CAS: 70138-72-6; (R)-Tert-Butyl 2-Carbamoylpyrrolidine-1-Carboxylate

该化合物是D-proline受保护的衍生物,其特点是一个增强稳定性和促进合成应用中选择性去保护的重心-丁氧碳基(Boc)组,该手制建筑块广泛用于peptide合成和药用化学,在温酸条件下提供受控的再活性.Boc组确保与标准的混合试剂相兼容,而D-propilline scoffold则为生物活性化合物的设计提供立体化学多样性.其晶体形式确保处理的方便性和高纯度,使之适合精确的合成工作流程.该复合体在不对称合成和成型成型中特别宝贵,因为其正形保护战略和对应纯度具有关键优势.

英文名称(R)-Tert-Butyl 2-Carbamoylpyrrolidine-1-Carboxylate
中文名称N-叔丁氧羰基-d-脯氨酰胺
IUPAC名称tert-butyl (R)-2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate
其它别名N-叔丁氧羰基-D-脯氨酰胺; (2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯; N-Boc-D-Prolinamide
CAS编号70138-72-6
MFCD编号:MFCD03419274
EINECS号:672-414-5
分子式:C10H18N2O3
分子量:214.26
产品CID: 1695546
产品分类有机原料→分子砌块→脂肪杂环类化合物→吡咯烷类化合物

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InChIKey: PITJAAIPVBVRAO-SSDOTTSWSA-N
InChI=1S/C10H18N2O3/c1-10(2,3)15-9(14)12-6-4-5-7(12)8(11)13/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,11,13)/t7-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

相似化合物

54503-10-5 94391-71-6 115630-49-4

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi
安全声明H315 (100%)H319 (100%)H335 (100%)

欧盟法规

C&L通报

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合成工艺路线路线简述

合成目标产物 D-1-N-Boc-Prolinamide 主要起始原料 N-Boc-D-Proline
(文献来源)合成步骤主要原料 N-Boc-D-Proline

D-脯氨酸置于n-甲基吗啉,Sodium Hydroxide,氯甲酸异丁酯体系中,用四氢呋喃,1,4-二氧六环,水作为反应溶剂,化学反应 18.25H,反应生成 (2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
参考文献:Evidence And Exploitation Of Dicationic Ammonium-nitrilium Superelectrophiles: Direct Synthesis Of Unsaturated Piperidinones
标题:Evidence And Exploitation Of Dicationic Ammonium-nitrilium Superelectrophiles: Direct Synthesis Of Unsaturated Piperidinones
摘要:利用超酸激活,氨基腈的反应性通过瞬时形成高度活性的铵盐-腈盐超电亲电子体得到增强.
DOI:10.1039/d0Cc02910F