CAS: 520-45-6; 3-Acetyl-6-Methyl-2H-Pyran-2,4(3H)-Dione

英文名称3-Acetyl-6-Methyl-2H-Pyran-2,4(3H)-Dione
中文名称脱氢乙酸
IUPAC名称3-acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
其它别名Dha; 2H-Pyran-2, 3-Acetyl-6-Methyl-; 3-Acetyl-6-Methyl-2H-Pyran-2,4(3H)-Dione, Enol Form; 4-Hexenoic Acid, 2-Acetyl-5-Hydroxy-3-Oxo-, .Delta.-Lactone; 4-Hexenoic Acid, .Delta.-Lactone; Wln: T6Ov Dv Chj Cv1 F1
CAS编号520-45-6
MFCD编号:MFCD00066709
EINECS号:208-293-9
分子式:C8H8O4
分子量:168.15
产品CID: 1511208
产品分类化学试剂 → 有机试剂 → 脂肪酸

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InChIKey: PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYNA-N
InChI=1/C8H8O4/c1-4-3-6(10)7(5(2)9)8(11)12-4/h3,7H,1-2H3…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数0.0可旋转键数1.0

物理性质

熔点111-113 °C(文献)
沸点332.6±42.0 °C at 760 mmHg
闪点150.5±27.9 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
PH:4 (2g/l, H2O, 20°C)
pKa:5.53±0.40(预测)
PSA:60.44
LogP:0.35
折射率1.490
蒸汽压0.0±0.7 mmHg at 25°C
溶解性2G/l
敏感性1.DHA广泛存在于许多深海鱼油中，也存在于海洋藻类和某些陆地植物中。DHA是ω-3型不饱和脂肪酸，是机体营养必需脂肪酸。mp44°C。对光、氧、热很不稳定，易氧化、裂解，通常应加抗氧剂。还可添加卵磷脂、右旋糖、环糊精或充惰性气体等，提高制剂的稳定性。
外观形态淡黄色或奶油色细结晶粉末
储存条件存储低于 +30°C.
产品应用脱氢乙酸是有机合成中间体,增韧剂,也是广谱性的食品防腐剂.自1940年发现其有抗菌性以来,先后得到许多国家的重视,并陆续得到用于食品防腐的允许.脱氢乙酸作为食品添加剂,允许用于干酪,黄油,人造奶油,清凉饮料,发酵乳及乳酸菌的饮料,豆酱,馅类等.作为食品添加剂一般使用脱氢乙酸钠.该品还用于日用化妆品,纤维制品,医药(如癣症的治疗),以及齿科材料的防腐.
性质描述无色结晶,无臭,无味.熔点109-111°C,沸点269.9°C132-133°C(0.67kPa).溶解度(W/W,25°C):丙酮22,苯18,甲醇5,四氯化碳3,乙醇3,水<0.1.

欧盟法规

统一分类与标签REACH注册欧盟化妆品法规附录五-准用防腐剂清单ECHA物质工作场所安全标识要求ECHA物质C&L通报REACH预注册废弃物危险特性清单

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Dehydroacetic Acid 主要起始原料 Acetic Acid And Benzene
(文献来源)合成步骤主要原料 Acetic Acid 和 Benzene

溶剂黄146置于三氟甲磺酸,三氟乙酸酐体系中,用二氯甲烷作为反应溶剂,化学反应 6.0H,以42%的收率获得产物脱氢乙酸
参考文献:吡唑:由芳烃和羧酸的"一锅法"合成.
标题:吡唑:由芳烃和羧酸的"一锅法"合成.
摘要:已经开发了一种快速有效的方法,该方法通过连续形成酮和β-二酮,然后与肼杂环化,由(杂)芳烃和羧酸"一锅"合成吡唑.rcooh / Tfoh / Tfaa酰化系统用于酮和1,3-二酮的中间生产的实用程序是此方法的关键功能.对合成的吡唑的抗癌活性进行了初步评估.
DOI:10.1039/d0Ob01228A

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905121000-正丙醇
2909110000-乙醚
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1: Baldwin AG, Bevan J, Brough D, Ledder R, Freeman S. Synthesis and antibacterial activities of enamine derivatives of dehydroacetic acid. Med Chem Res. 2018;27(3):884-889. doi: 10.1007/s00044-017-2110-8. Epub 2017 Nov 13.
2: De Vaugelade S, Nicol E, Vujovic S, Bourcier S, Pirnay S, Bouchonnet S. Ultraviolet-visible phototransformation of dehydroacetic acid - Structural characterization of photoproducts and global ecotoxicity. Rapid Commun Mass Spectrom. 2018 Jun 15;32(11):862-870. doi: 10.1002/rcm.8104. doi: 10.1248/cpb.c17-00938. Epub 2018 Feb 22. doi: 10.1016/j.bioorg.2018.01.016. Epub 2018 Jan 11. doi: 10.1080/19393210.2017.1412360. Epub 2018 Jan 22. doi: 10.1002/jsfa.8526. Epub 2017 Aug 16. doi: 10.1111/jphp.12750. Epub 2017 May 23. doi: 10.1002/chem.201701677. Epub 2017 Jul 11. doi: 10.1002/cmdc.201600612. Epub 2017 Mar 15. doi: 10.1080/19440049.2017.1293302. Epub 2017 Feb 22. doi: 10.1016/j.cmet.2016.12.010. Epub 2017 Jan 12.
12: Foti C, Romita P, Ettorre G, Angelini G, Bonamonte D. Allergic contact dermatitis caused by resorcinol and sodium dehydroacetate in a patient with leg ulcers. Contact Dermatitis. 2016 Jun;74(6):383-4. doi: 10.1111/cod.12575. doi: 10.3390/molecules21040458. doi: 10.1007/s12010-016-2054-3. Epub 2016 Mar 22. doi: 10.1016/j.ijfoodmicro.2015.08.013. Epub 2015 Aug 20. doi: 10.1016/j.saa.2015.03.010. Epub 2015 Mar 6. doi: 10.1074/jbc.M114.569095. Epub 2014 Jun 3.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1021/jo00007a008

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