CAS: 101666-68-6; (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-Ethyl-12,13-Dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-Hydroxy-4-Methoxy-4,6-Dimethyloxan-2-Yl]Oxy-6-[(2S,3R,4S,6R)-3-Hydroxy-6-Methyl-4-(Methylamino)Oxan-2-Yl]Oxy-7-Methoxy-3,5,7,9,11,13-Hexamethyl-Oxacyclotetradecane-2,10-Dione

该化合物是氯氟菊酯这一大型抗生素的主要代谢物,它保持了重要的抗菌性活动,特别是针对抗乳腺阳性病原体和某些抗乳腺病原体,通过与50S 脊髓膜炎子单位结合,抑制细菌蛋白合成,这种代谢物经常在药用植物基和药用动力学分析中研究,因为它在氯氟菊酯疗法的总体功效中发挥作用,其形成由细胞色素P450酶进行介导,使其与药物代谢研究相关. N-Demetime 氯硝基苯并用作分析方法的参考标准,以评估氯氟菊酯代谢和药物相互作用,确保在生物基体中准确量化.

英文名称(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-Ethyl-12,13-Dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-Hydroxy-4-Methoxy-4,6-Dimethyloxan-2-Yl]Oxy-6-[(2S,3R,4S,6R)-3-Hydroxy-6-Methyl-4-(Methylamino)Oxan-2-Yl]Oxy-7-Methoxy-3,5,7,9,11,13-Hexamethyl-Oxacyclotetradecane-2,10-Dione
中文名称N-去甲基克拉霉素
IUPAC名称(3R,4R,5R,6S,9S,11R,12R,14S)-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-[(2R,5S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-[(2S)-3-hydroxy-6-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione
其它别名N-Desmethyl Clarithromycin; Clarithromycin Impurity D (10 mg) (N-desmethyl clarithromycin)
CAS编号101666-68-6
MFCD编号:MFCD09840364
EINECS号:111-007-4
FDA UNII编号:OS14R8NX37
分子式:C37H67NO13分子量:733.93
产品CID: 31022
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

相似结构搜索
InChIKey: CIJTVUQEURKBDL-RWJQBGPGSA-N
1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,44)30(41)20(4)27(39)18(2)16-36(9,46-13)32(51-34-28(40)24(38-11)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-35(8,45-12)31(42)23(7)48-26/h1
计算化学: 氢键受体数14.0氢键供体数5.0可旋转键数8.0

物理性质

熔点231-233 °C
沸点804.5±65.0 °C(预测)
密度1.18±0.1 g/cm3 (20 °C 760 Torr)
pKa:13.08±0.70(预测)
PSA:191.7
LogP:2.4884
溶解性Chloroform (Slightly, Sonicated), Methanol (Slightly, Sonicated)
外观形态白色至淡黄色固体
储存条件-20°C 冷藏

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
防范说明P264, P270, P301+P317, P330, and P501
UN编号NONH for all modes of transport

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

CAS号81103-11-9 克拉霉素

合成工艺路线路线简述

📜克拉霉素置于碘,Sodium Acetate体系中,用甲醇,水用作溶剂,以62%的收率获得n-去甲基克拉霉素
参考文献:包含1,4-取代的1 H-1,2,3-三唑的抗菌化合物的合成:"点击"反应的可缩放替代方案
标题:包含1,4-取代的1 H-1,2,3-三唑的抗菌化合物的合成:"点击"反应的可缩放替代方案
摘要:叠氮化物与炔烃的铜催化的"点击"反应已成为在药物化学中构建1,4-取代的1 H-1,2,3-三唑的流行方法,并且该方法在实验室规模内得到了应用.新型大环内酯类化合物的制备1.然而,关键叠氮化物组分的制造以及其随后在铜催化剂的存在下的大规模使用与潜在的安全隐患有关.因此,开发了一种序列,其中通过α,α-二氯甲苯磺酰基cyclo与胺的环缩合,完成了1,4-取代的1 H-1,2,3-三唑在1中的构建.
Doi:10.1021/op900252A