CAS: 13215-88-8; Megastigmatrienone (Mixed Isomers)

该化合物是一种环球衍生物,其衍生物具有共聚狄氏系统,在有机合成中具有独特的反应性,其结构包括α,β-不饱和酮和一个扩展的系统,使它成为Diels-Alder反应,Michael添加剂和其他循环化过程的多种中间体.该化合物的硬环己酮核心,加上丁烯基亚体,增强了其在构建复杂的多环化框架方面的效用,在标准条件下的稳定性和明确界定的立体化学系统进一步促进了精确的合成应用.该化合物在设计生物活性分子或功能性聚合物的制药和材料化学中特别有用.

结构式图片

相似化合物

23696-85-7 78-59-1 29790-29-2

物理性质

MSDS等安全信息

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号14398-35-7 3,4-didehydro-β... | CAS号14203-64-6 7,9,9-trimethyl... | CAS号16825-04-0 2-(2,6,6-trimet... | CAS号80945-22-8 3,5,5-trimethyl...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Tabanone 主要起始原料 Alpha-Iso-Methylionone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Alpha-Iso-Methylionone
(3E)-4-(2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-Dien-1-yl)But-3-En-2-One置于盐酸,Sodium Tetrahydroborate,聚合甲醛,溶剂黄146,1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯体系中,用 四氢呋喃,甲醇,乙醇,水 用作溶剂,化学反应 5.25H,反应生成烟叶酮
参考文献:多烯en的溴化和亚磺酰化
标题:多烯en的溴化和亚磺酰化
摘要:二烯酮的乙氧羰基hydr酮在δ位被溴化和亚磺酰化.用硼氢化物还原并随后水解导致羰基的1,5-移位.
Doi:10.1016/s0040-4039(00)60356-8

海关参考信息

专利信息


专利号:CN-113372209-B
优先权日:2021-06-30
标 题 :Synthesis method of megastigmatrienone

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主要参考文献

参考标题:New Synthesis Of Megastigma-4,6,8-Trien-3-Ones, 3-Hydroxy-β-Ionol, 3-Hydroxy-β-Ionone, 5,6-Epoxy-3-Hydroxy-β-Ionol, And 3-Oxo-A-Ionol
作者:Osamu Takazawa,Hiroshi Tamura,Kunio Kogami,Kazuo Hayashi |发布日期:1982.6
摘要:The Lewis Acid-Catalysed Reaction Of 1-Trimethylsiloxy-1,3-Cyclohexadienes With Aldehydes And Trialkyl Orthoformates Afforded The Corresponding 4-Substituted 2-Cyclohexenones. A New Reaction Of 2,4,6-Trienones With M-Chloroperbenzoic Acid Followed By The Reduction With Zinc In Acetic Acid Gave 7-Hydroxy-3,5-Dienones. Utilizing These Efficient Reactions, Megastigma-4,6,8-Trien-3-Ones, 3-Hydroxy-β-Ionol, 3-Hydroxy-β-Ionone, 5,6-Epoxy-3-Hydroxy-β-Ionol, And 3-Oxo-α-Ionol Were Successfully Synthesized.

合成参考文献


参考文献:10.1016/j.indcrop.2012.02.029
摘要:Zhang X, Gao H, Zhang L, Liu D, Ye X. Extraction of essential oil from discarded tobacco leaves by solvent extraction and steam distillation, and identification of its chemical composition. Industrial Crops and Products. 2012 Sep;39():162–9. doi: 10.1016/j.indcrop.2012.02.029.
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