CAS: 7598-61-0; Diethyl (2,2-Diethoxyethyl)Phosphonate

该化合物是一种多用途有机磷化合物,通常用作有机合成中的关键中间体,其结构包括磷酸盐和环氧化合物的功能,它使该化合物对非洲之角-沃德斯沃斯-埃蒙(HWE)反应具有价值,能够有效地形成α,β-不饱和酯和相关衍生物.该化合物在温和条件下的稳定性和反应性增强了其在制造复杂分子,特别是制药和农用化学品中的用途.其乙氧化合物组有助于改进有机溶剂的溶性,便利合成工作流程的处理.磷酸酯协会进一步允许选择性转换,使其成为精细化学合成中C-C债券形成首选的试剂.

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5191-35-5 867-13-0 867-13-0

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Bromoacetaldehyde diethyl acetal triethyl phosphite chloroacetaldehyde diethyl acetal(2-oxoethyl)phosphonic acid diethyl ester hexaethyl benzene-1,3,5-tris(phosphonate) dibuthyl phosphonoacetaldehyde N-[(E)-2-diethoxyphosphorylethylideneamino]-4-methyl-benzenesulfonamide

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Diethyl 2,2-Diethoxyethylphosphonate 主要起始原料 Bromoacetaldehyde Diethyl Acetal And Triethyl Phosphite
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Bromoacetaldehyde Diethyl Acetal 和 Triethyl Phosphite
📜2-溴-1,1-二乙氧基乙烷,亚磷酸三乙酯 以89%的收率获得产物2,2-二乙氧基乙基磷酸二乙酯
参考文献:带有β-Oxy或β-Thio取代基的α-官能化乙烯基膦酸酯的合成和合成利用.
标题:带有β-Oxy或β-Thio取代基的α-官能化乙烯基膦酸酯的合成和合成利用.
摘要:用lda或ltmp处理后的β-杂取代乙烯基膦酸酯1A-C易于在膦酰基的α-位被锂化,所得α-硫代乙烯基膦酸酯被各种亲电试剂捕获,得到相应的α-官能化乙烯基膦酸酯2-55-96%的收益率排名14.α-(甲硅烷基)-或α-(锗烷基)膦烯基二硫缩醛2,9或4与酰氯的friedel-Crafts反应以53-91%的收率获得产物α-酰化的膦烯酮二硫缩醛15-19.β-乙氧基-α-(三丁基锡烷基)乙烯基膦酸酯13与各种有机卤化物(r =酰基,烯丙基,芳基等)的钯催化交叉偶联反应提供了β-乙氧基-α-取代的乙烯基膦酸酯21-26中等至中等的产量.α-(碘)乙烯基膦酸酯7和14与末端乙炔的钯介导的交叉偶联反应以69-83%的收率得到α-炔基化乙烯基膦酸酯41-44.几种α-官能化的β-杂环取代的乙烯基膦酸酯被用于合成吡唑和具有膦酰基功能的异恶唑.
DOI:10.1021/jo980467G

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专利信息


专利号:US-4980280-A
优先权日:1985-05-31
标 题:Conjugated polyene sterol derivatives as membrane probes
发明人:MORAND PETER; DREW JACINTA; SZABO ARTHUR G; PROULX PIERRE R
权利人:UNIV OTTAWA UNIVERSITE D OTTAW
摘要:The present invention relates to the synthesis of conjugated polyene sterol derivatives, the compounds obtained and to their use as fluorescent probes for cellular membranes. The fluorescent probes of the present invention resemble cholesterol both structurally and in amphipathic nature. The probes of the present invention have potential for use in determining cholesterol levels and cholesterol properties and cell membrane properties and can be applied to clinical assays and diagnoses involving cholesterol.

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合成参考文献


参考文献:10.1021/jm00177a018
摘要:Cates LA, Jones GS, Good DJ, Tsai HY, Li VS, Caron N, Tu SC, Kimball AP. Cyclophosphamide potentiation and aldehyde oxidase inhibition by phosphorylated aldehydes and acetals. J Med Chem. 1980 Mar;23(3):300–4. doi: 10.1021/jm00177a018.
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