CAS: 68194-05-8; 2,2',3,4',6-Pentachlorobiphenyl

该化合物是多氯联苯(PCB)家族的成员,这些合成有机化学品以其环境持久性和潜在毒性而闻名,其特点是5个氯原子,代之以联苯结构,特别是2,2',3,4'和6个位置,其物理特性包括水中高熔点和低溶解度,使其在有机溶剂中更易溶解. 2,2',3,4',6,6-五氯苯的特点是其稳定性和降解耐受性,这助长了其在环境和生物生物体中的积累.由于它具有生物蓄积性及其相关的健康风险,包括内分泌干扰和致癌效应,许多国家对其使用实行严格管制或禁止.

英文名称2,2',3,4',6-Pentachlorobiphenyl
中文名称2,2’,3,4’,6-戊氯联苯
IUPAC名称1,2,4-trichloro-3-(2,4-dichlorophenyl)benzene
其它别名2,2',3,4',6-PENTACHLOROBIPHENYL; PCB NO 91; PCB91
CAS编号68194-05-8
MFCD编号:MFCD00661146
EINECS号:621-817-4
FDA UNII编号:VIU6O9X06D
分子式:C12H5Cl5分子量:326.43
产品CID: 1670732
产品分类分析化学 → 食品安全 → 二噁英，多氯联苯，呋喃

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InChIKey: CXKIGWXPPVZSQK-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C12H5Cl5/c13-6-1-2-7(10(16)5-6)11-8(14)3-4-9(15)12(11)17/h1-5H
计算化学: 氢键受体数*氢键供体数0.0可旋转键数1.0

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS09;
注释: Health hazard & Environment
危险类别特定目标器官毒性-重复接触类别2
水生急性毒性类别1
水生慢性毒性类别1
警示词Warning(警告)
危险描述H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H400 |对水生生物毒性极大.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
防范说明P273-P391-P501-P260-P314-P501
安全声明The mechanism of action varies with the specific PCB. Dioxin-like PCBs bind to the aryl hydrocarbon receptor, which disrupts cell function by altering the transcription of genes, mainly be inducing the expression of hepatic Phase I and Phase II enzymes, especially of the cytochrome P450 family. Most of the toxic effects of PCBs are believed to be results of Ah receptor binding. Other PBCs are believed to interfere with calcium channels and/or change brain dopamine levels. PCBs can also cause endocrine disurption by altering the production of thyroid hormones and binding to estrogen receptors, which can stimulate the growth of certain cancer cells and produce other estrogenic effects, such as reproductive dysfunction. They will bioaccumulate by binding to receptor proteins such as uteroglobin. (A3, A4, A30, A66)

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2,4-dichloro-1-iodo-benzene 1,2,4-trichloro-3-iodobenzene 2,4-dichlorophenylboronic acid

合成工艺路线路线简述

📜2,4-二氯-1-碘苯,1,2,4-三氯-3-碘苯置于cu Bronze体系中,化学反应 168.0H,以27%的收率获得产物2,2',3,4',6-戊氯联苯
参考文献:位阻多氯联苯衍生物的合成
标题:位阻多氯联苯衍生物的合成
摘要:使用 Suzuki 和 Ullmann 偶联反应合成了一系列空间位阻(甲氧基化)多氯联苯衍生物.与经典的 Ullmann 偶联反应 (20-38%) 相比,Suzuki 与 Pd(Dba) 2 /2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Dpdb) 的偶联产生更好的产率 (65-98%).尽管有反应性催化剂体系,但没有观测到与芳族氯取代基的显着偶联.四种 Pcb 衍生物的晶体结构分析显示固态二面角范围为 69.7° 至 81.0°,这表明这些高度邻位取代的 Pcb 衍生物具有一定的构象灵活性. 联芳基-钯-Suzuki 交叉耦合-Ullmann 交叉耦合-二面角
DOI:10.1055/s-0030-1258454