CAS: 32981-86-5; 10-Deacetylbaccatin Iii

该化合物是主要来自欧洲黄麻(Taxus baccata)和其他Catus物种针和树皮的二叶类前体,是两种广泛使用的抗癌剂帕利塔克斯和多塞沙内尔半合成生产的关键中间体.该化合物具有高度功能化的分类骨架,对制药研究的结构改造很有价值.其高含量的亚叶类物种的天然含量为直接提取帕利塔克斯提供了可持续的替代物,减少了对有限植物资源的依赖. 10-Deacetylbacatain III的特点是其稳定性,高纯度和与可缩缩缩合成路线的兼容性,支持高效的药物开发和制造过程.

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上下游产品

CAS号115437-18-8 7-O-(Triethylsi... | CAS号32981-90-1 巴卡亭III | CAS号27548-93-2 巴卡丁III | CAS号33069-62-4 紫杉醇 | CAS号78432-77-6 10-去乙酰紫杉醇 | CAS号187960-83-4 (3aS,5S,7aS,10a... | CAS号187960-85-6 2-((3aS,5S,8S,9... | CAS号143527-73-5 13-{[(3-t-B°C)-... | CAS号183133-94-0 7,10-二甲氧基-10-DAB III | CAS号33069-62-4 紫杉醇 | CAS号27548-93-2 巴卡丁III | CAS号115437-18-8 7-O-(Triethylsi... | CAS号125354-16-7 多西他赛 | CAS号133524-70-6 3'-N-debenzoyltaxol | CAS号149107-84-6 7,10-Bis[O-(tri... | CAS号183133-96-2 卡巴他赛 | CAS号156294-36-9 莱龙泰素

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 10-Deacetylbaccatin Iii 主要起始原料 Acetylbaccatin Iii, 7-(P)
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Acetylbaccatin Iii, 7-(P)
紫杉醇置于吡啶,Lithium Iodide体系中,用 甲醇,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应生成10-脱乙酰基巴卡丁 Iii
参考文献:紫杉烷类的化学性质:紫杉醇和浆果赤霉素衍生物与非质子和质子介质中的路易斯酸的反应
标题:紫杉烷类的化学性质:紫杉醇和浆果赤霉素衍生物与非质子和质子介质中的路易斯酸的反应
摘要:几种路易斯酸被证明可以完全打开紫杉醇和浆果赤霉素衍生物的氧杂环丁烷环.已表明该反应通过c-4乙酸酯基团通过邻氨基苯甲酸协助进行的.还分离了几种次要产物,包括具有桥c环的新型衍生物.提供了所形成的所有化合物的机械原理.当在甲醇中用路易斯酸处理紫杉醇衍生物时,观测到酯裂解反应.我们提供对c-10乙酸酯裂解和c-13侧链甲醇裂解具有选择性的条件.
Doi:10.1016/s0040-4020(01)80381-1

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8293930-B1
优先权日:2004-06-25
标题 :One pot synthesis of taxane derivatives and their conversion to paclitaxel and docetaxel
发明人:NAIDU RAGINA
权利人:NAIDU RAGINA; CHATHAM BIOTEC LTD
摘要:A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel, in particular, the semi-synthesis of protected taxane intermediate in a one pot reaction of protecting the C-7 and C-10 positions and attaching a side chain at the C-13 position and subsequently deprotecting the group to form paclitaxel or docetaxel, and taxane intermediates.

专利号:US-7893283-B2
优先权日:2004-06-04
标题:Semi-synthesis of taxane intermediates and their conversion to paclitaxel and docetaxel
发明人:NAIDU RAGINA
权利人:CHATHAM BIOTEC LTD
摘要:A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel, in particular, the semi-synthesis of protected taxane intermediates.

专利号:US-6576777-B2
优先权日:1996-10-18
标 题:Semi-synthesis of a protected baccatin III compound
发明人:ZAMIR LOLITA; CARON GAETAN
权利人:INST NAT RECH SCIENT
摘要:The present invention relates to a semi-synthetic process to convert a naturally occurring taxane into a suitable starting material for the synthesis of paclitaxel and related compounds. Specifically, the present invention relates to a process for the conversion of 9-dihydro-13-acetylbaccatin III into a 7-protected baccatin III which can then be used as starting material for the synthesis of taxane derivatives such as paclitaxel, docetaxel, cephalomannine and other taxanes structurally related to baccatin III. The method as described uses a preparative scale technique which is amenable to commercial scale-up.

专利号:WO-2008032104-A1
优先权日:2006-09-15
标题:One pot synthesis of taxane derivatives and their conversion to paclitaxel and docetaxel
发明人:WALKER ROSS THOMSON; NAIDU RAGINA
权利人:CHATHAM BIOTEC LTD; WALKER ROSS THOMSON; NAIDU RAGINA
摘要:A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel, in particular, the semi-synthesis of protected taxane intermediate in a one pot reaction, of protecting the C-10 and attaching a side chain at C-13 position and subsequently deprotecting the group to form paclitaxel or docetaxel, and intermediates used therein.

专利号:WO-0134589-A1
优先权日:1999-11-05
标 题 :Semi-synthesis of baccatin iii from 9-dihydro-13-acetylbaccatin iii
发明人:ZAMIR LOLITA
权利人:ZAMIR LOLITA
摘要:The present invention relates to a semi-synthetic process to convert a naturally occurring taxane into a suitable starting material for the synthesis of paclitaxel and related compounds. Specifically, the present invention relates to a process for the conversion of 9-dihydro-13-acetylbaccatin III into baccatin III which can then be used as starting material for the synthesis of taxane derivatives such as paclitaxel, docetaxel, cephalomannine and other taxanes structurally related to baccatin III.

专利号:US-7202370-B2
优先权日:2003-10-27
标 题 :Semi-synthesis of taxane intermediates from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III
发明人:NAIDU RAGINA
权利人:CONOR MEDSYSTEMS INC
摘要:A method is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates useful in the preparation of paclitaxel and docetaxel from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III. The preparation of a suitably protected baccatin III backbone from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III, and the insertion of the phenylisoserine side chain onto the protected baccatin III from 9-dihydro-13-acetylbaccatin III to form the taxane derivatives, paclitaxel and docetaxel is disclosed.
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主要参考文献


1: Grobosch T, Schwarze B, Stoecklein D, Binscheck T. Fatal poisoning with Taxus baccata: quantification of paclitaxel (taxol A), 10-deacetyltaxol, baccatin III, 10-deacetylbaccatin III, cephalomannine (taxol B), and 3,5-dimethoxyphenol in body fluids by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Anal Toxicol. 2012 Jan-Feb;36(1):36-43. doi: 10.1093/jat/bkr012. doi: 10.1042/CBR20110001. Epub 2011 Apr 8.
3: Fu Y, Zu Y, Li S, Sun R, Efferth T, Liu W, Jiang S, Luo H, Wang Y. Separation of 7-xylosyl-10-deacetyl paclitaxel and 10-deacetylbaccatin III from the remainder extracts free of paclitaxel using macroporous resins. J Chromatogr A. 2008 Jan 4;1177(1):77-86. Epub 2007 Nov 17. Epub 2007 Aug 9. Epub 2006 Nov 9. Epub 2006 Sep 8. Epub 2006 Aug 4.

合成参考文献


参考文献:10.1021/np960647q
摘要:Zhang J, Zhang L, Wang X, Qiu D, Sun D, Gu J, Fang Q. Microbial Transformation of 10-Deacetyl-7-epitaxol and 1β-Hydroxybaccatin I by Fungi from the Inner Bark of Taxus yunnanensis. J. Nat. Prod. 1998 Mar 21;61(4):497–500. doi: 10.1021/np960647q.
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