CAS: 750512-44-8; (Z)-1-Benzhydryl-4-(3-Phenylallyl)Piperazine

英文名称(Z)-1-Benzhydryl-4-(3-Phenylallyl)Piperazine
中文名称(Z)-桂利嗪
IUPAC名称(Z)-1-benzhydryl-4-(3-phenylallyl)piperazine
其它别名(Z)-1-(Diphenylmethyl)-4-(3-Phenylprop-2-Enyl)Piperazine; Cinnarizine Impurity 2(Cinnarizine Ep Impurity B); (Z)-1-(Diphenylmethyl)-4-(3-Phenyl-2-Propenyl)Piperazine; 1-(Diphenylmethyl)-4-[(2Z)-3-Phenyl-2-Propen-1-Yl]Piperazine; Cis-Cinnarizine; Cinnarizine Ep Impurity B; (Z)-1-(Diphenylmethyl)-4-(3-Phenylp; Piperazine, 1-(Diphenylmethyl)-4-[(2Z)-3-Phenyl-2-Propen-1-Yl]-
CAS编号750512-44-8
MFCD编号:MFCD09027954
分子式:C26H28N2分子量:368.52
产品CID: 1742222
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: DERZBLKQOCDDDZ-RAXLEYEMSA-N
InChI=1S/C26H28N2/c1-4-11-23(12-5-1)13-10-18-27-19-21-28(22-20-27)26(24-14-6-2-7-15-24)25-16-8-3-9-17-25/h1-17,26H,18-22H2/b13-10-
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数*可旋转键数6.0

物理性质

熔点86-90°C
PSA:6.48
LogP:4.9828
溶解性Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
外观形态类白色至淡黄色固体
储存条件-20°C 冷藏

MSDS等安全信息

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diphenylmethylpiperazine benzophenone 1-(diphenylmethyl)-4-(2,2-dimethoxyethyl)piperazine 1-benzhydryl-4-(2-acetaldehyde)piperazine (Z)-1-(diphenylmethyl)-4-cinnamylpiperazine dihydr°Chloride

合成工艺路线路线简述

📜二苯甲酮置于盐酸,Sodium Tetrahydroborate,Potassium Tert-Butylate,四丁基溴化铵,水,氢溴酸,Potassium Carbonate,Potassium Iodide体系中,用甲醇,二氯甲烷,水,甲苯作为反应溶剂,化学反应生成 (Z)-桂利嗪,(E)-1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪
参考文献:通过 Wittig 反应立体选择性合成 (Z)-1-Benzhydryl-4-Cinnamylpiperazines
标题:通过 Wittig 反应立体选择性合成 (Z)-1-Benzhydryl-4-Cinnamylpiperazines
摘要:摘要描述了一种从相应的二苯甲基哌嗪以特定比例生产(E)-和(Z)-异构体的1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪的合成方法.在合成的三种化合物 (5A-C) 中,E/z 异构体的比例保持在 15:85 左右.关键中间体 1-二苯甲基-4-(2,2-二甲氧基乙基)哌嗪衍生物 (3A-C) 是通过二苯甲基哌嗪 (2A-C) 与氯乙醛二甲缩醛的亲核取代反应制备的,产率高达 88% . 3A-C 的水解得到相应的醛 4A-C,当其进行 Wittig 反应,然后进行柱纯化,得到纯形式的 1A-C(e-异构体)和 6A-C(z-异构体).分离的化合物通过NMR和质谱分析表征.[本文提供补充材料.去出版商'
DOI:10.1080/00397911.2013.826808