CAS: 64091-91-4; 4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-Pyridyl)-1-Butanone
该化合物是一种硝基胺化合物,主要研究其作为烟草特定致癌物的作用,在烟草治愈和加工过程中形成,以其致癌的强力特性而闻名,特别是在肺和胰腺组织中.NNK广泛用于生物医学研究,以调查致癌,DNA吸附形成和代谢活化途径的机制.其特征清晰的再活性和特性使它成为研究硝基胺暴露的生物化学和分子影响的宝贵工具.研究人员还利用NNK的毒理学研究来评估化学预防剂的功效.由于它的危险性质,适当处理是必不可少的.
- 英文名称4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-Pyridyl)-1-Butanone
- 中文名称4-甲基亚硝胺基-1-3-吡啶基-1-丁酮
- IUPAC名称N-methyl-N-(4-oxo-4-(pyridin-3-yl)butyl)nitrous amide
- 其它别名4-(Methyl-N-nitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone; 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone; 4-(Methylnitrosoamino)-1-(3-pyridinyl)-1-butanone; 4-(Methylnitrosoamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone; 4-(N-Methyl-N-nitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone; 4-(N-Nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone; NNK; NNK (carcinogen)
- CAS编号64091-91-4
- MFCD编号:MFCD00274580
- EINECS号:636-341-2
- 分子式:C10H13N3O2分子量:207.23
- 产品CID: 1625004
- 产品分类分析化学 → 标准品 → 食品和饮料标准品
物理性质
MSDS等安全信息
- GHS象形图
- GHS符号GHS08 & GHS06;
注释: Health hazard & Skull and crossbones - 危险类别致癌性 类别2
急性毒性 类别3(经口)
皮肤致敏 类别1
急性毒性 类别4(经口) - 警示词Danger(危险)
- 危险描述H351 |怀疑致癌.
H301 |吞咽会中毒.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H302 |吞咽有害. - 防范说明P201-P280-P301+P310+P330-P302+P352
- 危险等级6.1
- UN编号2811
- 危险品标志Xn,T,F
- 包装等级II
- 安全声明45-53-36/37-16
- 危险类别码26/27/28-45-43-40-22-39/23/24/25-23/24/25-11
- WGK Germany3
欧盟法规
ECHA物质C&L通报上下游产品
CAS号16426-44-1 4-(methylamino)... | CAS号59578-62-0 4-羟基-1-(吡啶-3-基)...合成工艺路线路线简述
📜4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇置于carbonyl Reductase体系中,化学反应生成 4-甲基亚硝胺基-1-3-吡啶基-1-丁酮
参考文献:长期用 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮及其代谢物 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇对映体治疗的大鼠中甲基 Dna 磷酸加合物的形成.
标题:长期用 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮及其代谢物 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇对映体治疗的大鼠中甲基 Dna 磷酸加合物的形成.
摘要:烟草特有的亚硝胺 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (Nnk) 在动物模型中是一种强效肺癌致癌物,被认为是烟草使用者肺癌的致病因素. Nnk 立体选择性且可逆地代谢为 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇 (Nnal),这也是一种肺癌致癌物. Nnk 和 Nnal 均通过其甲基上的 α-羟基化进行代谢活化,分别形成吡啶氧丁基和吡啶羟丁基 Dna 碱基和磷酸加合物. Nnk 和 Nnal 的 α-亚甲基碳上也会发生 α-羟基化,反应生成重氮甲烷,与 Dna 反应形成甲基 Dna 碱基加合物. Nnk 和 Nnal 的 Dna 加合物在其致癌机制中发挥着重要作用.在这项研究中,我们对用饮用水中 5 Ppm Nnk,(S)-Nnal 或 (R)-Nnal 处理 10,30,50 和 70 周的大鼠肺部的甲基 Dna 磷酸加合物进行了表征和定量.采用新型液相色谱-纳电喷雾电离-高分辨率串联质谱方法.在用
DOI:10.1021/acs.Chemrestox.7B00281
海关参考信息
- 2912110000-甲醛
2912120000-乙醛
2933310010-吡啶
2914190090-其他无环酮 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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主要参考文献
1: Cheng G, Li J, Zheng M, Zhao Y, Zhou J, Li W. NNK, a tobacco-specific carcinogen, inhibits the expression of lysyl oxidase, a tumor suppressor. Int J Environ Res Public Health. 2014 Dec 23;12(1):64-82. doi: 10.3390/ijerph120100064.
2: Tong M, Yu R, Deochand C, de la Monte SM. Differential Contributions of Alcohol and the Nicotine-Derived Nitrosamine Ketone (NNK) to Insulin and Insulin-Like Growth Factor Resistance in the Adolescent Rat Brain. Alcohol Alcohol. 2015 Nov;50(6):670-9. doi: 10.1093/alcalc/agv101. Epub 2015 Sep 15.
3: Wu Q, Nadesalingam J, Moodley S, Bai X, Liu M. XB130 translocation to microfilamentous structures mediates NNK-induced migration of human bronchial epithelial cells. Oncotarget. 2015 Jul 20;6(20):18050-65.
合成参考文献
参考DOI号:10.1016/S0040-4020(01)81978-5
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