CAS: 1223001-51-1; 9-(6-Aminopyridin-3-yl)-1-(3-(Trifluoromethyl)Phenyl)Benzo[h][1,6]Naphthyridin-2(1H)-One
该化合物是一个复杂的有机化合物,其独特的结构特征包括一个苯并[h][1,6]nathyridine核心.该化合物包含多种功能组,如氨基和三氟甲基组,可对其化学反应和生物活动产生重大影响.氨基氨基组的存在可能提高其在极地溶剂中的溶性,并促进与生物目标的相互作用,而三氟甲基组则可以具有独特的电子特性和脂性.这些特性使得它对医药化学,特别是针对特定生物途径的药品的研制具有兴趣.分子结构表明在癌症研究或治疗剂等领域的潜在应用,尽管需要进一步研究以阐明其具体的生物效应和行动机制.
- 英文名称9-(6-Aminopyridin-3-yl)-1-(3-(Trifluoromethyl)Phenyl)Benzo[h][1,6]Naphthyridin-2(1H)-One
- 中文名称9-(6-氨基-3-吡啶基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]苯并[H]-1,6-萘啶-2(1H)-酮
- IUPAC名称9-(6-amino-3-pyridinyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-benzo[h]-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
- CAS编号1223001-51-1
- MFCD编号:MFCD18782652
- EINECS号:160-808-5
- 分子式:C24H15F3N4O
- 分子量:432.4
- 产品CID: 319700
- 产品分类生物化工 → 抑制剂 → PI3K/Akt/mTOR抑制剂(PI3K/Akt/mTOR)
物理性质
- 熔点>275°C (分解)
- 沸点623.7±55.0 °C(预测)
- 闪点330.978 °C
- 密度1.427
- pKa:5.66±0.26(预测)
- PSA:73.8
- LogP:5.7831
- 溶解性Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
- 外观形态白色至米色粉末
- 储存条件2-8°C
- 产品应用该化合物是第二代人,ATP竞争型抑制剂,其威力高(EC50=0.3 NM),与以前的抑制剂相比,药用动力特性得到改善.临床研究表明,TORIN-2有效抑制了MTORC1和MTERC2下游目标的磷酸化,包括S6K1和4E-BP1,导致蛋白合成受抑制,细胞扩散和不同癌症细胞线的存活.在体外,它诱发细胞循环停用和低纳米分子浓度的聚变.在体内,TORIN-2显示乳癌,肺癌和结肠癌的乳腺腺癌模型显著抑制肿瘤生长,生物利用率提高,目标持续参与,支持其作为下一代抗癌治疗剂的潜力.
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1-(2-amino-5-bromophenyl)ethanone 6-bromo-4-chloroquinoline-3-carbaldehyde 2-aminopyridine-5-boronic acid pinacol ester 3-trifluoromethylaniline合成工艺路线路线简述
2-氨基-5-溴苯乙酮置于盐酸,18-冠醚-6,Potassium Carbonate,三氯氧磷体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 6.42H,反应生成9-(6-氨基-3-吡啶基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]苯并[h]-1,6-萘啶-2(1H)-酮
参考文献:1,9取代的苯并[ H ] [1,6]萘啶-2(1 H)-酮的高效合成及其对恶性疟原虫的杀细胞活性的评价
标题:1,9取代的苯并[ H ] [1,6]萘啶-2(1 H)-酮的高效合成及其对恶性疟原虫的杀细胞活性的评价
摘要:为合成苯并[ H ] [1,6]萘啶-2(1 H),开发了一种新颖的三组分,两步,一锅亲核芳香取代(s N Ar)-分子内环化-Suzuki偶联反应.-一个(torins).在新的有效收敛的合成路线的基础上,合成了都灵类似物的文库.使用生长抑制测定法评估这些化合物对无性寄生虫的抗疟活性,并使用生存力测定法评估配子细胞.
Doi:10.1021/acscombsci.7B00119
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2933310010-吡啶
2903399090-其他无环烃卤化衍生物
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主要参考文献
1: Wang C, Wang X, Su Z, Fei H, Liu X, Pan Q. The novel mTOR inhibitor Torin-2 induces autophagy and downregulates the expression of UHRF1 to suppress hepatocarcinoma cell growth. Oncol Rep. 2015 Oct;34(4):1708-16. doi: 10.3892/or.2015.4146. Epub 2015 Jul 23. doi: 10.1093/infdis/jiv372. Epub 2015 Jul 6. doi: 10.1007/s00709-014-0697-x. Epub 2014 Oct 17. Review.
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合成参考文献
参考文献:10.1038/s41594-022-00730-w
摘要:Lo W, Zhang Y, Vadas O, Roske Y, Gulluni F, De Santis MC, Zagar AV, Stephanowitz H, Hirsch E, Liu F, Daumke O, Kudryashev M, Haucke V. Structural basis of phosphatidylinositol 3-kinase C2α function. Nature Structural & Molecular Biology. 2022 Mar 07;29(3):218–28. doi: 10.1038/s41594-022-00730-w.
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