CAS: 885275-14-9; 3-Boc-Amino-4-Bromopyridine

该化合物是有机合成中的一种多用途中间体,对于构建复杂的环环化合物特别宝贵.Boc(多氧碳基)保护组增强了稳定性,有利于在温和酸性条件下有选择地取消保护,使之适合多步骤合成路线.4级的溴分体提供反应场,通过交叉反应,如Suzuki或Buchwald-Hartwig的组合,进一步功能化.该化合物通常用于研制含氮的脚手架的制药和农用化学研究,其定义明确的再活动状况和与一系列反应条件的兼容性使合成化学家成为切实可行的选择.

英文名称3-Boc-Amino-4-Bromopyridine
中文名称3-叔丁氧羰基氨基-4-溴吡啶
IUPAC名称tert-butyl (4-bromopyridin-3-yl)carbamate
其它别名3-叔丁氧羰基氨基-4-溴吡啶; 3-Boc-氨基-4-溴吡啶; Tert-Butyl N-(4-Bromopyridin-3-yl)Carbamate
CAS编号885275-14-9
MFCD编号:MFCD05664029
分子式:C10H13BrN2O2分子量:273.13
产品CID: 1897598
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡啶类化合物

相似结构搜索
InChIKey: ZYPYNFATVZIZSX-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C10H13BrN2O2/c1-10(2,3)15-9(14)13-8-6-12-5-4-7(8)11/h4-6H,1-3H3,(H,13,14)
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

相似化合物

239137-39-4 116026-98-3 361550-43-8

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi

上下游产品

N-叔丁氧羰基-3-氨基吡啶 3-(Tert-Butoxycarbonylamino)Pyridine 56700-70-0

合成工艺路线路线简述

56700-70-0 = 885275-14-9
反应条件:1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Hexane,1,2-Dimethoxyethane; -78 °C; -78 °C -> -20 °C; 2 H,-20 °C; -20 °C -> -78 °C1.2 Reagents: 1,2-Dibromoethane Solvents: 1,2-Dimethoxyethane; -78 °C; -78 °C -> Rt; Overnight,Rt1.3 Reagents: Ammonium Chloride Solvents: Water; Rt
标题:Synthesis Of N-Substituted 3-Amino-4-Halopyridines: A Sequential Boc-Removal/reductive Amination Mediated By Bronsted And Lewis Acids
作者:Wilhelmsen,Christopher A.; Dixon,Alexandre D. C.; Chisholm,John D.; Clark,Daniel A.
参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2018 卷标:83(3) 页码:1634-1642

📜N-叔丁氧羰基-3-氨基吡啶置于正丁基锂,1,2-二溴乙烷体系中,用乙二醇二甲醚,正己烷作为反应溶剂,化学反应 2.0H,以53%的收率获得产物3-叔丁氧羰基氨基-4-溴吡啶
参考文献:N取代的3-氨基-4-卤代吡啶的合成:由brønsted和lewis酸介导的顺序boc去除/还原胺化
标题:N取代的3-氨基-4-卤代吡啶的合成:由brønsted和lewis酸介导的顺序boc去除/还原胺化
摘要:N-取代的3-氨基-4-卤代吡啶是有价值的合成中间体,因为它们易于提供与咪唑并吡啶和类似杂环系统的接触.n-取代的3-氨基-4-卤代吡啶的直接合成是有问题的,因为在这些体系中还原性胺化和碱促进的烷基化是困难的.描述了由三氟乙酸和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的高产率的脱保护/烷基化方案,其提供了广泛范围的n-取代的3-氨基-4-卤代吡啶.该方案无需色谱即可提供许多高纯度的反应产物.还为失活的苯胺建立了类似的还原胺化条件.
DOI:10.1021/acs.Joc.7B02966