CAS: 480-37-5; (S)-5-Hydroxy-7-Methoxy-2-Phenylchroman-4-One

该化合物是自然产生的氟氯素化合物,主要存在于各种植物中,特别是姜类家族和阿尔卑斯人种的某些物种中,其特征是黄色晶状表面,具有反映其复杂结构的分子式,包括多种氢氧化物组,有助于其反应和生物活动.该化合物显示出一系列药理特性,包括抗氧化剂,抗炎和抗微生物性活动,使其对医药化学和自然产品研究感兴趣. (-)-皮诺斯特罗宾还因其在调制各种生物途径方面的潜力而得到注意,这可能影响到健康和疾病管理.其立体化学学,如前缀 " (-) " 所示,表示其具体的光学活动,对于其与生物系统的互动至关重要.

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pinostrobin 5-O-β-D-glucopyranoside diazomethane Pin°Cembrin dimethyl ether 3,5-dimethoxyphenolpinostrobin oxime

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Pinostrobin 主要起始原料 2'-Hydroxy-4',6'-Dimethoxyacetophenone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2'-Hydroxy-4',6'-Dimethoxyacetophenone
📜2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮置于aluminum (Iii) Chloride,[rh(Oh)(Cod)]2,硫酸,(S)-Meo-F12-Biphep,水体系中,用 邻二甲苯,水,甲苯,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 12.0H,反应生成 球松素
参考文献:通过铑催化的不对称1,4加成反应高效合成对黄酮类化合物,包括松果糖醇
标题:通过铑催化的不对称1,4加成反应高效合成对黄酮类化合物,包括松果糖醇
摘要:有效的合成生物活性手性黄烷酮(1)是通过rh催化的芳基硼酸到色酮的不对称1,4-加成反应而实现的.在室温下,在0.5%rh催化剂和贫电子手性二膦meo-F 12-Biphep的存在下,甲苯中的反应平稳进行.在该反应中,经常发生向(S)-1的1,2-加成反应反应生成副产物(2 S,4 R)-2,4-二芳基-4-苯并二氢呋喃,可通过改变反应溶剂来减少ch 2 Cl 2使rh催化剂失活(需要3%).
DOI:10.1021/ol2004148

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主要参考文献

参考标题:Approaches To 2-Substituted Chroman-4-Ones: Synthesis Of (−)-Pinostrobin
作者:Kevin J Hodgetts |发布日期:2001.5
摘要:Two Approaches To Optically Active 2-Substituted Chroman-4-Ones Are Described. The First Utilized The Oxidation Of A Preformed Chroman Ring And The Second An Intramolecular Mitsunobu Cyclization. The Methodology Was Applied To The Synthesis Of The Biologically Active Natural Product (−)-Pinostrobin (18).

合成参考文献


参考文献:10.1016/j.jep.2011.07.010
摘要:Abdelwahab SI, Mohan S, Abdulla MA, Sukari MA, Abdul AB, Taha MM, Syam S, Ahmad S, Lee KH. The methanolic extract of Boesenbergia rotunda (L.) Mansf. and its major compound pinostrobin induces anti-ulcerogenic property in vivo: possible involvement of indirect antioxidant action. J Ethnopharmacol. 2011 Sep 02;137(2):963–70. doi: 10.1016/j.jep.2011.07.010.
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