struck L, Ruby AE, McClure NL, Went GT, Stempien MJ. Amantadine extended release for levodopa-induced dyskinesia in Parkinson's disease (EASED Study). Mov Disord. 2015 May;30(6):788-95. doi: 10.1002/mds.26159. Epub 2015 Feb 4.
    5: Stryjer R, Budnik D, Ebert T, Green T, Polak L, Weizman S, Spivak B. Amantadine augmentation therapy for obsessive compulsive patients resistant to SSRIs-an open-label study. Clin Neuropharmacol. 2014 May-Jun;37(3):79-81. doi: 10.1097/WNF.0000000000000029. Withdrawing amantadine in dyskinetic patients with Parkinson disease: the AMANDYSK trial. Neurology. 2014 Jan 28;82(4):300-7. doi: 10.1212/WNL.0000000000000050. Epub 2013 Dec 26. doi: 10.1097/01.HTR.0000438116.56228.de. doi: 10.1097/WNF.0b013e3182a9339d. doi: 10.1097/01.EJA.0000434967.03790.0e. doi: 10.1007/s00415-013-7108-7. Epub 2013 Sep 22. doi: 10.1097/WNF.0b013e31829bd066. doi: 10.3851/IMP2475. Epub 2012 Dec 21.

    合成参考文献


    参考文献:10.2165/11530130-000000000-00000
    摘要:Hasnain M, Vieweg WV, Fredrickson SK. Metformin for atypical antipsychotic-induced weight gain and glucose metabolism dysregulation: review of the literature and clinical suggestions. CNS Drugs. 2010 Mar;24(3):193–206. doi: 10.2165/11530130-000000000-00000.
    参考文献:10.1007/s10928-005-0055-x
    摘要:Chan PLS, Nutt JG, Holford NHG. Pharmacokinetic and Pharmacodynamic Changes During the First Four Years of Levodopa Treatment in Parkinson’s Disease. Journal of Pharmacokinetics and Pharmacodynamics. 2005 Aug;32(3-4):459–84. doi: 10.1007/s10928-005-0055-x.
    参考文献:10.1107/s1600536811012670
    摘要:de Vries EJ, Gamble C, Nowakowska M. Adamantane-1-ammonium acetate. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2011 Jun 01;67(Pt 6):o1339.
    参考文献:10.1534/genetics.111.132290
    摘要:Adamson AL, Chohan K, Swenson J, LaJeunesse D. A Drosophila model for genetic analysis of influenza viral/host interactions. Genetics. 2011 Oct;189(2):495–506.
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