CAS: 82311-69-1; (S)-2-Amino-3-(3-Bromophenyl)Propanoic Acid

该化合物是氨基酸L-苯麻拉尼基本成分的卤化衍生物,在芳香环的三处放置处引入溴原子,这种改变增强了其作为有机合成和制药研究中多种用途中间体的效用;溴替代为进一步发挥功能提供了一个反应场所,使其在改变铅酸和研制生物活性化合物方面变得宝贵;其性能纯度确保与立体反应相容,特别是在药用化学应用中.该化合物通常用于酶抑制剂的研究,并用作定制氨酸衍生物的建筑块,受益于溴酸混合物带来的稳定性和再活性.

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30163-20-3 99295-78-0 82278-73-7

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CAS号82278-73-7 B°C-l-3-溴苯丙氨酸 | CAS号14473-91-7 3-溴肉桂酸 | CAS号82278-73-7 B°C-l-3-溴苯丙氨酸

合成工艺路线路线简述

    3-溴肉桂酸置于phenylalanine Ammonia Lyase From Lettuce (Lactuca Sativa L.) Lspal3,Ammonium Carbamate体系中,用 甲醇,水 作为反应溶剂,以95%的收率获得产物
    参考文献:生菜 (Lactuca Sativa L.) 苯丙氨酸氨裂解酶作为生产 D-和 L-氨基酸的稳健生物催化剂的表征
    标题:生菜 (Lactuca Sativa L.) 苯丙氨酸氨裂解酶作为生产 D-和 L-氨基酸的稳健生物催化剂的表征
    摘要:苯丙氨酸解氨酶 (Pal) 催化l-苯丙氨酸可逆转化为相应的反式肉桂酸,从而提供了一条获得光学纯 α-氨基酸的途径.我们探索了生菜(Lactuca Sativa L.)基因组中编码的所有五种 Pal 的催化功能,此前已知这些 Pal 与伤口褐变有关.所有ls Pal 在氨消除反应中均对l-苯丙氨酸具有活性,并在 55-60 oc 和 Ph 9.0-9.5 时表现出最大活性.然而,其中的四种(Ls Pal1-Ls Pal4)表现出比ls Pal5 显着更高的活性和热稳定性,以及更广泛的底物谱,包括一些具有空间要求或给电子取代基的具有挑战性的底物.对最好的ls Pal3 进行了一组 21 种外消旋苯丙氨酸衍生物的动力学拆分,以及 21 种肉桂酸衍生物的氨加成.它在大多数情况下表现出优异的对映选择性,并且对于许多具有挑战性的非天然底物,其活性明显优于之前描述的 Pal,这证明了其在生物催化方面的巨大潜力.
    DOI:10.1021/acs.Jafc.2C07890

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9938509-B2
    优先权日:2010-12-08
    标 题 :Biocatalysts and methods for the synthesis of armodafinil
    发明人:ANG EE LUI; ALVIZO OSCAR; BEHROUZIAN BEHNAZ; CLAY MICHAEL D; COLLIER STEVEN J; EBERHARD ELLEN D; FAN FU; SONG SHIWEI; SMITH DEREK J; WIDEGREN MAGNUS; WILSON ROBERT; XU JUNYE; ZHU JUN
    权利人:CODEXIS INC
    摘要:The present invention relates to non-naturally occurring polypeptides useful for preparing armodafinil, polynucleotides encoding the polypeptides, and methods of using the polypeptides. The non-naturally occurring polypeptides of the present invention are effective in carrying out biocatalytic conversion of the (i) 2-(benzhydrylsulfinyl)acetamide to (−)-2-[(R)-(diphenylmethyl)sulfinyl]acetamide (armodafinil), or (ii) benzhydryl-thioacetic acid to (R)-2-(benzhydrylsulfinyl)acetic acid, which is a pivotal intermediate in the synthesis of armodafinil, in enantiomeric excess.

    专利号:US-9663771-B2
    优先权日:2013-01-18
    标题 :Engineered biocatalysts useful for carbapenem synthesis
    发明人:SUKUMARAN JOLY; SMITH DEREK; YANG HONG; YEO WAN LIN; MOORE JEFFREY C
    权利人:CODEXIS INC
    摘要:The present disclosure provides engineered pNB esterase polypeptides useful for the synthesis of the carbapenem antibiotic, imipenem. The disclosure also provides polynucleotides encoding the engineered pNB esterases, host cells capable of expressing the engineered pNB esterases, and methods of using the engineered pNB esterases in the production of imipenem.

    专利号:US-2022243244-A1
    优先权日:2019-10-10
    标 题 :Compositions and methods for in vivo synthesis of unnatural polypeptides
    发明人:ROMESBERG FLOYD E; FISCHER EMIL C; HASHIMOTO KOJI; FELDMAN AARON W; DIEN VIVIAN T; ZHANG YORKE
    权利人:SCRIPPS RESEARCH INST
    摘要:Disclosed herein are compositions, methods, and kits for a cell incorporating unnatural amino acids into an unnatural polypeptide. Also disclosed herein are compositions, methods, and kits for increasing activity and yield of the unnatural polypeptide synthesized by the cell.

    专利号:US-2023037284-A9
    优先权日:2018-11-30
    标题:Combination therapy of peptidomimetic macrocycles
    发明人:GUERLAVAIS VINCENT; ANNIS DAVID ALLEN
    权利人:AILERON THERAPEUTICS INC
    摘要:The present disclosure describes the synthesis of peptidomimetic macrocycles and methods of using peptidomimetic macrocycles to treat a condition. The present disclosure also describes methods of using peptidomimetic macrocycles in combination with at least one additional pharmaceutically-active agent for the treatment of a condition, for example, cancer.

    专利号:US-12410410-B2
    优先权日:2015-02-10
    标题 :Ketoreductase polypeptides for the synthesis of chiral compounds
    发明人:ALVIZO OSCAR; AGARD NICHOLAS J; XIE XINKAI; ENTWISTLE DAVID; KOSJEK BIRGIT
    权利人:CODEXIS INC
    摘要:The present disclosure provides engineered ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, and methods of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chiral compounds.

    专利号:US-8932838-B2
    优先权日:2010-06-17
    标 题 :Biocatalysts and methods for the synthesis of (S)-3-(1-aminoethyl)-phenol
    发明人:CABIROL FABIEN LOUIS; GOHEL ANUPAM; OH SEONG HO; SMITH DEREK J; WONG BRIAN; LALONDE JAMES J
    权利人:CODEXIS INC
    摘要:The present disclosure provides engineered transaminase polypeptides having improved properties as compared to naturally occurring transaminases including the ability of converting the substrate, 3′-hydroxyacetophenone to (S)-3-(1-aminoethyl)-phenol in enantiomeric excess and high percentage conversion. Also provided are polynucleotides encoding the engineered transaminases, host cells capable of expressing the engineered transaminases, and methods of using the engineered transaminases to synthesize (S)-3-(1-aminoethyl)-phenol and related compounds useful in the production of active pharmaceutical ingredients.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-895.

    合成参考文献


    摘要:Nguyen, B. N.; Hii, K. K.; Szymański, W.; Janssen, D. B., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 1, 643.
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