CAS: 1660-94-2; Tetraethyl Methylenebis(Phosphonate)

该化合物是一种磷酸酯化合物,其特征是甲基环乙基双磷酸酯结构,这种有机磷化合物具有显著的发光性和反应性,在阻燃剂,金属离子固存和有机合成中间体等应用中有用,它的四乙基酯组增加有机溶剂的溶性,促进将其纳入聚合物基体或协调化学系统.该化合物在中度条件下的稳定性及其形成具有双价金属离子的稳定复合体的能力是主要优势.它由于结构上类似于热磷类,在药用化学中也探索其作为生物活性手架的潜力.

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1660-95-3 16001-93-7 37465-31-9

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diethyl chloromethylphosphonate sodium diethyl phosphite diethyl iodomethanephosphonate triethyl phosphiteMethylenediphosphonic acid P,P'-methanediyl-bis-phosphonic acid tetrachlorideP,P'-methanediyl-bis-phosphonic acid tetrachloride (dichloromethylene)bisphosphonic acid, tetraethyl ester bisphosphonatetetraethyl(p-chlorophenyl)vinylidenebisphosphonate

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Tetraethyl Methylenediphosphonate 主要起始原料 Diethyl Phosphite
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Diethyl Phosphite
亚磷酸二乙酯置于sodium体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 336.0H,以58%的收率获得亚甲基二磷酸四乙酯
参考文献:通过使用四乙基亚甲基双膦酸对 α,β-不饱和醛进行 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化反应,有效且简便地获得取代的 1E,3E-二烯基膦酸酯
标题:通过使用四乙基亚甲基双膦酸对 α,β-不饱和醛进行 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化反应,有效且简便地获得取代的 1E,3E-二烯基膦酸酯
摘要:通过 α,β-不饱和醛与亚甲基双膦酸四乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化,在非均相介质中,在固体碳酸钾存在下,开发了一种操作简单且高产的 1E,3E-二烯基膦酸酯合成方法.回流 Dmf.
Doi:10.1246/cl.180149

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5338851-A
优先权日:1993-03-31
标 题:Synthesis of cis-decahydroisoquinoline-3-carboxylic acids
发明人:HUFF BRET E; KHAU VIEN V; MARTINELLI MICHAEL J; PETERSON BARRY C
权利人:LILLY CO ELI
摘要:This invention provides a process for the synthesis of cis-decahydroisoquinoline-3-carboxylic acids and provides intermediates in the synthesis thereof.

专利号:US-7888337-B2
优先权日:2007-08-31
标 题 :Synthesis of oseltamivir containing phosphonate congeners with anti-influenza activity
发明人:WONG CHI-HUEY; FANG JIM-MIN; SHIE JIUN-JIE; CHENG YIH-SHYUN EDMOND; JAN JIA-TSRONG
权利人:ACADEMIA SINICA
摘要:Novel phosphonate compounds are described. The compounds have activity as neuraminidase inhibitors against wild-type and H274Y mutant of H1N1 and H5N1 viruses. The present disclosure also provides an enantioselective synthetic route to known neuraminidase inhibitors oseltamivir and the anti-flu drug Tamiflu®, as well as novel phosphonate compounds, via D-xylose. Another efficient and flexible synthesis of Tamiflu and the highly potent neuraminidase inhibitor Tamiphosphor was also achieved in 11 steps and >20% overall yields from the readily available fermentation product (1S-cis)-3-bromo-3,5 -cyclohexadiene-1,2-diol. Most of the reaction intermediates were obtained as crystals without tedious purification procedures. The key transformations include an initial regio- and stereoselective bromoamidation of a bromoarene cis-dihydrodiol, as well as the final palladium-catalyzed carbonylation and phosphonylation.

专利号:US-5461156-A
优先权日:1993-03-31
标 题 :Stereocontrolled synthesis of cis-bicyclic compounds
发明人:KHAU VIEN V; MARTINELLI MICHAEL J; PETERSON BARRY C; SULLIVAN KEVIN A
权利人:LILLY CO ELI
摘要:This invention provides a process for the stereocontrolled synthesis of cis-bicyclic compounds, including cis-hexahydro-6-isoquinolones, cis-dihydroisochromanones, cis-dihydrothiochromanones, and cisbicyclo[4.4.0]dec-3-ene-2-ones.

专利号:US-3624188-A
优先权日:1968-10-25
标题 :Hypohalogenation of tetramethyl and tetraethyl methylenediphosphonates and trihydrocarbyl phosphonoacetates
发明人:CURRY JOHN DOWNING
权利人:PROCTER & GAMBLE
摘要:The process of reacting either (1) a tetraalkyl (methyl, ethyl, halomethyl or haloethyl) methylenediphosphonate or (2) a trihydrocarbyl (C2-C4) phosphonoacetate with a hypohalite in an aqueous electrolyte solution (preferably in the presence of an inert, water-immiscible, organic solvent) to produce the corresponding mono- and di-halogenated methylenediphosphonate and phosphonoacetate esters. These esters have utility as intermediates in the synthesis of detergent builders and as extreme pressure additives for lubricant compositions.

专利号:US-5442085-A
优先权日:1992-12-04
标 题:Synthesis of tetraalkyl vinylidene diphosphonate monomer
发明人:ALEXANDRATOS SPIRO D
权利人:UNIV TENNESSEE RES CORP
摘要:A method of making a monomer of tetraalkyl vinylidene-1, 1-diphosphonate. The monomer is manufactured by combining an aqueous secondary amine solution with a formaldehyde and a tetra (alkyl) methylene diphosphonate. The resulting mixture is maintained at a pH above about 6 and refluxed for two hours to enable reaction to produce the monomer of tetraalkyl vinylidene-1, 1-diphosphonate. The product monomer is then purified to produce the final end product.

专利号:WO-2021083438-A1
优先权日:2019-10-30
标 题:Inhibitors of purine nucleoside phosphorylase - synthesis and use thereof for treatment of t-cell acute lymphoblastic leukemia and lymphoma
发明人:SKACEL JAN; JANEBA ZLATKO; MERTLIKOVA KAISEROVA HELENA
权利人:USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I
摘要:The present invention relates to new compounds of general formula I, their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts, and their use in treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia and lymphoma.
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摘要:Abell, A. D.; Edmonds, M. K., Science of Synthesis, (2009) 46, 40.
摘要:Kimura, T., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 2, 451.
摘要:Kimura, T., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 2, 449.
摘要:Croft, R. A.; Bull, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 4, 413.
摘要:U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals., NX#03139
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