CAS: 205524-46-5; (R)-Tert-Butyl 5-Oxopyrrolidine-2-Carboxylate

该化合物是一种作为有机合成和制药应用中关键中间体而广泛使用的一种手性丙烯酮衍生物,其乙基丁基酯组群增强了稳定性和溶性,便利了处理和净化过程.(2R)配置确保了立体化学精度,使其对不对称合成和生产对应性纯化化合物具有价值.该化合物在合成基于线基Peptimeticics和生物活性分子方面特别有用.该化合物与一系列反应条件和功能组群的兼容性突出了其在药用化学和药物开发中的多功能性.高纯度和定义明确的立体化学使其成为研究和工业应用的可靠建筑块.

英文名称(R)-Tert-Butyl 5-Oxopyrrolidine-2-Carboxylate
中文名称D-焦谷氨酸叔丁酯
IUPAC名称tert-butyl (R)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
其它别名(R)-2-吡咯烷酮-5-甲酸叔丁酯; Tert-Butyl 5-Oxo-D-Prolinate
CAS编号205524-46-5
MFCD编号:MFCD09261417
EINECS号:868-503-5
分子式:C9H15NO3
分子量:185.22
产品CID: 1041498
产品分类有机原料→分子砌块→脂肪杂环类化合物→吡咯烷类化合物

相似结构搜索
InChIKey: QXGSPAGZWRTTOT-ZCFIWIBFSA-N
InChI=1S/C9H15NO3/c1-9(2,3)13-8(12)6-4-5-7(11)10-6/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,10,11)/t6-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

相似化合物

35418-16-7 91229-91-3 205524-47-6

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
安全声明H303+H313+H333

欧盟法规

C&L通报

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acetic acid tert-butyl ester D-pyrrolidone-5-carboxylic acid(R)-1-((S)-3-Acetylsulfanyl-2-methyl-propionyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 21H23ClF4N6O2C21H23ClF4N6O2 25H33ClF4N6O3C25H33ClF4N6O3 (R)-1-(4-fluorobenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 D-Pyroglutamic Acid Tert-Butyl Ester 主要起始原料 Tert-Butyl Acetate And D-Pyroglutamic Acid
(文献来源)合成步骤主要原料 Tert-Butyl Acetate 和 D-Pyroglutamic Acid

醋酸叔丁酯,D-焦谷氨酸置于高氯酸体系中,用水用作溶剂,以100%的收率获得d-焦谷氨酸叔丁酯
参考文献:萤火虫萤光素类似物的合成及发光性能评估
标题:萤火虫萤光素类似物的合成及发光性能评估
摘要:合成了五个新的萤火虫萤光素(1)类似物,并检查了它们的发光特性.在噻唑啉部分的修饰1被雇用含非环状氨基酸侧链产生类似物(2-4)和从氨基酸(派生杂环5和6连接到苯并噻唑部分).虽然所有表现出化学发光活性的合成衍生物的甲酯,仅carboluciferin(6),具有吡咯啉基取代的苯并噻唑结构,具有生物发光(bl)活性(λ最大= 547Nm).Amp-碳荧光素(amp =腺苷一磷酸)和amp-萤火虫荧光素的生物发光研究结果表明,噻唑啉模拟部分的性质影响了产生有效bl所需的荧光素-荧光素酶反应的腺苷酸化步骤.此外,Bl 6在活小鼠中从不同的1在其发光衰减速率较慢.
Doi:10.1002/chem.201600278

海关参考信息

2905122000-异丙醇
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2909110000-乙醚
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参考标题:Synthesis Of α‐ketoamide‐based Stereoselective Calpain‐1 Inhibitors As Neuroprotective Agents
作者:Ammar Jastaniah,Irina N. Gaisina,Rachel C. Knopp,Gregory R. J. Thatcher |发布日期:2020.12.3
摘要:Potentially Including Abt‐957 Was Optimized To Yield Diastereomerically Pure Compounds That Are Potent And Selective For Calpain‐1 Over Papain And Cathepsins B And K. As The Final Oxidation Step, With Its Optimized Synthesis Protocol, Does Not Alter The Configuration Of The Substrate, The Synthesis Of The Diastereomeric Pair (R)‐1‐benzyl‐n‐((S)‐4‐((4‐fluorobenzyl)Amino)‐3,4‐dioxo‐1‐phenylbutan‐2‐yl)‐5‐oxopy

合成参考文献

参考文献:10.1007/s007830050060
摘要:Ciapetti P, Falorni M, Mann A, Taddei M. 2-Amino-4-bromobutanoic Acid. Molecules Online. 1998 Apr;2(2):86–93. doi: 10.1007/s007830050060.

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