📜N-Boc-L-硫代脯氨酰胺置于三乙基硅烷,三氟乙酸体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,以81 %的收率获得2-吡咯烷硫代酰胺(2S)-
参考文献:L-脯氨酸衍生的硫代酰胺有机小分子用于 2-脱氧糖苷的 α-立体选择性合成
标题:L-脯氨酸衍生的硫代酰胺有机小分子用于 2-脱氧糖苷的 α-立体选择性合成
摘要:L-脯氨酸硫代酰胺在温和的反应条件下催化糖供体的直接立体选择性糖基化以形成 2-脱氧糖苷.该提议的糖基化方案以高达 88% 的收率产生了所需的产物,并显示出更大的糖基受体耐受性和更广泛的底物范围以及更好的立体选择性.该方法也适用于亲核性较低的受体,例如苯酚.此外,还可以通过该方法获得1,1'-连接的海藻糖型类似物.此外,机理研究表明,在这种糖基化中,L-脯氨酸硫酰胺通过布朗斯台德酸/碱催化起作用.
Doi:10.1002/adsc.202300455