CAS: 477-90-7; (2R,3S,4S,4Ar,10Bs)-3,4,8,10-Tetrahydroxy-2-(Hydroxymethyl)-9-Methoxy-3,4,4A,10B-Tetrahydropyrano[3,2-C]Isochromen-6(2H)-One

该化合物是炭疽衍生物,具有强效抗氧化特性,同时也展示了抗炎活动. 它有能力对自由基进行搜索,并调节细胞信号路径,将它定位为氧化性应激紊乱的潜在治疗用途的复合物.

英文名称(2R,3S,4S,4Ar,10Bs)-3,4,8,10-Tetrahydroxy-2-(Hydroxymethyl)-9-Methoxy-3,4,4A,10B-Tetrahydropyrano[3,2-C]Isochromen-6(2H)-One
中文名称岩白菜素
IUPAC名称(2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c]isochromen-6(2H)-one
其它别名3,4,8,10-Tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]is°Chromen-6-one
CAS编号477-90-7
MFCD编号:MFCD00133120
EINECS号:803-760-9
FDA UNII编号:L84RBE4IDC
分子式:C14H16O9
分子量:328.27
产品CID: 1472432
产品分类原料药 → 呼吸系统用药 → 镇咳药

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产品信息参考;;
InChIKey: YWJXCIXBAKGUKZ-HJJNZUOJSA-N
InChI=1S/C14H16O9/c1-21-11-5(16)2-4-7(9(11)18)12-13(23-14(4)20)10(19)8(17)6(3-15)22-12/h2,6,8,10,12-13,15-19H,3H2,1H3/t6-,8-,10+,12+,13-/m1/…
计算化学: 氢键受体数9.0氢键供体数5.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点237-240 °C(文献)
沸点658.9±55.0 °C at 760 mmHg
闪点250.7±25.0 °C
密度1.6±0.1 g/cm3
PH:D18 -37.7° (c = 1.96 in ethanol); D24 -45.3° (c = 0.51 for anhydr in water)
pKa:8.26±0.70(预测)
PSA:145.91
LogP:0.05
折射率1.655
蒸汽压0.0±2.1 mmHg at 25°C
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
敏感性1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触.2.无臭，味苦，遇光和受热逐渐变色。
外观形态白色至类白色固体
储存条件-20°C
产品应用该化合物用作该化合物用作该化合物用作抗生殖和皮肤保护特性;作为抗炎剂采取行动,抑制内红1Β和肿瘤内核素-Α的生产.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P305+P351+P338
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi,Xn
安全声明26-36
危险类别码36/37/38-20/21/22
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

合成工艺路线路线简述

3,11-Di-O-Galloylbergenin置于单宁酶,水体系中,化学反应 8.0H,反应生成岩白菜素
参考文献:A New Galloylbergenin From Bergenia Crassifolia With Anti-Lipid Droplet Accumulation Activity
标题:A New Galloylbergenin From Bergenia Crassifolia With Anti-Lipid Droplet Accumulation Activity
摘要:A New Bergenin Derivative,3,11-Di-O-Galloylbergenin (1) Was Isolated From The Roots Of Bergenia Crassifolia Together With Four Known Related Compounds. Their Structures Were Elucidated By Spectroscopic And Chemical Analysis. The New Galloylbergenin Showed A Moderate Anti-Lipid Droplet Accumulation Activity.
DOI:10.3987/com-12-S(N)110

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:BR-102013002260-A2
优先权日:2013-01-30
标题:SYNTHESIS OF NEW BERGENINE-DERIVATIVE 1,2,3-TRIZOES, COMPOSITIONS AND USE AS INHIBITORS OF ENZYME GLYCOSIDASES

专利号:CN-106432259-A
优先权日:2016-07-28
标题:A kind of petracenin derivatives and its synthesis method and application

专利号:CN-108997379-A
优先权日:2018-06-22
标题:A kind of sulfur-containing petogenin derivative with antioxidant activity and its synthesis method

专利号:CN-108997379-B
优先权日:2018-06-22
标题:A kind of sulfur-containing petrolatum derivative with antioxidant activity and synthesis method thereof

专利号:CN-108314689-B
优先权日:2018-05-03
标题 :Synthesis method of 4,11-diacyl petrolatin derivatives

专利号:CN-106432259-B
优先权日:2016-07-28
标题 :A kind of petracenin derivatives and its synthesis method and application

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1: Li X, Wang Y, Liang J, Bi Z, Ruan H, Cui Y, Ma L, Wei Y, Zhou B, Zhang L, Zhou H, Yang C. Bergenin attenuates bleomycin-induced pulmonary fibrosis in mice via inhibiting TGF-β1 signaling pathway. Phytother Res. 2021 Oct;35(10):5808-5822. doi: 10.1002/ptr.7239. Epub 2021 Aug 10. 43(4):963-976. doi: 10.1038/s41401-021-00717-1. Epub 2021 Jul 15.
3: Qiao S, Liu R, Lv C, Miao Y, Yue M, Tao Y, Wei Z, Xia Y, Dai Y. Bergenin impedes the generation of extracellular matrix in glomerular mesangial cells and ameliorates diabetic nephropathy in mice by inhibiting oxidative stress via the mTOR/β-TrcP/Nrf2 pathway. Free Radic Biol Med. 2019 Dec;145:118-135. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2019.09.003. Epub 2019 Sep 5. 22(2):132-149. doi: 10.2174/1568026621666211015092654. 82(2):278-286. doi: 10.1002/ddr.21751. Epub 2020 Oct 28. 13(3):403. doi: 10.3390/biom13030403.
8: Lei D, Sun Y, Liu J, Chi J. Bergenin inhibits palmitic acid-induced pancreatic β-cell inflammatory death via regulating NLRP3 inflammasome activation. Ann Transl Med. 2022 Oct;10(19):1058. doi: 10.21037/atm-22-3781.

合成参考文献

参考文献:10.1177/1087057116635503
摘要:Voter AF, Manthei KA, Keck JL. A High-Throughput Screening Strategy to Identify Protein-Protein Interaction Inhibitors That Block the Fanconi Anemia DNA Repair Pathway. J Biomol Screen. 2016 Jul;21(6):626–33.

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CAS: 477-90-7; (2R,3S,4S,4Ar,10Bs)-3,4,8,10-Tetrahydroxy-2-(Hydroxymethyl)-9-Methoxy-3,4,4A,10B-Tetrahydropyrano[3,2-C]Isochromen-6(2H)-One

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