CAS: 20315-25-7; (2R,2'R,3R,3'S,4R)-2,2'-Bis(3,4-Dihydroxyphenyl)-[4,8'-Bichromane]-3,3',5,5',7,7'-Hexaol

该化合物是一种属于蛋白质细胞类的氟氯素化合物,是一种甲状腺素,主要由碳-碳联结的两种碳化物组成,该化合物在各种植物中常见,特别是水果,种子和树皮中,有助于某些食物的发酵口味;Procyanidin B1表现出抗氧化性特性,有助于消除自由基质,有助于各种健康福利,包括心血管保护和防炎效应;此外,该化合物在改善血管健康和减少慢性疾病风险方面的潜在作用已经进行了研究;该化合物在有机溶剂中溶解,并且水溶性有限,影响其生物利用率和人体吸收力;

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上下游产品

CAS号664351-43-3 pr°Cyanidin B1 ... | CAS号154-23-4 儿茶精; 儿茶素; (2R,3... | CAS号20728-73-8 5,7,3',4'-四-O-苄基儿茶素 | CAS号87292-49-7 tetrabeuzyl-(-)... | CAS号490-46-0 表儿茶素(EC) | CAS号664351-42-2 [4,8]-2,3-cis-3... | CAS号490-46-0 表儿茶素(EC) | CAS号154-23-4 儿茶精; 儿茶素; (2R,3... | CAS号128837-34-3 4α-Benzylthioep... | CAS号13306-05-3 花青素

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Procyanidin B1 主要起始原料 Cianidanol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Cianidanol
儿茶提取物置于palladium Dihydroxide 氢气,四氯化钛,碳酸氢钠,Potassium Carbonate,三乙胺体系中,用 四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,水,乙酸乙酯,N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 21.0H,反应生成原花青素(Opc)
参考文献:原花青素二聚体的改进合成:间黄烷键的区域和立体控制
标题:原花青素二聚体的改进合成:间黄烷键的区域和立体控制
摘要:介绍了原花青素二聚体 B1,B2,B3 和 B4 (10A-D) 的直接和一般合成.该方法基于两个受保护单体单元(亲核 2A-B 和亲电 4A-B 伙伴)的化学计量偶联,并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚.合成涉及从天然儿茶素 (1A) 或表儿茶素 (1B) 开始到完全脱保护的二聚体 10A-D 的五步途径.此外,该过程似乎是迭代的,因为偶联中间体 9A-D 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成.(© Wiley-Vch Verlag Gmbh & Co. Kgaa,69451 Weinheim,Germany,2006)
Doi:10.1002/ejoc.200600668

专利信息


专利号:EP-1921076-A1
优先权日:2002-10-11
标题:systhesis of procyanidin B2
发明人:CASTILLO GERARDO M; NGUYEN BETH P; CHOI PAULA Y; LARSEN LESLEY; LORIMER STEPHEN D; SNOW ALAN D
权利人:PROTEOTECH INC
摘要:Methods for the synthesis of procyanidin B2 are disclosed. The synthetic methods utilize epicatechin as a starting material and produce procyanidin BZ in high yields.

专利号:US-2025281637-A1
优先权日:2021-05-17
标 题 :Au, ag and rich phytochemical payload nanomaterials, antiviral/antibacterial products and synthesis methods
发明人:KATTI KATTESH V; KATTI KAVITA K
权利人:UNIV MISSOURI
摘要:A nanomaterial is gold or silver nanoparticle having a nanoparticle surface that consists of one or more of the following extracts from sweet gum leaves: shikimic acid, sweet gum leaf family of Catechins, sweet gum leaf family of Quercetin Sweroside, Afzelechin, p-Coumaric Acid, Epiafzelechin Trimethyl Ether, Myricetin, Naringenin, Phloretin, Procyanidin B1 and related polyphenols, flavonoids and alkaloids. An antiviral/antibacterial agent includes sweet gum mediated silver nanoparticles having a core size and in a concentration having efficacy as an antiviral/antibacterial exceeding a 3 log 10 reduction in viral titer.

专利号:CA-2499549-C
优先权日:2002-10-11
标题:Isolation, purification and synthesis of procyanidin b2 and uses thereof

专利号:US-2008306142-A1
优先权日:2002-02-15
标题 :Isolation, purification and synthesis of procyanidin B2 and uses thereof

专利号:US-2008306286-A1
优先权日:2002-10-11
标题 :Isolation, Purification and Synthesis of Procyanidin B2 and Uses Thereof

专利号:JP-2004508362-A
优先权日:2000-09-05
标 题 :Synthesis of 4α-aryl epicatechin
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主要参考文献


1: Hou JH, Kong FY, Mu LT, Gao JS, Sun SY, Zhang Y, Sun CH. A recoverable hydrophilic deep eutectic solvent for efficient extraction of polyphenolic compounds from raspberry root. J Food Sci. 2024 Aug 21. doi: 10.1111/1750-3841.17318. Epub ahead of print.
193:114860. doi: 10.1016/j.foodres.2024.114860. Epub 2024 Jul 31. 17(7):877. doi: 10.3390/ph17070877.
5: Salih E, Mgbeahuruike EE, Prévost-Monteiro S, Sipari N, Väre H, Novak B, Julkunen-Tiitto R, Fyhrqvist P. Polyphenols and Phenolic Glucosides in Antibacterial Twig Extracts of Naturally Occurring Salix myrsinifolia (Salisb.), S. phylicifolia (L.) and S. starkeana (Willd.) and the Cultivated Hybrid S. x pendulina (Wender.). Pharmaceutics. 2024 Jul 9;16(7):916. doi: 10.3390/pharmaceutics16070916.

合成参考文献


摘要:Mori, Y.; Kobayashi, S., Science of Synthesis: Water in Organic Synthesis, (2012) 1, 844.
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